Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
1,4-dimetilciclo-hexano

Passo 1

Beleza, o exercício pergunta qual estereoisômero de 1,4-dimetilciclohexano é aquiral. O conteúdo aqui é estereoquímica de ciclo-hexanos: entender o que são isômeros cis e trans nesse anel e como eles podem ser quirais ou não. Vamos precisar lembrar:
  • O que significa cis e trans num ciclohexano (posições relativas dos grupos).
  • Como identificar se uma molécula é quir al (não tem plano ou centro de simetria) ou aquiral (tem plano/centro de simetria, meso).
  • Como as conformações cadeira influenciam isso.

Passo 2

Primeiro, quais são os dois estereoisômeros de 1,4-dimetilciclohexano?
  1. Cis-1,4-dimetilciclohexano: ambos os CH₃ ficam no mesmo “lado” do anel (ou seja, ambos para cima ou ambos para baixo).
  2. Trans-1,4-dimetilciclohexano: um CH₃ fica para cima e o outro para baixo.

Passo 3

Agora, vamos ver a conformação cadeira e a quiralidade de cada isômero:
  • Teoria rápida: um composto é quir al se não tiver nem plano de simetria nem centro de inversão. Se ele tiver pelo menos um desses elementos, é aquiral (meso).
  • No cis-1,4: na cadeira ele sempre fica numa situação mista (um axial e outro equatorial) e não há plano de simetria nem centro de inversão. Isso gera duas conformações espelho-não-sobreponíveis → é par de enantiômeros → quir al.
  • No trans-1,4: a conformação mais estável é aquela em que os dois CH₃ ficam equatoriais. Nessa disposição “diequatorial” existe um plano que passa ao meio do anel, refletindo um lado no outro. Isso faz desse isômero um meso → aquiral.

Resposta

O estereoisômero aquiral de 1,4-dimetilciclohexano é o trans-1,4-dimetilciclohexano (na conformação diequatorial ele é meso).

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