Regra de Huckel

Resumo

Fala aí, nós somos o Responde Aí, e nossa missão é ajudar você a mandar bem na sua prova!

Hoje vamos bater um papo sobre a Regra de Huckel. Para entender onde essa regra se aplica vamos relembrar o que são compostos aromáticos.

Quando pensamos em compostos aromáticos, lembramos logo do Benzeno. Em compostos aromáticos, existe um par de estruturas em equilíbrio, com alternância das ligações duplas, e por isso costumamos representar por um anel no interior:

Esse comportamento na molécula de alternância nas ligações duplas é chamado de ressonância.

Os compostos aromáticos são muito estáveis, o que não é comum em moléculas insaturadas (presença de ligação dupla ou tripla) e essa estabilidade sempre foi um mistério. Esse mistério é resolvido pela Regra de Huckel.

Huckel mostrou que hidrocarbonetos cíclicos com elétrons $π$ possuíam uma estabilidade a mais de energia, porque seriam compostos de valência fechada, ou seja, todos os elétrons emparelhados e preenchendo apenas os orbitais antiligantes, gerando uma alta estabilidade no sistema , dificultando a reação desses compostos com outros.

A Regra de Huckel prevê se um sistema é aromático, antiaromático ou não aromático. Para identificar cada um deles você vai seguir esse diagrama aqui:

Os compostos aromáticos são os que comentamos lá no início. Os antiaromáticos se parecem com os aromáticos porque são cíclicos e possuem duplas ligações alternadas, porém possuem uma energia maior que os aromáticos, ou seja, na teoria eles seriam aromáticos, mas na prática não são, sacou? E os que não se encaixam em nenhuma dessas categorias são os não aromáticos.

Finalizamos nosso papo de hoje aqui. Mas não deixa de continuar com a gente para mais conceitos irados 😉

Conteúdos Complementares

Conceitos de Introdução à Química Orgânica

Diasteroisômeros Moléculas Orgânicas Isomeria de Cadeia