Preveja o produto da reação do ácido p-metilbenzóico com cada um dos seguintes reagentes:
\mathrm{LiAlH}_{4}, então \mathrm{H}_{3} \mathrm{O}^{+}

Passo 1

O enunciado dá o ácido p-metilbenzoico e pede para prever o produto da sua redução com \mathrm{LiAlH_4}, seguido de trabalho ácido ( \mathrm{H_3O^+}). O conteúdo envolvido é a redução de ácidos carboxílicos a álcoois primários usando hidreto de alumínio-lítio.

Passo 2

Na teoria, \mathrm{LiAlH_4} fornece íons hidreto ( \mathrm{H^-}) que atacam o carbono carbonílico do grupo \mathrm{–COOH}. O mecanismo geral envolve:
  1. Adição de \mathrm{H^-} ao carbono do \mathrm{C=O}, formando um intermediário tetraédrico.
  2. Eliminação do oxigênio como grupo \mathrm{AlO}, gerando um aldeído que é rapidamente reduzido por mais \mathrm{H^-}.
  3. Formação de um alcóxido ( \mathrm{RCH_2O^-}), que após trabalho ácido ( \mathrm{H_3O^+}) é protonado, dando o álcool primário \mathrm{RCH_2OH}.

Passo 3

Aplicando isso ao p-metilbenzoico ( \mathrm{p\!-\!CH_3C_6H_4COOH}), o grupo \mathrm{–COOH} se transforma em \mathrm{–CH_2OH}, sem alterar o anel aromático nem o substituinte metil no para. Em bloco de reação:
\mathrm{p\!-\!CH_3C_6H_4COOH} \xrightarrow{\mathrm{LiAlH_4},\;\mathrm{H_3O^+}} \mathrm{p\!-\!CH_3C_6H_4CH_2OH}

Resposta

O produto é o álcool primário conhecido como 4-metilbenzil-álcool, cuja estrutura é \mathrm{p\!-\!CH_3C_6H_4CH_2OH}.

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