Qual das substâncias a seguir tem um estereoisômero aquiral?
1,2-dimetilciclopentano

Passo 1

Beleza, a questão tá falando de 1,2-dimetilciclopentano e pergunta qual dos seus estereoisômeros é aquiral. Aqui o conteúdo é estereoquímica: vamos precisar entender o que é centro estereogênico (átomo de C com 4 grupos diferentes), como contar os estereoisômeros e quando um composto com centros quiral pode virar meso (achiral, por ter plano de simetria).

Passo 2

Primeiro, identificando os centros estereogênicos:
No anel de ciclopentano, o carbono 1 e o carbono 2 recebem cada um um grupo –CH₃ e dois hidrogênios e o resto do anel. Como cada um deles tem quatro “ambientes” diferentes, C-1 e C-2 são centros quiral. Logo, teoricamente, teríamos até 2² = 4 configurações.

Passo 3

Vamos listar as combinações de configuração (usando R/S) em C-1 e C-2:
  1. (R,R)
  2. (S,S)
  3. (R,S)
  4. (S,R)
Mas nem todas são independentes:
  • (R,R) e (S,S) formam um par de enantiômeros (trans-1,2-dimetilciclopentano). São moléculas quirais.
  • (R,S) e (S,R) são o mesmo composto “meso” (cis-1,2-dimetilciclopentano) porque há um plano de simetria interna que troca C-1 com C-2. Isso faz com que toda a molécula seja achiral, apesar de ter centros quiral!

Passo 4

Por quê meso? Imagine o anel um pouco “aberto” num leve envelope. Os dois –CH₃ ficam do mesmo lado (“cis”), um apontando para cima num “flap” e o outro para baixo no segmento oposto, mas o conjunto tem um espelho que divide a molécula ao meio. Esse espelho troca o C-1 com o C-2 e também troca R↔S, mas como a molécula coincide consigo mesma, ela não é quiral.

Resposta

O estereoisômero aquiral de 1,2-dimetilciclopentano é o cis-1,2-dimetilciclopentano (o meso, configuração R,S ou S,R).

Exercícios relacionados