Como você converteria cada um dos seguintes compostos em ácido butanoico? Escreva cada etapa exibindo todos os reagentes:
1-Buteno
1-Buteno
Passo 1
O enunciado pede para converter 1-buteno em ácido butanoico.
Conteúdo: transformação de alceno em ácido carboxílico.
Estratégia geral:
Conteúdo: transformação de alceno em ácido carboxílico.
Estratégia geral:
- Transformar o alceno em álcool primário via hidroboration–oxidação (anti-Markovnikov).
- Oxidar o álcool primário até ácido carboxílico usando um agente forte de oxidação.
Passo 2
Hidroboration–oxidação do 1-buteno para dar 1-butanol
Reação:
Reação:
Mecanismo resumido: o
adiciona-se de modo anti-Markovnikov ao duplo enlace, forma-se um intermedário organoborano e, em seguida, trata-se com
/
para oxigenação e obtenção do álcool primário.
Passo 3
Oxidação do 1-butanol a ácido butanoico
Reação:
Reação:
Neste passo, o permanganato em meio ácido e aquecido oxida o álcool primário completamente a ácido carboxílico.