Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
1,2-dimetilciclopentano
1,2-dimetilciclopentano
Passo 1
Beleza, a questão tá falando de 1,2-dimetilciclopentano e pergunta qual dos seus estereoisômeros é aquiral. Aqui o conteúdo é estereoquímica: vamos precisar entender o que é centro estereogênico (átomo de C com 4 grupos diferentes), como contar os estereoisômeros e quando um composto com centros quiral pode virar meso (achiral, por ter plano de simetria).
Passo 2
Primeiro, identificando os centros estereogênicos:
No anel de ciclopentano, o carbono 1 e o carbono 2 recebem cada um um grupo –CH₃ e dois hidrogênios e o resto do anel. Como cada um deles tem quatro “ambientes” diferentes, C-1 e C-2 são centros quiral. Logo, teoricamente, teríamos até 2² = 4 configurações.
No anel de ciclopentano, o carbono 1 e o carbono 2 recebem cada um um grupo –CH₃ e dois hidrogênios e o resto do anel. Como cada um deles tem quatro “ambientes” diferentes, C-1 e C-2 são centros quiral. Logo, teoricamente, teríamos até 2² = 4 configurações.
Passo 3
Vamos listar as combinações de configuração (usando R/S) em C-1 e C-2:
- (R,R)
- (S,S)
- (R,S)
- (S,R)
Mas nem todas são independentes:
- (R,R) e (S,S) formam um par de enantiômeros (trans-1,2-dimetilciclopentano). São moléculas quirais.
- (R,S) e (S,R) são o mesmo composto “meso” (cis-1,2-dimetilciclopentano) porque há um plano de simetria interna que troca C-1 com C-2. Isso faz com que toda a molécula seja achiral, apesar de ter centros quiral!
Passo 4
Por quê meso? Imagine o anel um pouco “aberto” num leve envelope. Os dois –CH₃ ficam do mesmo lado (“cis”), um apontando para cima num “flap” e o outro para baixo no segmento oposto, mas o conjunto tem um espelho que divide a molécula ao meio. Esse espelho troca o C-1 com o C-2 e também troca R↔S, mas como a molécula coincide consigo mesma, ela não é quiral.
Resposta
O estereoisômero aquiral de 1,2-dimetilciclopentano é o cis-1,2-dimetilciclopentano (o meso, configuração R,S ou S,R).