Que tipo de hibridização você espera para cada átomo de carbono nas seguintes moléculas?
Vitamina C
(ácido ascórbico)
Vitamina C
(ácido ascórbico)
Passo 1
O enunciado pede para determinar a hibridização de cada átomo de carbono na molécula da vitamina C (ácido ascórbico), cuja fórmula é
. Vamos precisar lembrar que
. um carbono envolvido em ligações simples a quatro átomos é
,
. um carbono que faz um duplo ligação é
.
Passo 2
Identificamos na estrutura três tipos de carbonos:
- o carbono carbonílico (
), - os dois carbonos do enol (
com OH), - e os três carbonos que só têm ligações simples (dois secundários – ligados a OH e outros C – e um primário – C
OH).
Passo 3
O carbono carbonílico (número
na numeração usual) está ligado a um oxigênio por dupla ligação e a dois outros átomos por simples, totalizando uma área trigonal plana. Logo,
é
.
Os carbonos do enol (números e
), que formam a dupla ligação
e cada um carrega um OH, também têm geometria trigonal plana. Portanto,
e
são
.
Os carbonos do enol (números
Passo 4
Os demais carbonos – aqueles secundários ligados a um OH e a três ligações simples (
e
) e o carbono primário da extremidade C
OH (
) – apresentam quatro ligações simples cada um, com geometria tetraédrica. Logo,
,
e
são
.