(UNESP) Sabendo-se que os aldeídos são reduzidos a álcoois primários e as cetonas a álcoois secundários, escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados na preparação de butan-1-ol e butan-2-ol por processos de redução.

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados na preparação de butan-1-ol e butan-2-ol por processos de redução. Foi dada a informação importante: aldeídos são reduzidos a álcoois primários e cetonas são reduzidas a álcoois secundários. Portanto preciso listar, para cada álcool alvo, o composto carbonila que ao ser reduzido fornece esse álcool, e apresentar a fórmula estrutural e o nome desse composto.

Passo 2

Identificar o precursor de \mathrm{butan\text{-}1\text{-}ol} e escrever sua fórmula e nome.
Raciocínio: para obter um álcool primário com quatro carbonos pela redução de uma carbonila, o precursor deve ser um aldeído com a mesma cadeia de quatro carbonos (o grupo funcional aldeído tem fórmula geral \mathrm{-CHO} e dá origem a \mathrm{-CH_2OH} após redução). O aldeído de quatro carbonos linear é o butanal (também chamado de butiraldeído).
Fórmula estrutural condensada do precursor (tirada do próprio raciocínio): \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO} (butanal).
Reação de redução genérica (mostrando o produto):
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO + [H] \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2OH}
Aqui [H] representa um agente redutor. Exemplos de reagentes práticos que realizam essa transformação: \mathrm{NaBH_4} (em meio alcoólico) ou \mathrm{LiAlH_4} (em éter anidro com posterior hidrólise), ou hidrogenação catalítica \mathrm{H_2/Pt}. Mecanismo (explicado didaticamente): o ânion hidreto (do reagente) ataca o carbono carbonílico (que é eletrofílico), formando um íon alcóxido \mathrm{RCH_2CH_2CH_2O^-}, que é protonado no trabalho final para dar o álcool \mathrm{RCH_2CH_2CH_2OH}. Não há centro quiral formado aqui (butan-1-ol não é quiral).

Passo 3

Identificar o precursor de \mathrm{butan\text{-}2\text{-}ol} e escrever sua fórmula e nome.
Raciocínio: para obter um álcool secundário com quatro carbonos pela redução de uma carbonila, o precursor deve ser uma cetona com a carbonila no carbono 2 da cadeia de quatro carbonos (grupo funcional cetona \mathrm{C=O} ligado a dois carbonos dá origem a \mathrm{C(OH)} ligado a dois carbonos, ou seja, álcool secundário). A cetona correspondente é a butan-2-ona (também chamada 2-butanona ou metil-etil-cetona).
Fórmula estrutural condensada do precursor: \mathrm{CH_3COCH_2CH_3} (butan-2-ona).
Reação de redução genérica (mostrando o produto):
\mathrm{CH_3COCH_2CH_3 + [H] \longrightarrow CH_3CH(OH)CH_2CH_3}
Exemplos de reagentes: \mathrm{NaBH_4}, \mathrm{LiAlH_4} ou \mathrm{H_2/Pt}, que adicionam hidreto ao carbono carbonílico e, após protonação, formam o álcool secundário. Mecanismo (didático): o hidreto ataca o carbono da carbonila formando um alcóxido secundário; após protonação obtém-se \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3}. Observação importante sobre estereoquímica: o carbono 2 torna-se um centro quiral na butan-2-ol; como a adição de hidreto ocorre de ambos os lados do plano da carbonila com igual probabilidade, a redução não assimétrica gera uma mistura racêmica (uma mistura 50:50 dos enantiômeros R e S) se não houver controle estereosseletivo.

Passo 4

Comparação prática entre reagentes (o que lembrar para a prova):
  • \mathrm{NaBH_4} é seletivo e reduz aldeídos e cetonas em condições suaves (metanol ou etanol) — boa escolha quando há outros grupos redutíveis sensíveis.
  • \mathrm{LiAlH_4} é mais forte e reduz também ésteres, ácidos carboxílicos, amidas; exige solvente anidro (éter) e trabalho final com água/ácido para protonação.
  • \mathrm{H_2} com catalisador (Pt, Pd, Ni) reduz carbonilas e também ligações C=C; é uma rota útil, mas menos seletiva se houver duplas ligações presentes.
    Na prova: identifique o grupo carbonila e escolha um redutor apropriado (NaBH4 é a resposta segura para transformar aldeídos em álcoois primários e cetonas em álcoois secundários sem tocar muito no resto da molécula).

Passo 5

Resumo final das fórmulas e nomes dos compostos precursores pedidos (tome como “compostos utilizados na preparação” = os carbonilas que são reduzidas):

Resposta

Butanal (butiraldeído): \mathrm{CH_3CH_2CH_2CHO} — reduzido a butan-1-ol \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH}.
Butan-2-ona (2-butanona, metil-etil-cetona): \mathrm{CH_3COCH_2CH_3} — reduzida a butan-2-ol \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3}.

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