Como você converteria cada um dos seguintes compostos em ácido butanoico? Escreva cada etapa exibindo todos os reagentes:
1-Buteno

Passo 1

O enunciado pede para converter 1-buteno em ácido butanoico.
Conteúdo: transformação de alceno em ácido carboxílico.
Estratégia geral:
  1. Transformar o alceno em álcool primário via hidroboration–oxidação (anti-Markovnikov).
  2. Oxidar o álcool primário até ácido carboxílico usando um agente forte de oxidação.

Passo 2

Hidroboration–oxidação do 1-buteno para dar 1-butanol
Reação:
\begin{aligned} \;&\underbrace{CH_2=CH-CH_2-CH_3}_{\text{1-buteno}} \;\xrightarrow[\text{H}_2O_2,\,\text{NaOH}]{BH_3\cdot THF}\; \underbrace{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}_{\text{1-butanol}} \end{aligned}
Mecanismo resumido: o BH_3 adiciona-se de modo anti-Markovnikov ao duplo enlace, forma-se um intermedário organoborano e, em seguida, trata-se com \text{H}_2\text{O}_2/ \text{NaOH} para oxigenação e obtenção do álcool primário.

Passo 3

Oxidação do 1-butanol a ácido butanoico
Reação:
\begin{aligned} \;&\underbrace{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH}_{\text{1-butanol}} \;\xrightarrow[\Delta]{\text{KMnO}_4,\,\text{H}_2\text{SO}_4}\; \underbrace{CH_3-CH_2-CH_2-COOH}_{\text{ácido butanoico}} \end{aligned}á
Neste passo, o permanganato em meio ácido e aquecido oxida o álcool primário completamente a ácido carboxílico.

Resposta

  1. CH_2=CH-CH_2-CH_3 \xrightarrow[\text{H}_2O_2,\,\text{NaOH}]{BH_3\cdot THF} CH_3CH_2CH_2CH_2OH
  2. CH_3CH_2CH_2CH_2OH \xrightarrow[\Delta]{KMnO_4,\,H_2SO_4} CH_3CH_2CH_2COOH

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