Como você poderia converter butanonitrila nos seguintes compostos? Escreva cada etapa mostrando os reagentes necessários:
2-Metil-3-hexanona
2-Metil-3-hexanona
Passo 1
O enunciado pede para converter a butanonitrila, que é o nitrilo de cadeia de quatro carbonos
, na cetona 2-metil-3-hexanona
.
Para isso vamos usar a reação de adição de um reagente de Grignard em nitrilos, que após hidrólise dá cetona.
Para isso vamos usar a reação de adição de um reagente de Grignard em nitrilos, que após hidrólise dá cetona.
Passo 2
Primeiro formamos o reagente de Grignard isopropílico a partir de 2-bromopropano e magnésio em éter anidro.
Passo 3
Em seguida, adicionamos esse Grignard à butanonitrila em solvente aprótico (por ex. THF). O organomagnésio ataca o carbono do nitrilo, formando um sal de imina, que em seguida é hidrolisado em meio ácido para dar a cetona desejada:
Resposta
Os reagentes necessários são:
-
-bromopropano e em éter anidro para gerar o Grignard . - reação desse Grignard com a butanonitrila em THF, seguida de hidrólise ácida com
, para formar a 2-metil-3-hexanona.