Como você converteria cada um dos seguintes compostos em ácido butanoico? Escreva cada etapa exibindo todos os reagentes:
1-Bromopropano

Passo 1

O enunciado pede para transformar o 1-bromopropano em ácido butanoico.
Conteúdo: química orgânica–mecanismos de substituição nucleofílica e hidrólise de nitrilas.
Estratégia:
  1. Fazer SN2 com o nucleófilo cianeto ( \mathrm{CN^-}) para alongar a cadeia e formar uma nitrila de 4 carbonos.
  2. Hidrólise ácida da nitrila para obter o ácido carboxílico correspondente.

Passo 2

Converter o 1-bromopropano em butanonitrila por substituição nucleofílica (SN2):
Reaja
\mathrm{CH_3CH_2CH_2Br} com \mathrm{KCN} em etanol sob refluxo.
Isto gera
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN}
(chamada butanonitrila).

Passo 3

Hidrólise ácida da butanonitrila para obter o ácido butanoico:
Reaja
\mathrm{CH_3CH_2CH_2CN} em meio aquoso ácido ( \mathrm{H_3O^+}) sob aquecimento.
Isto converte o nitrilo em grupo carboxila, dando
\mathrm{CH_3CH_2CH_2COOH}
(ácido butanoico).

Resposta

  1. \mathrm{CH_3CH_2CH_2Br + KCN \xrightarrow[\\ \Delta\\ ]{EtOH}\\ CH_3CH_2CH_2CN}
  2. \mathrm{CH_3CH_2CH_2CN + H_3O^+ \xrightarrow[\\ \Delta\\ ]{}\\ CH_3CH_2CH_2COOH}

Exercícios relacionados