Exercícios Resolvidos de Pontos de fusão e ebulição

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Enunciado

Quando um átomo ou um grupo de átomos é substituído por um átomo de H no benzeno ( C 6 H 6 ), o ponto de ebulição varia. Explique a ordem dos seguintes pontos de ebulição: C 6 H 6   ( 80 o C ) ,   C 6 H 5 C l   ( 132 o C ) ,   C 6 H 5 B r   ( 156 o C ) ,   C 6 H 5 O H   ( 182 o C ) .

Passo 1

Quando substituímos um átomo de H no benzeno, podemos tornar a molécula polar, adicionando um átomo mais eletronegativo, que vai concentrar a carga parcial da molécula. Por isso, o ponto de ebulição tende a subir quando substituímos o H: as moléculas polares vão fazer interações mais fortes que o dipolo-induzido que o benzeno faz.

Quando adicionamos um substituinte que contém uma ligação O - H ,   O - N   o u   O - F , esse substituinte vai fazer ligação de hidrogênio e vai aumentar ainda mais o ponto de ebulição, já que a ligação de hidrogênio é uma das interações mais fortes. Por isso o C 6 H 5 O H tem um ponto de ebulição tão alto.

Já entre o C l e o B r   como substituintes, é bem difícil de prever o que vai acontecer. O C l é mais eletronegativo que o B r , o que deveria gerar um momento dipolo maior e, assim, maior ponto de ebulição. Mas não é isso que foi observado. Dado que o ponto de ebulição do composto com B r é maior do que aquele com C l , o ponto decisivo foi a massa molar desses caras: o B r é mais pesado que o C l e, provavelmente por isso, seu ponto de ebulição vai ser maior.

Resposta

Ei, a resposta está no passo a passo :)

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