Usar a Projeção de Newman do 1,2 dicloroetano e apresentar o diagrama de energia de todas as conformações.
Passo 1
O enunciado pede que façamos a projeção de Newman ao longo da ligação C–C do 1,2-dicloroetano e, com base nos principais acoplamentos torsionais e estéricos, tracemos o diagrama de energia em função do ângulo diedro. Vamos usar como referência energética a conformação anti
com energia zero e adotar valores aproximados para tensão torsional pura:
• H–H eclipsado:
• H–Cl eclipsado:
• Cl–Cl eclipsado:
E para as conformações intermediar (gauche) consideramos apenas interações estéricas de não-eclipsamento, aqui simplificadas em quando Cl e Cl ficam a
.
• H–H eclipsado:
• H–Cl eclipsado:
• Cl–Cl eclipsado:
E para as conformações intermediar (gauche) consideramos apenas interações estéricas de não-eclipsamento, aqui simplificadas em
Passo 2
Desenhamos a projeção de Newman olhando o carbono da frente (C-1) e o de trás (C-2). Cada carbono tem um substituinte Cl e dois H. Definimos o ângulo diedro
medido entre Cl(front)–C–C–Cl(back). As conformações importantes ocorrem em
.
Passo 3
Para cada
calculamos soma das tensões torsionais pura (eclipsamentos) ou estimamos a tensão estérica (gauche):
Passo 4
Com esses valores, construímos o diagrama de energia em função de
. Temos máximos em
e
(Cl/Cl eclipsado), máximos secundários em
e
(H/Cl eclipsado), mínimos locais em
e
(gauche) e mínimo global em
(anti).
Resposta
Segue tabela de energias e um esboço qualitativo do diagrama (energia em
):
Esboço qualitativo:
20 ── ───
/\ /\
/ \ / \
16 ── \ / ──16
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3 ── / ──3
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0 ── _/ ___/
víde die
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16 ── \ / ──16
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