Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
1,4-dimetilciclo-hexano
1,4-dimetilciclo-hexano
Passo 1
Beleza, o exercício pergunta qual estereoisômero de 1,4-dimetilciclohexano é aquiral. O conteúdo aqui é estereoquímica de ciclo-hexanos: entender o que são isômeros cis e trans nesse anel e como eles podem ser quirais ou não. Vamos precisar lembrar:
- O que significa cis e trans num ciclohexano (posições relativas dos grupos).
- Como identificar se uma molécula é quir al (não tem plano ou centro de simetria) ou aquiral (tem plano/centro de simetria, meso).
- Como as conformações cadeira influenciam isso.
Passo 2
Primeiro, quais são os dois estereoisômeros de 1,4-dimetilciclohexano?
- Cis-1,4-dimetilciclohexano: ambos os CH₃ ficam no mesmo “lado” do anel (ou seja, ambos para cima ou ambos para baixo).
- Trans-1,4-dimetilciclohexano: um CH₃ fica para cima e o outro para baixo.
Passo 3
Agora, vamos ver a conformação cadeira e a quiralidade de cada isômero:
- Teoria rápida: um composto é quir al se não tiver nem plano de simetria nem centro de inversão. Se ele tiver pelo menos um desses elementos, é aquiral (meso).
- No cis-1,4: na cadeira ele sempre fica numa situação mista (um axial e outro equatorial) e não há plano de simetria nem centro de inversão. Isso gera duas conformações espelho-não-sobreponíveis → é par de enantiômeros → quir al.
- No trans-1,4: a conformação mais estável é aquela em que os dois CH₃ ficam equatoriais. Nessa disposição “diequatorial” existe um plano que passa ao meio do anel, refletindo um lado no outro. Isso faz desse isômero um meso → aquiral.
Resposta
O estereoisômero aquiral de 1,4-dimetilciclohexano é o trans-1,4-dimetilciclohexano (na conformação diequatorial ele é meso).