Como você converteria cada um dos seguintes compostos em ácido butanoico? Escreva cada etapa exibindo todos os reagentes:
1-Bromopropano
1-Bromopropano
Passo 1
O enunciado pede para transformar o 1-bromopropano em ácido butanoico.
Conteúdo: química orgânica–mecanismos de substituição nucleofílica e hidrólise de nitrilas.
Estratégia:
Conteúdo: química orgânica–mecanismos de substituição nucleofílica e hidrólise de nitrilas.
Estratégia:
- Fazer SN2 com o nucleófilo cianeto (
) para alongar a cadeia e formar uma nitrila de 4 carbonos. - Hidrólise ácida da nitrila para obter o ácido carboxílico correspondente.
Passo 2
Converter o 1-bromopropano em butanonitrila por substituição nucleofílica (SN2):
Reaja
com
em etanol sob refluxo.
Isto gera
Reaja
Isto gera
(chamada butanonitrila).
Passo 3
Hidrólise ácida da butanonitrila para obter o ácido butanoico:
Reaja
em meio aquoso ácido (
) sob aquecimento.
Isto converte o nitrilo em grupo carboxila, dando
Reaja
Isto converte o nitrilo em grupo carboxila, dando
(ácido butanoico).