Enunciado

  1. Você espera que o ácido esteárico, C H 3 C H 2 16 C O O H , seja mais solúvel em água ou em tetracloreto de carbono? Justifique sua resposta.
  2. Qual você esperaria ser mais solúvel em água, ciclohexano ou dioxano? Justifique sua resposta.

Passo 1

a) O ácido esteárico é um ácido carboxílico de cadeia longa, ou seja, sua parte hidrofóbica – a cadeia carbônica – é beeem grande (16 grupamentos C H 2 ), e isso confere um caráter hidrofóbico muito maior do que hidrofílico, já que a parte hidrofílica do ácido (a ponta – COOH) é muito menor do que a cadeia carbônica.

Assim, é de se esperar que a solubilidade em tetracloreto de carbono, um solvente apolar e também hidrofóbico, seja muito maior do que a solubilidade em água.

Passo 2

b) O dioxano é uma molécula polar, e, portanto, pela regra do “semelhante dissolve semelhante”, será muito mais solvatado pela água do que o ciclohexano, que é uma molécula polar.

Podemos explicar esse efeito pelas interações intermoleculares que ambas as moléculas fazem também. O ciclohexano faz dipolo-induzido entre suas moléculas, uma ligação bem fraca e que não consegue penetrar as ligações de hidrogênio que as moléculas de água fazem entre si. Ao mesmo tempo, o dioxano, embora faça dipolo-dipolo e não ligação de hidrogênio, consegue interagir com a água de maneira mais eficaz! Por isso, embora a água não seja o solvente ideal para nenhum dos dois solutos, o dioxano é mais solúvel do que o ciclohexano.

Resposta

a) Em tetracloreto de carbono, já que com uma cadeia carbônica tão longa, o ácido esteárico é praticamente hidrofóbico.

b) O dioxano, que é uma molécula polar, seria melhor solvatado por um solvente polar como a água.

Exercícios Relacionados