Para todos os compostos a seguir, desenhe e classifique todos os estereoisômeros possíveis e determine a configuração absoluta para os carbonos quirais (R ou S). Indique aqueles que devem ter atividade ótica.
f) 1,2-dimetilciclopentano

Passo 1

Temos o composto 1,2-dimetilciclopentano, ou seja, um ciclopentano substituído em C-1 e C-2 por grupos metila. Cada um desses carbonos é quiral, pois liga-se a quatro substituintes diferentes (H, Me e dois segmentos da cadeia do anel). O objetivo é desenhar todos os estereoisômeros, classificar em pares de enantiômeros ou meso, atribuir configuração absoluta R ou S a cada centro quiral e indicar quais formas são opticamente ativas.

Passo 2

Em princípio teríamos até 2^2=4 combinações \bigl((1R,2R),(1R,2S),(1S,2R),(1S,2S)\bigr). Porém, no 1,2-dimetilciclopentano observa-se que a forma trans (metilas em faces opostas do anel) é meso, porque há plano de simetria no anel. Logo obtemos apenas três estereoisômeros distintos:
  1. Cis- (1R,2R)
  2. Cis- (1S,2S) – enantiômero do anterior
  3. Trans- (1R,2S) ou trans- (1S,2R) (é o mesmo meso)

Passo 3

Desenho do par cis. Escolhemos uma convenção: representar o ciclopentano “plano” como um pentágono e desenhar os metilas em ligações em cunha (“ \wedge’) saindo para fora do plano no C-1 e no C-2. Esse desenho corresponde ao isômero (1R,2R). Seu espelho é o cunha oposta (metilas mergulhando no plano) e tem configuração (1S,2S).
C5 C2*
\ /
\ /
C1*—C3
| \
Me C4
Em C-1 e C-2 as ligações CH _3 estão em cunha para fora, H está em tracejado. Atribuindo prioridades CIP em cada centro (1: via C-2 ou C-5; 2: via C-5 ou C-3; 3: Me; 4: H) verifica-se que ao olhar de traz para o H, a sequência de 1\to 2\to 3 gira no sentido horário, portanto cada centro é R. Esse par (1R,2R) (1S,2S) é enantiomérico e, em forma enantiomericamente pura, é opticamente ativo. Em mistura racêmica, não há atividade.

Passo 4

Desenho do trans meso. Colocamos o Me de C-1 em cunha para fora e o Me de C-2 em tracejado (para dentro). Esse arranjo é superponível ao seu espelho pois há um plano que passa pelos carbonos do anel e reflete um metila para o outro. A configuração é (1R,2S) (se tivéssemos trocado a cunha e o tracejado seria (1S,2R), mas representa o mesmo meso).
C5 C2*
\ /
\ /
C1*—C3
| \
Me C4
– Em C-1: Me em cunha (fora) ⇒ centro R.
– Em C-2: Me em tracejado (dentro) ⇒ centro S.
Esse isômero é meso, achiral e não apresenta atividade óptica.

Resposta

Cis: dois enantiômeros (1R,2R) e (1S,2S), opticamente ativos (cada um isoladamente).
Trans: um único meso (1R,2S), achiral e sem atividade óptica.

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