Que tipo de hibridização você espera para cada átomo de carbono nas seguintes moléculas?
OOOHOHOHOH

Vitamina C
(ácido ascórbico)

Passo 1

O enunciado pede para determinar a hibridização de cada átomo de carbono na molécula da vitamina C (ácido ascórbico), cuja fórmula é C_{6} H_{8} O_{6}. Vamos precisar lembrar que
1. um carbono envolvido em ligações simples a quatro átomos é \mathrm{sp}^3,
2. um carbono que faz um duplo ligação é \mathrm{sp}^2.

Passo 2

Identificamos na estrutura três tipos de carbonos:
  • o carbono carbonílico ( C=O),
  • os dois carbonos do enol ( C=C com OH),
  • e os três carbonos que só têm ligações simples (dois secundários – ligados a OH e outros C – e um primário – C H_{2}OH).

Passo 3

O carbono carbonílico (número 1 na numeração usual) está ligado a um oxigênio por dupla ligação e a dois outros átomos por simples, totalizando uma área trigonal plana. Logo, \mathrm{C}_1 é \mathrm{sp}^2.
Os carbonos do enol (números 2 e 3), que formam a dupla ligação C=C e cada um carrega um OH, também têm geometria trigonal plana. Portanto, \mathrm{C}_2 e \mathrm{C}_3 são \mathrm{sp}^2.

Passo 4

Os demais carbonos – aqueles secundários ligados a um OH e a três ligações simples ( \mathrm{C}_4 e \mathrm{C}_5) e o carbono primário da extremidade C H_{2}OH ( \mathrm{C}_6) – apresentam quatro ligações simples cada um, com geometria tetraédrica. Logo, \mathrm{C}_4, \mathrm{C}_5 e \mathrm{C}_6 são \mathrm{sp}^3.

Resposta

\mathrm{C}_1 (carbonílico): \mathrm{sp}^2 \mathrm{C}_2 (enol): \mathrm{sp}^2 \mathrm{C}_3 (enol): \mathrm{sp}^2 \mathrm{C}_4 (álcool secundário): \mathrm{sp}^3 \mathrm{C}_5 (álcool secundário): \mathrm{sp}^3 \mathrm{C}_6 (álcool primário C H_{2}OH): \mathrm{sp}^3

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