1.50 As espécies orgânicas mais estáveis têm átomos de carbono tetravalentes, mas espécies com átomos de carbono trivalentes também existem. Carbocátions são uma tal classe de compostos.
Um carbocátion
(a) Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado positivamente?
(b) Qual hibridização você espera que esse átomo de carbono possua?
(c) Qual é a geometria provável do carbocátion?

Passo 1

O enunciado trata de um carbocátion, ou seja, um átomo de carbono com carga positiva que forma apenas três ligações em vez de quatro. Para resolver, vamos: (i) contar quantos elétrons de valência esse carbono possui; (ii) determinar sua hibridização; (iii) deduzir sua geometria.

Passo 2

Um átomo de carbono neutro tem quatro elétrons de valência. Ao se tornar carbocátion (\mathrm{C}^+), ele perde um elétron, passando a ter três elétrons de valência. Na molécula, esses três elétrons geram três ligações sigma, totalizando seis elétrons ao seu redor (deficiência de octeto).

Passo 3

Para formar três ligações equivalentes, o carbono precisa de três orbitais híbridos idênticos. Misturando um orbital 2s com dois orbitais 2p, obtém-se três orbitais \mathrm{sp}^2 e sobra um orbital p não híbrido vazio.

Passo 4

Os orbitais \mathrm{sp}^2 dispõem-se num plano com ângulos de aproximadamente 120^\circ entre si. Isso confere ao carbocátion geometria trigonal planar.

Resposta

(a) Três elétrons de valência.
(b) Hibridização \mathrm{sp}^2.
(c) Geometria trigonal planar (ângulos de 120^\circ).

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