1. No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro?
    A) 3
    B) 4
    C) 5
    D) 6
    E) 7

Passo 1

O enunciado dá uma molécula com composição \mathrm{C}_3\mathrm{H}_5\mathrm{Cl} e pergunta: “No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas?” Informações relevantes: \mathrm{C}=3, \mathrm{H}=5, \mathrm{Cl}=1. O que se pede: o número total de isômeros estruturais considerando também isômeros geométricos (cis/trans) como distintos.

Passo 2

Primeiro, vamos entender quantos graus de insaturação essa fórmula tem, porque isso nos diz se a molécula tem dupla ligação ou anel. A fórmula prática para grau de insaturação (DU) é
\text{DU}=\frac{2C+2+N-H-X}{2},
onde C é número de carbonos, H de hidrogênios, N nitrogênios e X halogênios. Aqui N=0 e X=1 ( \mathrm{Cl}). Substituindo:
\text{DU}=\frac{2\cdot 3+2-5-1}{2}=\frac{6+2-6}{2}=\frac{2}{2}=1.
Isso significa que a molécula tem exatamente uma insaturação: ou uma dupla ligação (uma ligação dupla C=C) ou um anel (por exemplo, ciclopropano). Não pode ter tripla ligação (contaria como 2 DU) nem mais de uma insaturação.

Passo 3

Vamos separar os casos possíveis compatíveis com \text{DU}=1:
  1. Estruturas acíclicas com uma dupla ligação (alquenos substituídos por \mathrm{Cl}). A esqueletização de 3 carbonos com uma dupla é a cadeia do propeno. Partindo de \mathrm{C}_3\mathrm{H}_6 (propeno), substituir um hidrogênio por \mathrm{Cl} \mathrm{C}_3\mathrm{H}_5\mathrm{Cl}. Precisamos enumerar todas as posições possíveis para o \mathrm{Cl} no esqueleto do propeno e verificar se cada caso permite isomeria geométrica.
  2. Estruturas cíclicas sem dupla ligação (anel de 3 carbonos: ciclopropano) com um \mathrm{Cl} substituindo um H, ou seja, clorociclopropano. Aqui todos os carbonos do ciclopropano são equivalentes numa única substituição simples.

Passo 4

Agora vamos detalhar os isômeros derivados do propeno (caso da dupla ligação). O própeno tem, esquematicamente, a sequência de carbonos com a dupla entre os carbonos 1 e 2: \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3. Substituindo um H por \mathrm{Cl} existem três posições inequivalentes:
  • Cl ligado ao carbono terminal da dupla (carbono 1): estrutura \mathrm{ClCH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3. Vou escrever de forma mais usual: \mathrm{CHCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3.
  • Cl ligado ao carbono interno da dupla (carbono 2): estrutura \mathrm{CH}_2=\mathrm{C(Cl)}\mathrm{H}-\mathrm{CH}_3, que é \mathrm{CH}_2=\mathrm{C(Cl)H}-\mathrm{CH}_3.
  • Cl ligado ao carbono saturado (carbono 3, o metileno/methyl terminal): estrutura \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl} (alil-cloreto).
Essas três dão três isômeros constitucionais diferentes. Agora vamos ver se algum deles gera isômeros geométricos (cis/trans):
Regra prática para isomeria geométrica em alcenos: é necessário que cada carbono da dupla tenha dois substituintes diferentes entre si. Se um carbono da dupla tem dois hidrogênios iguais, não há cis/trans.
  • Para \mathrm{CHCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3: o carbono da esquerda tem substituintes \mathrm{Cl} e \mathrm{H} (diferentes); o carbono da direita tem \mathrm{H} e \mathrm{CH}_3 (diferentes). Como os dois carbonos têm dois substituintes diferentes, existe isomeria geométrica (duas formas: cis e trans, ou E/Z). Assim esse caso conta como 2 isômeros distintos.
  • Para \mathrm{CH}_2=\mathrm{C(Cl)H}-\mathrm{CH}_3: o carbono da esquerda é \mathrm{CH}_2 (tem dois H iguais), portanto não há cis/trans — apenas 1 isômero.
  • Para \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}: o carbono da esquerda é \mathrm{CH}_2 (dois H iguais), portanto também não há cis/trans — apenas 1 isômero.
Resumo do caso alqueno:
  • \mathrm{CHCl}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_3: 2 isômeros (cis e trans).
  • \mathrm{CH}_2=\mathrm{C(Cl)H}-\mathrm{CH}_3: 1 isômero.
  • \mathrm{CH}_2=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_2\mathrm{Cl}: 1 isômero.
    Total do bloco alqueno = 2+1+1=4 isômeros.

Passo 5

Agora o caso cíclico: o ciclopropano simples é \mathrm{C}_3\mathrm{H}_6. Substituir um H por \mathrm{Cl} dá o clorociclopropano \mathrm{C}_3\mathrm{H}_5\mathrm{Cl}. Com apenas uma substituição em ciclopropano, não há isomeria posicional (todos os carbonos equivalentes) nem isomeria geométrica adicional a considerar (uma única forma para esse substituinte). Portanto o bloco anelar contribui com exatamente 1 isômero.

Passo 6

Somando os casos:
  • Isômeros do tipo alqueno (contando cis/trans separados): 4.
  • Isômero ciclopropano substituído: 1.
    Total geral 4+1=5.
Portanto existem \,5 estruturas isômeras no total, contando isômeros geométricos separadamente. Isso corresponde à alternativa \text{C)}.

Resposta

C) \,5

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