Qual substrato irá reagir via solvólise com etanol? Desenhe o mecanismo que levará ao(s) produto(s) em cada caso:
(a)
CH3 I

Passo 1

O enunciado pede para ver se o substrato CH3I sofre solvólise em etanol e desenhar o mecanismo que leva aos produtos. O conteúdo aqui é reação de substituição nucleofílica em meio alcoólico (solvolítico), onde avaliaremos se o mecanismo é SN1 ou SN2.

Passo 2

Como o carbono ligado ao iodo em CH3I é primário (na verdade metílico), a formação de carbocátion é muito desfavorável, então a reação ocorre via mecanismo SN2, com ataque direto de etanol sobre o carbono e saída simultânea de I^-.

Passo 3

Na etapa de ataque nucleofílico, o par de elétrons não-ligante do oxigênio de etanol ataca o carbono metílico, enquanto a ligação C–I se rompe. Em notação de setas curvas:
isso gera o intermediário protonado
]

Passo 4

Em seguida, outra molécula de etanol atua como base e retira o próton do oxigênio protonado, entregando o éter neutro e gerando o íon oxônio do etanol:
CH3O^+HCH2CH3 ;+; EtOH ;longrightarrow; CH3OCH2CH3 ;+; EtOH2^+ ,

Resposta

O produto principal é o éter metílico-etílico, isto é, etil metil éter:
CH3OCH2CH3

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