Como vocé prepararia os seguintes compostos a partir do benzeno, utilizando uma reação de substituição do ion diazônio?
b- Ácido m-bromobenzóico

Passo 1

O enunciado pede a síntese do ácido m-bromobenzoico a partir de benzeno, usando uma reação de substituição via cátion diazônio. O conteúdo envolvido é:
  • Reações de eletrofilia aromática (nitração e bromação) para introduzir grupos meta-diretores.
  • Redução de nitro a amina.
  • Diazotização da amina e reação de Sandmeyer para converter o diazonio em nitrila.
  • Hidrólise da nitrila em ácido carboxílico.

Passo 2

Primeiro, introduzimos um grupo nitro em benzeno por nitração, pois \text{NO}_2 é meta-diretor:
\text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{HNO}_3,\;\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2
obtendo nitrobenzeno.

Passo 3

Em seguida, bromamos o nitrobenzeno. Como \text{NO}_2 direciona para meta, o produto principal é o m-bromonitrobenzeno:
\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Br}_2,\;\text{FeBr}_3} \text{m-BrC}_6\text{H}_4\text{NO}_2

Passo 4

Reduzimos o nitro a amino usando estanho em meio ácido:
\text{m-BrC}_6\text{H}_4\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{Sn},\;\text{HCl}} \text{m-BrC}_6\text{H}_4\text{NH}_2
obtendo m-bromoanilina.

Passo 5

Diazotizamos a amina em frio 0 5{}^\circ\text{C} com nitrito de sódio e ácido clorídrico:
\text{m-BrC}_6\text{H}_4\text{NH}_2 \xrightarrow{\text{NaNO}_2,\;\text{HCl},\;0\text{–}5^\circ\text{C}} \text{m-BrC}_6\text{H}_4\text{N}_2^+\,\text{Cl}^-

Passo 6

Aplicamos a reação de Sandmeyer com \text{CuCN} para substituir o diazônio por CN:
\text{m-BrC}_6\text{H}_4\text{N}_2^+\,\text{Cl}^- \xrightarrow{\text{CuCN}} \text{m-BrC}_6\text{H}_4\text{CN}
formando m-bromobenzonitrila.

Passo 7

Por fim, hidrolisamos a nitrila em meio ácido ou básico para obter o ácido carboxílico:
\text{m-BrC}_6\text{H}_4\text{CN} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O},\;\text{H}^+} \text{m-BrC}_6\text{H}_4\text{COOH}

Resposta

A sequência de reações é:
(a) nitração com \text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4 → nitrobenzeno
(b) bromação com \text{Br}_2/\text{FeBr}_3 → m-bromonitrobenzeno
(c) redução \text{Sn}/\text{HCl} → m-bromoanilina
(d) diazotização \text{NaNO}_2/\text{HCl} → diazônio
(e) Sandmeyer com \text{CuCN} → m-bromobenzonitrila
(f) hidrólise da nitrila → ácido m-bromobenzoico

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