Usar a Projeção de Newman do 1,2 dicloroetano e apresentar o diagrama de energia de todas as conformações.

Passo 1

O enunciado pede que façamos a projeção de Newman ao longo da ligação C–C do 1,2-dicloroetano e, com base nos principais acoplamentos torsionais e estéricos, tracemos o diagrama de energia em função do ângulo diedro. Vamos usar como referência energética a conformação anti 180^\circ com energia zero e adotar valores aproximados para tensão torsional pura:
• H–H eclipsado: E_{\mathrm{H/H}}=4\\ \mathrm{kJ/mol}
• H–Cl eclipsado: E_{\mathrm{H/Cl}}=6\\ \mathrm{kJ/mol}
• Cl–Cl eclipsado: E_{\mathrm{Cl/Cl}}=12\\ \mathrm{kJ/mol}
E para as conformações intermediar (gauche) consideramos apenas interações estéricas de não-eclipsamento, aqui simplificadas em E_{\mathrm{gauche}}=3\\ \mathrm{kJ/mol} quando Cl e Cl ficam a 60^\circ.

Passo 2

Desenhamos a projeção de Newman olhando o carbono da frente (C-1) e o de trás (C-2). Cada carbono tem um substituinte Cl e dois H. Definimos o ângulo diedro \theta medido entre Cl(front)–C–C–Cl(back). As conformações importantes ocorrem em \theta=0^\circ,60^\circ,120^\circ,180^\circ,240^\circ,300^\circ.

Passo 3

Para cada \theta calculamos soma das tensões torsionais pura (eclipsamentos) ou estimamos a tensão estérica (gauche):
\begin{aligned} \theta=0^\circ &: \text{todos eclipsados: Cl/Cl + 2\times(H/H)}\\\ &\quad E(0)=12 +2\times4 =20\\ \mathrm{kJ/mol},\\\ \theta=60^\circ &: \text{staggered, mas Cl–Cl ficam em gauchê}\\\ &\quad E(60)=3\\ \mathrm{kJ/mol},\\\ \theta=120^\circ &: \text{eclipsado misto: 2\times(H/Cl) + (H/H)}\\\ &\quad E(120)=2\times6 +4 =16\\ \mathrm{kJ/mol},\\\ \theta=180^\circ &: \text{anti-staggered (Cl antípodas)}\\\ &\quad E(180)=0\\ \mathrm{kJ/mol},\\\ \theta=240^\circ &: \text{repetição de 120\circ}\\\ &\quad E(240)=16\\ \mathrm{kJ/mol},\\\ \theta=300^\circ &: \text{repetição de 60\circ}\\\ &\quad E(300)=3\\ \mathrm{kJ/mol}. \end{aligned}êíçãçã

Passo 4

Com esses valores, construímos o diagrama de energia em função de \theta. Temos máximos em 0^\circ e 360^\circ (Cl/Cl eclipsado), máximos secundários em 120^\circ e 240^\circ (H/Cl eclipsado), mínimos locais em 60^\circ e 300^\circ (gauche) e mínimo global em 180^\circ (anti).

Resposta

Segue tabela de energias e um esboço qualitativo do diagrama (energia em \mathrm{kJ/mol}):
\begin{array}{c|ccccccc} \theta & 0^\circ & 60^\circ & 120^\circ & 180^\circ & 240^\circ & 300^\circ & 360^\circ\\hline E & 20 & 3 & 16 & 0 & 16 & 3 & 20 \end{array}
Esboço qualitativo:
20 ── \Delta\Delta───
/\ /\
/ \ / \
16 ── \ / ──16
/ \ / \
3 ── / ──3
\ /\ /
0 ── _/ ___/
180\circ 360\circ víde die

Exercícios relacionados