Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
2,3-dicloropentano

Passo 1

Beleza, aqui a pergunta é: “Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral? 2,3-dicloropentano”. O assunto é estereoisomeria (quiralidade e compostos meso). Vamos precisar:
  1. Identificar os centros quirais no 2,3-dicloropentano;
  2. Ver quantos estereoisômeros ele pode ter;
  3. Ver qual deles é aquiral (meso).

Passo 2

Primeiro, desenha mentalmente a molécula:
CH3-CHCl-CHCl-CH2-CH3
Os carbonos 2 e 3 estão ligados a quatro grupos diferentes (H, Cl, cadeia pra esquerda e cadeia pra direita), então cada um é um centro estereogênico.

Passo 3

Se você tem 2 centros quirais, em princípio poderiam existir até estereoisômeros. Porém, quando a molécula tiver um plano de simetria interno, um par “R,S” e “S,R” na verdade coincide (é a mesma molécula meso), reduzindo o total a 3 compostos distintos:
  1. (2R,3R) -> quiral
  2. (2S,3S) -> quiral (enantiômero de (2R,3R))
  3. (2R,3S) = (2S,3R) -> meso (tem plano de simetria, logo é aquiral)

Passo 4

Explicando o meso: mesmo tendo dois centros quirais, a molécula meso se dobra e aparece um espelho no meio, ou seja, ela é sobreponível ao seu espelho e não é quiral.

Resposta

O estereoisômero aquiral do 2,3-dicloropentano é o meso-2,3-dicloropentano, cuja configuração é (2R,3S) (ou equivalentemente (2S,3R)).

Exercícios relacionados