Preveja o produto da reação do ácido
-metilbenzóico com cada um dos seguintes reagentes:
N -Bromosuccinimida em
N -Bromosuccinimida em
Passo 1
Resumindo: o enunciado pede o produto da reação do ácido
-metilbenzoico (ou ácido 4-metiltoluenoico) com N-bromossuccinimida (NBS) em
. O conteúdo aqui é a halogenação radicalar de posição benzílica, pois NBS em
gera radicais que substituem hidrogênios benzílicos por bromo.
Passo 2
Sob aquecimento ou luz, a NBS forma radicais
e traços de
. Esses radicais abstraem preferencialmente os hidrogênios da metila ligada ao anel (posição benzílica), porque o radical resultante é estabilizado por ressonância no anel aromático.
Passo 3
- Formação do radical benzílico:
- Captura de bromo pelo radical benzílico:
O radical
é regenerado e a cadeia continua.
Passo 4
O produto corresponde à substituição de um dos hidrogênios da metila por um átomo de bromo, formando o bromometil.
Resposta
O produto é o ácido 4-(bromometil)benzoico, ou seja,