Preveja o produto da reação do ácido p-metilbenzóico com cada um dos seguintes reagentes: \mathrm{LiAlH}_{4}, então \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}
Passo 1
O enunciado dá o ácido p-metilbenzoico e pede para prever o produto da sua redução com \mathrm{LiAlH_4}, seguido de trabalho ácido (\mathrm{H_3O^+}). O conteúdo envolvido é a redução de ácidos carboxílicos a álcoois primários usando hidreto de alumínio-lítio.
Passo 2
Na teoria, \mathrm{LiAlH_4} fornece íons hidreto (\mathrm{H^-}) que atacam o carbono carbonílico do grupo \mathrm{–COOH}. O mecanismo geral envolve:
Adição de \mathrm{H^-} ao carbono do \mathrm{C=O}, formando um intermediário tetraédrico.
Eliminação do oxigênio como grupo \mathrm{AlO}, gerando um aldeído que é rapidamente reduzido por mais \mathrm{H^-}.
Formação de um alcóxido (\mathrm{RCH_2O^-}), que após trabalho ácido (\mathrm{H_3O^+}) é protonado, dando o álcool primário \mathrm{RCH_2OH}.
Passo 3
Aplicando isso ao p-metilbenzoico (\mathrm{p\!-\!CH_3C_6H_4COOH}), o grupo \mathrm{–COOH} se transforma em \mathrm{–CH_2OH}, sem alterar o anel aromático nem o substituinte metil no para. Em bloco de reação: