1. (UFMG) Óleos vegetais apresentam insaturações, as quais podem ser detectadas pela adição de \mathrm{Br}_{2} ou \mathrm{I}_{2}.
    Utilizando-se \mathrm{I}_{2} dissolvido em \mathrm{CCl}_{4}, a reação é evidenciada por
    A) aparecimento de precipitado.
    B) desaparecimento de cor.
    C) desprendimento de gás.
    D) dissolução do produto em água.

Passo 1

O enunciado diz que óleos vegetais têm insaturações (ligações duplas) que podem ser detectadas pela adição de Br_2 ou I_2. Pergunta-se: ao usar I_2 dissolvido em CCl_4, qual é a evidência observável da reação? As alternativas são:
A) aparecimento de precipitado.
B) desaparecimento de cor.
C) desprendimento de gás.
D) dissolução do produto em água.
Informações relevantes dadas: há insaturações (duplas ligações) no óleo; usa-se I_2 em CCl_4 como reagente detector.

Passo 2

O que é a solução de I_2 em CCl_4 e como ela aparece visualmente? A molécula de I_2 molecular, quando dissolvida em um solvente apolar como CCl_4, confere à solução uma cor visível (geralmente violeta/acinzentada ou castanha dependendo da concentração). Portanto, antes da reação a solução de I_2 em CCl_4 é colorida — essa cor vem do I_2 molecular dissolvido.

Passo 3

Qual reação ocorre entre a dupla ligacão (insaturação) e I_2? A reação é uma adição eletrofílica de halogénio sobre a ligação dupla: o I_2 adiciona-se através da dupla para formar um diiodo vicinal (ou halogeneto vicinal). Em forma geral:
\mathrm{RCH=CHR} + \mathrm{I_2} \longrightarrow \mathrm{RCHI-CHRI}
Exemplo concreto (retirando do que aconteceria em prova): para ciclohexeno
\text{ciclohexeno} + \mathrm{I_2} \longrightarrow \text{1,2-diiodociclohexano}
Nessa reação o I_2 molecular é consumido para formar ligações C\!-\!I.

Passo 4

Explicação mecanística, de forma simples: primeiro a nuvem eletrônica da ligação dupla ataca o I_2, polarizando-o; forma-se uma espécie intermediária (um íon halônio ou estados semelhantes) e, em seguida, um íon I^- ataca para completar a adição. O ponto importante para a detecção: o I_2 molecular — que dá a cor à solução — deixa de existir livremente porque é transformado quimicamente em átomos de iodo ligados ao carbono (i- substituintes). Ou seja, o reagente colorido é consumido.

Passo 5

Por que isso gera a evidência experimental observável? Como a cor da solução estava causada pelo I_2 molecular dissolvido, quando a reação consome I_2 a cor desaparece (ou significantemente atenua). Então a observação prática que indica presença de insaturação é a descoloração da solução de I_2 em CCl_4: o violet/ marrom some.

Passo 6

Por que as outras alternativas estão erradas?
  • A) aparecimento de precipitado: não é esperado precipitado. O produto da adição ( RCHI-CHRI) é um composto orgânico apolar e permanece na fase orgânica, sem formar precipitado observado tipicamente.
  • C) desprendimento de gás: a reação de adição de I_2 a uma dupla não gera gases; envolve apenas transformação molecular do iodo.
  • D) dissolução do produto em água: os produtos orgânicos apolares (diiodetos) não se dissolvem em água; além disso o teste é feito em CCl_4 (fase orgânica), não em água.

Passo 7

Resumo prático para a prova (como aplicar rápido): pingue algumas gotas da solução de I_2 em CCl_4 sobre a amostra de óleo. Se a coloração do I_2 desaparecer no local de contato, há insaturação (ligações duplas). Se a cor permanecer, a amostra é provável saturada (ou insaturação ausente ou em concentração muito baixa). Mesmo raciocínio vale para Br_2 em CCl_4 — a cor laranja do Br_2 desaparece ao reagir com duplas.

Resposta

B) desaparecimento de cor.

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