(UNIRIO) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes matérias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricação de canos e tubulações de plástico, cortinas para box, couro artificial, etc. A preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de:
a) adição.
b) eliminação.
c) oxidação.
d) sulfonação.
a) adição.
b) eliminação.
c) oxidação.
d) sulfonação.
Passo 1
O enunciado pergunta qual é o tipo de reação envolvida na transformação do etino em cloro-eteno quando se usa ácido clorídrico. As informações dadas são:
- Reagente: etino, que é a molécula
. - Reagente adicional: ácido clorídrico,
. - Produto: cloro-eteno (cloreto de vinila),
.
A pergunta objetiva é: a preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de qual tipo: (a) adição, (b) eliminação, (c) oxidação, ou (d) sulfonação?
Passo 2
Vamos entender o que significa uma reação de adição de forma bem clara e prática. Uma reação de adição é aquela em que dois átomos (ou grupos) se adicionam aos átomos de uma ligação múltipla (dupla
ou tripla
), convertendo-a em uma ligação de ordem menor. Em linguagem simples: algo “entra” na molécula, liga-se aos carbonos da ligação múltipla, e a ligação múltipla perde um grau (tripla vira dupla, dupla vira simples). Um exemplo geral escrito em fórmulas:
No nosso caso, escrito explicitamente:
Note que
e
foram acrescentados aos carbonos da ligação tripla e a tripla passou a dupla — isso é a característica típica de adição.
Passo 3
Vou explicar passo a passo o que acontece mecanisticamente (sem jargões difíceis). Quando
aproxima-se do triplo do etino:
- O hidrogênio atua como eletrofílico (procura elétrons) e se liga a um dos carbonos do triplo: isso quebra parte da nuvem eletrônica da ligação tripla, transformando a ligação
em entre os carbonos. - Em seguida, o íon cloreto
se liga ao outro carbono que ficou com carga parcial positiva, formando o produto final .
Esse tipo de sequência (protonação seguida de ataque do nucleófilo) é chamada de adição eletrofílica — é exatamente como se adicioname “através” da ligação múltipla.
Passo 4
Por que não é eliminação? Uma reação de eliminação é o processo oposto: tira-se átomos ou grupos de uma molécula (por exemplo, perde-se
e
) formando ou reforçando uma ligação múltipla (dupla ou tripla). No nosso problema, nós estamos introduzindo
e
na molécula (não os removendo), e a ligação tripla perde um grau (tripla → dupla). Logo, é o contrário de eliminação.
Passo 5
Por que não é oxidação? Oxidação envolve aumento do número de oxidação (perda de elétrons) ou introdução de oxigênio/remoção de hidrogênio de modo que a substância fica mais “oxidada”. Aqui não há transferência de oxigênio nem mudança do tipo de átomo que justifique chamar o processo de oxidação: estamos apenas adicionando
e
à ligação múltipla. Portanto não é um processo de oxidação.
Passo 6
Por que não é sulfonação? Sulfonação é uma reação que adiciona um grupo sulfônico (geralmente
ou similar) a uma molécula, normalmente a anéis aromáticos (ex.: benzeno → benzeno-sulfônico). Como aqui o reagente é
e o produto contém cloro ligado ao carbono (não um grupo sulfônico), a transformação não é sulfonação.
Passo 7
Resumo didático: no etino (
) a adição de
coloca um átomo de hidrogênio em um carbono e um átomo de cloro no outro, convertendo a ligação tripla em dupla e formando
. Isso é, por definição, uma reação de adição.
Resposta
a) adição.