Suponha que você deseje separar uma mistura dos seguintes compostos:
-naftol, ácido benzóico e
-nitroanilina. Suponha também que em seu laboratório você dispõe dos seguintes reagentes: ácido clorídrico
, ácido clorídrico concentrado, hidróxido de sódio
, hidróxido de sódio concentrado e bícarbonato de sódio
. De posse destes dados proponha:
(a) A sequência de etapas que você utilizaria para separar os seus compostos.
(b) As equações que representam as reações químicas envolvidas em cada etapa.
(a) A sequência de etapas que você utilizaria para separar os seus compostos.
(b) As equações que representam as reações químicas envolvidas em cada etapa.
Passo 1
Resumindo o problema: temos uma mistura orgânica que contém
-naftol (um fenol de pKₐ
), ácido benzóico (pKₐ
) e
-nitroanilina (base de pKₐ do cátion
). Vamos usar extrações ácido-base em diclorometano (fase orgânica) e soluções aquosas de NaHC
10 %, NaOH 10 %, HCl 10 % e HCl concentrado para separar sequencialmente cada composto. A cada extração, um dos três se converte em íon solúvel em água e pode ser separado.
Passo 2
Extração do ácido benzóico com NaHC
10 %
Quando a fase orgânica contendo a mistura é agitada com NaHC 10 %, apenas o ácido benzóico (pKₐ
) reage, formando o benzoato solúvel:
Separa-se então a fase aquosa 1 (contendo benzoato) da fase orgânica (ainda com -naftol e
-nitroanilina).
Quando a fase orgânica contendo a mistura é agitada com NaHC
Separa-se então a fase aquosa 1 (contendo benzoato) da fase orgânica (ainda com
Passo 3
Recuperação do ácido benzóico
Acidifica-se a fase aquosa 1 com HCl 10 % até pH –2, precipitando o ácido benzóico:
Filtra-se e lava-se o sólido para isolar o ácido benzóico puro.
Acidifica-se a fase aquosa 1 com HCl 10 % até pH
Filtra-se e lava-se o sólido para isolar o ácido benzóico puro.
Passo 4
Extração do
-naftol com NaOH 10 %
A fase orgânica remanescente (com -naftol e
-nitroanilina) é agitada com NaOH 10 %. O fenol de pKₐ
reage formando naphtholate solúvel:
Separa-se então a fase aquosa 2 (contendo naphtholate) da fase orgânica (contendo só -nitroanilina).
A fase orgânica remanescente (com
Separa-se então a fase aquosa 2 (contendo naphtholate) da fase orgânica (contendo só
Passo 5
Recuperação do
-naftol
Acidifica-se a fase aquosa 2 com HCl 10 % até pH<7, para regenerar o fenol:
Filtra-se e lava-se o sólido para isolar o -naftol.
Acidifica-se a fase aquosa 2 com HCl 10 % até pH<7, para regenerar o fenol:
Filtra-se e lava-se o sólido para isolar o
Passo 6
Extração da
-nitroanilina com HCl concentrado
A fase orgânica remanescente contém agora apenas o composto básico -nitroanilina. Ao agitar com HCl concentrado, ela é protonada e passa para a fase aquosa 3 como sal solúvel:
A fase orgânica remanescente contém agora apenas o composto básico
Passo 7
Recuperação da
-nitroanilina
Basifica-se a fase aquosa 3 com NaOH concentrado até pH , precipitando a base livre:
Filtra-se e lava-se o sólido, obtendo a -nitroanilina pura.
Basifica-se a fase aquosa 3 com NaOH concentrado até pH
Filtra-se e lava-se o sólido, obtendo a
Resposta
(a) Sequência de extrações:
- NaHC
10 % → separa ácido benzóico (fase aquosa 1) - Acidificação da fase 1 com HCl 10 % → recupera ácido benzóico
- NaOH 10 % → separa
-naftol (fase aquosa 2) - Acidificação da fase 2 com HCl 10 % → recupera
-naftol - HCl concentrado → separa
-nitroanilina como sal (fase aquosa 3) - Basificação da fase 3 com NaOH concentrado → recupera
-nitroanilina
(b) Equações de cada etapa listadas nos passos acima.