1.46 Por que você acha que ninguém jamais foi capaz de tornar o ciclopentino uma molécula estável?
1.46 Por que você acha que ninguém jamais foi capaz de tornar o ciclopentino uma molécula estável?
Passo 1
O enunciado pergunta por que nunca se conseguiu isolar o ciclopentino (isto é, o cicloalquino de cinco membros) como uma molécula estável. O conteúdo envolvido é a hibridação dos carbonos em uma ligação tripla e o consequente choque entre o ângulo geométrico ideal dessa hibridação e o ângulo imposto por um anel de cinco átomos.
Passo 2
Em uma ligação tripla carbon-carbon cada átomo de carbono é hibridizado sp, o que exige um ângulo de ligação ideal de
para minimizar repulsões eletrônicas segundo a teoria VSEPR e maximizar o overlap dos orbitais sp.
Passo 3
Num anel de cinco carbonos, porém, o ângulo interno de cada vértice é de aproximadamente
Logo, se quiséssemos encaixar uma ligação tripla nesse anel, teríamos uma deflexão de
em cada carbono sp, gerando uma tensão angular imensa. Essa tensão eleva muito a energia do anel, tornando-o termodinamicamente desfavorável.
Passo 4
Como consequência dessa altíssima tensão angular, qualquer tentativa de sintetizar ou isolar o ciclopentino resulta em reações de abertura de anel ou polimerização imediata. Portanto, não há como obter ciclopentino estável nas condições normais de laboratório.
Resposta
Devido à enorme tensão angular que surge quando se força um carbono hibridizado sp (que deseja
) a adotar o ângulo de
de um anel de cinco membros, o ciclopentino seria demasiadamente instável e não pode ser isolado.