Como você poderia converter butanonitrila nos seguintes compostos? Escreva cada etapa mostrando os reagentes necessários:
2-Metil-3-hexanona

Passo 1

O enunciado pede para converter a butanonitrila, que é o nitrilo de cadeia de quatro carbonos
\,CH_3CH_2CH_2CN, na cetona 2-metil-3-hexanona
\,CH_3C(CH_3)COCH_2CH_2CH_3.
Para isso vamos usar a reação de adição de um reagente de Grignard em nitrilos, que após hidrólise dá cetona.

Passo 2

Primeiro formamos o reagente de Grignard isopropílico a partir de 2-bromopropano e magnésio em éter anidro.
(CH_3)_2CHBr + Mg \xrightarrow{\text{éter anidro}} (CH_3)_2CHMgBré

Passo 3

Em seguida, adicionamos esse Grignard à butanonitrila em solvente aprótico (por ex. THF). O organomagnésio ataca o carbono do nitrilo, formando um sal de imina, que em seguida é hidrolisado em meio ácido para dar a cetona desejada:
CH_3CH_2CH_2CN + (CH_3)_2CHMgBr \xrightarrow{\text{THF}} \text{sal de imina} \xrightarrow{H_3O^+} CH_3C(CH_3)COCH_2CH_2CH_3

Resposta

Os reagentes necessários são:
  1. 2-bromopropano e Mg em éter anidro para gerar o Grignard (CH_3)_2CHMgBr.
  2. reação desse Grignard com a butanonitrila em THF, seguida de hidrólise ácida com H_3O^+, para formar a 2-metil-3-hexanona.

Exercícios relacionados