Qual substrato irá reagir via solvólise com etanol? Desenhe o mecanismo que levará ao(s) produto(s) em cada caso:
(a)
(a)
Passo 1
O enunciado pede para ver se o substrato
sofre solvólise em etanol e desenhar o mecanismo que leva aos produtos. O conteúdo aqui é reação de substituição nucleofílica em meio alcoólico (solvolítico), onde avaliaremos se o mecanismo é
ou
.
Passo 2
Como o carbono ligado ao iodo em
é primário (na verdade metílico), a formação de carbocátion é muito desfavorável, então a reação ocorre via mecanismo
, com ataque direto de etanol sobre o carbono e saída simultânea de
.
Passo 3
Na etapa de ataque nucleofílico, o par de elétrons não-ligante do oxigênio de etanol ataca o carbono metílico, enquanto a ligação C–I se rompe. Em notação de setas curvas:
isso gera o intermediário protonado
]
Passo 4
Em seguida, outra molécula de etanol atua como base e retira o próton do oxigênio protonado, entregando o éter neutro e gerando o íon oxônio do etanol:
Resposta
O produto principal é o éter metílico-etílico, isto é, etil metil éter: