- No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas para uma molécula constituída de três átomos de carbono, cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro?
A) 3
B) 4
C) 5
D) 6
E) 7
A) 3
B) 4
C) 5
D) 6
E) 7
Passo 1
O enunciado dá uma molécula com composição
e pergunta: “No total, quantas estruturas isômeras (isômeros geométricos contados separadamente) podem ser escritas?” Informações relevantes:
,
,
. O que se pede: o número total de isômeros estruturais considerando também isômeros geométricos (cis/trans) como distintos.
Passo 2
Primeiro, vamos entender quantos graus de insaturação essa fórmula tem, porque isso nos diz se a molécula tem dupla ligação ou anel. A fórmula prática para grau de insaturação (DU) é
onde
é número de carbonos,
de hidrogênios,
nitrogênios e
halogênios. Aqui
e
(
). Substituindo:
Isso significa que a molécula tem exatamente uma insaturação: ou uma dupla ligação (uma ligação dupla C=C) ou um anel (por exemplo, ciclopropano). Não pode ter tripla ligação (contaria como 2 DU) nem mais de uma insaturação.
Passo 3
Vamos separar os casos possíveis compatíveis com
:
- Estruturas acíclicas com uma dupla ligação (alquenos substituídos por
). A esqueletização de 3 carbonos com uma dupla é a cadeia do propeno. Partindo de (propeno), substituir um hidrogênio por dá . Precisamos enumerar todas as posições possíveis para o no esqueleto do propeno e verificar se cada caso permite isomeria geométrica. - Estruturas cíclicas sem dupla ligação (anel de 3 carbonos: ciclopropano) com um
substituindo um H, ou seja, clorociclopropano. Aqui todos os carbonos do ciclopropano são equivalentes numa única substituição simples.
Passo 4
Agora vamos detalhar os isômeros derivados do propeno (caso da dupla ligação). O própeno tem, esquematicamente, a sequência de carbonos com a dupla entre os carbonos 1 e 2:
. Substituindo um H por
existem três posições inequivalentes:
- Cl ligado ao carbono terminal da dupla (carbono 1): estrutura
. Vou escrever de forma mais usual: . - Cl ligado ao carbono interno da dupla (carbono 2): estrutura
, que é . - Cl ligado ao carbono saturado (carbono 3, o metileno/methyl terminal): estrutura
(alil-cloreto).
Essas três dão três isômeros constitucionais diferentes. Agora vamos ver se algum deles gera isômeros geométricos (cis/trans):
Regra prática para isomeria geométrica em alcenos: é necessário que cada carbono da dupla tenha dois substituintes diferentes entre si. Se um carbono da dupla tem dois hidrogênios iguais, não há cis/trans.
- Para
: o carbono da esquerda tem substituintes e (diferentes); o carbono da direita tem e (diferentes). Como os dois carbonos têm dois substituintes diferentes, existe isomeria geométrica (duas formas: cis e trans, ou E/Z). Assim esse caso conta como 2 isômeros distintos. - Para
: o carbono da esquerda é (tem dois H iguais), portanto não há cis/trans — apenas 1 isômero. - Para
: o carbono da esquerda é (dois H iguais), portanto também não há cis/trans — apenas 1 isômero.
Resumo do caso alqueno:
-
: 2 isômeros (cis e trans). -
: 1 isômero. -
: 1 isômero.
Total do bloco alqueno =isômeros.
Passo 5
Agora o caso cíclico: o ciclopropano simples é
. Substituir um H por
dá o clorociclopropano
. Com apenas uma substituição em ciclopropano, não há isomeria posicional (todos os carbonos equivalentes) nem isomeria geométrica adicional a considerar (uma única forma para esse substituinte). Portanto o bloco anelar contribui com exatamente
isômero.
Passo 6
Somando os casos:
- Isômeros do tipo alqueno (contando cis/trans separados):
. - Isômero ciclopropano substituído:
.
Total geral.
Portanto existem
estruturas isômeras no total, contando isômeros geométricos separadamente. Isso corresponde à alternativa
.
Resposta
C)