OHOONNNS

1.46 Por que você acha que ninguém jamais foi capaz de tornar o ciclopentino uma molécula estável?

Passo 1

O enunciado pergunta por que nunca se conseguiu isolar o ciclopentino (isto é, o cicloalquino de cinco membros) como uma molécula estável. O conteúdo envolvido é a hibridação dos carbonos em uma ligação tripla e o consequente choque entre o ângulo geométrico ideal dessa hibridação e o ângulo imposto por um anel de cinco átomos.

Passo 2

Em uma ligação tripla carbon-carbon cada átomo de carbono é hibridizado sp, o que exige um ângulo de ligação ideal de
180^\circ
para minimizar repulsões eletrônicas segundo a teoria VSEPR e maximizar o overlap dos orbitais sp.

Passo 3

Num anel de cinco carbonos, porém, o ângulo interno de cada vértice é de aproximadamente
108^\circ
Logo, se quiséssemos encaixar uma ligação tripla nesse anel, teríamos uma deflexão de
180^\circ - 108^\circ = 72^\circ
em cada carbono sp, gerando uma tensão angular imensa. Essa tensão eleva muito a energia do anel, tornando-o termodinamicamente desfavorável.

Passo 4

Como consequência dessa altíssima tensão angular, qualquer tentativa de sintetizar ou isolar o ciclopentino resulta em reações de abertura de anel ou polimerização imediata. Portanto, não há como obter ciclopentino estável nas condições normais de laboratório.

Resposta

Devido à enorme tensão angular que surge quando se força um carbono hibridizado sp (que deseja \,180^\circ) a adotar o ângulo de \,108^\circ de um anel de cinco membros, o ciclopentino seria demasiadamente instável e não pode ser isolado.

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