(UNIRIO) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes matérias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a fabricação de canos e tubulações de plástico, cortinas para box, couro artificial, etc. A preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de:
a) adição.
b) eliminação.
c) oxidação.
d) sulfonação.

Passo 1

O enunciado pergunta qual é o tipo de reação envolvida na transformação do etino em cloro-eteno quando se usa ácido clorídrico. As informações dadas são:
  • Reagente: etino, que é a molécula \mathrm{HC\equiv CH}.
  • Reagente adicional: ácido clorídrico, \mathrm{HCl}.
  • Produto: cloro-eteno (cloreto de vinila), \mathrm{CH_2=CHCl}.
    A pergunta objetiva é: a preparação do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de qual tipo: (a) adição, (b) eliminação, (c) oxidação, ou (d) sulfonação?

Passo 2

Vamos entender o que significa uma reação de adição de forma bem clara e prática. Uma reação de adição é aquela em que dois átomos (ou grupos) se adicionam aos átomos de uma ligação múltipla (dupla \!= ou tripla \!\equiv), convertendo-a em uma ligação de ordem menor. Em linguagem simples: algo “entra” na molécula, liga-se aos carbonos da ligação múltipla, e a ligação múltipla perde um grau (tripla vira dupla, dupla vira simples). Um exemplo geral escrito em fórmulas:
\mathrm{R- C\equiv C - R'} + \mathrm{HX} \longrightarrow \mathrm{R-CH= C(HX)-R'}
No nosso caso, escrito explicitamente:
\mathrm{HC\equiv CH} + \mathrm{HCl} \longrightarrow \mathrm{CH_2=CHCl}.
Note que \mathrm{H} e \mathrm{Cl} foram acrescentados aos carbonos da ligação tripla e a tripla passou a dupla — isso é a característica típica de adição.

Passo 3

Vou explicar passo a passo o que acontece mecanisticamente (sem jargões difíceis). Quando \mathrm{HCl} aproxima-se do triplo do etino:
  1. O hidrogênio atua como eletrofílico (procura elétrons) e se liga a um dos carbonos do triplo: isso quebra parte da nuvem eletrônica da ligação tripla, transformando a ligação \equiv em \!= entre os carbonos.
  2. Em seguida, o íon cloreto \mathrm{Cl^-} se liga ao outro carbono que ficou com carga parcial positiva, formando o produto final \mathrm{CH_2=CHCl}.
    Esse tipo de sequência (protonação seguida de ataque do nucleófilo) é chamada de adição eletrofílica — é exatamente como se adicionam \mathrm{H} e \mathrm{Cl} “através” da ligação múltipla.

Passo 4

Por que não é eliminação? Uma reação de eliminação é o processo oposto: tira-se átomos ou grupos de uma molécula (por exemplo, perde-se \mathrm{H} e \mathrm{X}) formando ou reforçando uma ligação múltipla (dupla ou tripla). No nosso problema, nós estamos introduzindo \mathrm{H} e \mathrm{Cl} na molécula (não os removendo), e a ligação tripla perde um grau (tripla → dupla). Logo, é o contrário de eliminação.

Passo 5

Por que não é oxidação? Oxidação envolve aumento do número de oxidação (perda de elétrons) ou introdução de oxigênio/remoção de hidrogênio de modo que a substância fica mais “oxidada”. Aqui não há transferência de oxigênio nem mudança do tipo de átomo que justifique chamar o processo de oxidação: estamos apenas adicionando \mathrm{H} e \mathrm{Cl} à ligação múltipla. Portanto não é um processo de oxidação.

Passo 6

Por que não é sulfonação? Sulfonação é uma reação que adiciona um grupo sulfônico (geralmente \mathrm{SO_3H} ou similar) a uma molécula, normalmente a anéis aromáticos (ex.: benzeno → benzeno-sulfônico). Como aqui o reagente é \mathrm{HCl} e o produto contém cloro ligado ao carbono (não um grupo sulfônico), a transformação não é sulfonação.

Passo 7

Resumo didático: no etino ( \mathrm{HC\equiv CH}) a adição de \mathrm{HCl} coloca um átomo de hidrogênio em um carbono e um átomo de cloro no outro, convertendo a ligação tripla em dupla e formando \mathrm{CH_2=CHCl}. Isso é, por definição, uma reação de adição.

Resposta

a) adição.

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