Preveja o produto da reação do ácido p-metilbenzóico com cada um dos seguintes reagentes:
N -Bromosuccinimida em \mathrm{CCl}_{4}

Passo 1

Resumindo: o enunciado pede o produto da reação do ácido p-metilbenzoico (ou ácido 4-metiltoluenoico) com N-bromossuccinimida (NBS) em \mathrm{CCl}_{4}. O conteúdo aqui é a halogenação radicalar de posição benzílica, pois NBS em \mathrm{CCl}_{4} gera radicais que substituem hidrogênios benzílicos por bromo.

Passo 2

Sob aquecimento ou luz, a NBS forma radicais \mathrm{Br}^\bullet e traços de \mathrm{Br}_2. Esses radicais abstraem preferencialmente os hidrogênios da metila ligada ao anel (posição benzílica), porque o radical resultante é estabilizado por ressonância no anel aromático.

Passo 3

  1. Formação do radical benzílico: \mathrm{C_6H_4(COOH)\!-\!CH_3} +\;\mathrm{Br}^\bullet \;\longrightarrow\; \mathrm{C_6H_4(COOH)\!-\!CH_2}^\bullet +\;\mathrm{HBr}.
  2. Captura de bromo pelo radical benzílico: \mathrm{C_6H_4(COOH)\!-\!CH_2}^\bullet +\;\mathrm{Br}_2 \;\longrightarrow\; \mathrm{C_6H_4(COOH)\!-\!CH_2Br} +\;\mathrm{Br}^\bullet.
O radical \mathrm{Br}^\bullet é regenerado e a cadeia continua.

Passo 4

O produto corresponde à substituição de um dos hidrogênios da metila por um átomo de bromo, formando o bromometil.

Resposta

O produto é o ácido 4-(bromometil)benzoico, ou seja,
\text{ácido }4\text{-}(\mathrm{BrCH_2})\mathrm{C_6H_4COOH}.á

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