Preveja o produto majoritário obtido pela cloração radicalar de cada um dos compostos a seguir. Forneça o mecanismo em cada caso.
CH3 CH3

Passo 1

O enunciado pede a cloração radicalar de CH3CH3. O conteúdo é o mecanismo em cadeia de halogenação radicalar, que envolve três fases principais: iniciação, propagação e terminação. Vamos identificar cada uma delas para chegar ao produto majoritário.

Passo 2

Iniciação: sob irradiação de luz ( hnu), ocorre a homólise da molécula de cloro, gerando dois radicais cloro.
Cl2 xrightarrowhnu 2,Clcdot

Passo 3

Propagação (etapa 1): um radical Clcdot abstrái um átomo de hidrogênio de CH3CH3, formando HCl e o radical etila CH3CH2cdot.
Clcdot + CH3CH3 ;longrightarrow; HCl + CH3CH2cdot

Passo 4

Propagação (etapa 2): o radical etila reage com outra molécula de Cl2, produzindo cloroetano e regenerando o radical Clcdot.
CH3CH2cdot + Cl2 ;longrightarrow; CH3CH2Cl + Clcdot

Passo 5

Terminação (várias possíveis) combina radicais para formar compostos estáveis, mas em condições práticas a fase de propagação domina. Como todos os seis hidrogênios de CH3CH3 são idênticos, há apenas um produto mono-substituído.

Resposta

O produto majoritário é o cloroetano, CH3CH2Cl.

Exercícios relacionados