Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos

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Teoria

Opaa! E ai? Bora aprender sobre as Propriedades físicas dos compostos orgânicos com o RespondeAí?!

As Propriedades físicas dos compostos orgânicos como ponto de fusão, ponto de ebulição e solubilidade nos ajudam a diferenciar um composto de outro.

Essas propriedades físicas estão diretamente ligadas à estrutura molecular e suas interações intermoleculares.

Hoje a gente vai aprender como essas propriedades variam, dessa forma a gente consegue entender por exemplo, porque o metano é um gás em temperatura e pressão ambientes e o hexano é liquido!

Ponto de Fusão e Ponto de Ebulição

Os pontos de fusão e de ebulição de compostos orgânicos são um indicativo da força das interações intermoleculares. De uma forma geral, quanto maior a força intermolecular maior será os pontos de fusão e de ebulição.

Isso faz muito sentido se a gente pensar em como as moléculas se organizam em cada estado físico. 💡

Quando as forças intermoleculares são baixas, por exemplo, é mais fácil uma molécula ficar longe da outra, certo? E qual é o estado físico que as moléculas estão mais distantes?

Isso mesmo! No estado gasoso!

E se uma substância é gasosa em temperatura e pressão ambientes, isso quer dizer que seus PF e PE são baixos!

Interações de Van der Waals

São interações fracas presentes entre as os seguimentos apolares das moléculas. São as forças intermoleculares presente em abundância nos hidrocarbonetos.

Na figura abaixo podemos observar a variação dos pontos de fusão e ebulição com a massa molar:

Tabela de pontos de fusão e ebulição de compostos orgânicos.
Tabela de pontos de fusão e ebulição de compostos orgânicos.

Para moléculas com o mesmo tipo de interação, os valores de PF e PE aumentam a medida que a massa molar do composto aumenta.

Interações de Dipolo-dipolo

A polaridade das moléculas orgânicas pode ser verificada pelo momento dipolo permanente que resulta da polaridade das ligações químicas.

Essa polaridade gera um efeito de atração dos elétrons de uma ligação ao átomo mais eletronegativo do par de átomos ligantes. Temos então uma maior interação intermolecular e consequentemente maiores pontos de fusão e ebulição.

Pra ficar mais claro olha essa imagem aqui:

Momento dipolo permanente: Acetona e Etanal.
Momento dipolo permanente: Acetona e Etanal.

Acetona e etanal são exemplos de moléculas com dipolos permanentes não nulos, pois o grupo carbornila que contêm é altamente polarizado.

A acetona do nosso exemplo, possui massa molecular igual a , ponto de ebulição de º e ponto de fusão igual a º. Já o butano que tem a mesma massa molecular mas é apolar (e portanto tem menor interação intermolecular) tem os pontos de ebulição e fusão igual a º e º respectivamente.

Ou seja, temos dois compostos com a mesma massa molecular, mas em temperatura ambiente um é líquido e o outro é gasoso! 😱

Ligações de Hidrogênio

Ligações de hidrogênio são atrações dipolo-dipolo muito fortes ocorrem entre átomos de hidrogênio ligados a átomos fortemente eletronegativos e de raio atômico pequeno (F, O ou N). Nessa interação o hidrogênio interage com os pares de elétrons não-ligantes de outros desses átomos (F, O ou N) sem ser o átomo ao qual já esteja ligado.

Na figura abaixo temos as ligações de hidrogênio presentes na água, ali um  interage com os elétrons de um átomo de de outra molécula adjacente.

Ligações de hidrogênio na molécula da água
Ligações de hidrogênio na molécula da água

Vimos que a acetona possui ponto de ebulição de º e ponto de fusão igual a º, com massa molecular de , se compararmos com a molécula de ácido etanóico, que tem massa próxima e faz ligação de hidrogênio, vemos que ele possui PE e PF de º e º, ou seja, maiores que da acetona que possui apenas interações do tipo dipolo-dipolo.

Solubilidade de Compostos Orgânicos

Uma regra bastante prática para a solubilidade de compostos orgânicos é “semelhante dissolve semelhante”, seguindo essa ideia temos que:

  • Solventes polares dissolvem os solutos polares
  • Solventes apolares dissolvem os solutos apolares
  • Solvente apolar não dissolve um soluto polar
  • Solvente polar dissolve um solvente apolar.

A água é uma molécula polar, então quanto maior a polaridade de um composto orgânico, maior a sua solubilidade na água!

Na figura a seguir podemos ver a interação entre o metanol e o etanol com moléculas de água.

Solubilidade do metanol e do etanol em água.
Solubilidade do metanol e do etanol em água.

A solubilidade dos compostos orgânicos em água também dependem do tamanho da região apolar. Em álcoois por exemplo, quanto maior a cadeia carbônica, menor a sua solubilidade em água.

Agora vamos praticar com exercícios?!

Solubilidade de Compostos Orgânicos

Exercícios Resolvidos

Exercício Resolvido #1

Há quatro amidas com a fórmula C 3 H 7 N O . (a) Represente suas estruturas. (b) Uma dessas amidas possui ponto de fusão e ponto de ebulição muito mais baixos que os das outras três. Qual é essa amida? Explique sua resposta.

Passo 1

Nosso primeio passo aqui é descobrir como são essas estruturas das amidas mencionadas.

Primeira amida que vamos fazer é aquela de cadeia normal com os 3 carbonos na cadeia da carbonila.

Então agora que vimos a nossa primeira dessas amidas, vamos atrás das outras.

A próxima é uma amida que tem 2 carbonos na cadeia que tem a carbonila e carbono ligado diretamente ao nitrogênio.

A terceira amida que descobriremos é uma amida com 1 carbono na parte da carbonila e os outros 2 estão em uma cadeia ligada a o nitrogênio.

por último a nossa ultima estrutura é a da amida com 1 carbono na cadeia da carbonila e outros dois carbonos ligados ao nitrogênio separadamente., como dois radicais separados.

Passo 2

Agora vamos entender que há uma dessas amidas com um ponto de ebulição muito menor que as outras. Observe que a seguinte amida não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio.

Isso por que nessa amida não há átomos de hidrogênio ligados diretamente a átomos de F ,   O   o u   N

Resposta

Ei, a resposta está no passo a passo :)

Exercício Resolvido #2

Existem diferentes formas de classificar o petróleo. Uma delas seria definir o tipo pelos hidrocarbonetos presentes na mistura: petróleo parafínico, petróleo naftênico, petróleo aromático. Outra classificação muito utilizada se baseia na propriedade física da densidade do petróleo, o grau API, criado pelo American Petroleum Institute (API). O grau API é determinado pela seguinte fórmula:

G r a u   A P I = 141,5 D e n s i d a d e - 131,5

O preço do barril de petróleo que é constantemente anunciado em jornais é o do barril de petróleo brent, um petróelo reconhecido como padrão internacional com grau API entre 38 e 40. Sabendo-se que após o refino do petróelo brent quase 40 % dele é aproveitado como diesel enquanto 20 % gera a gasolina.

Sabendo que o petróleo produzido na bacia de campos apresenta 27°API espera-se uma produção maior em gasolina, ou em óleo diesel?

Dados

M a s s a   M o l a r   O c t a n o   ( g a s o l i n a ) = 114

M a s s a   M o l a r   C 16 ( d i e s e l ) = 262

Passo 1

Vamos trazer uma analise mais simples entre a densidade do barril de petróelo e o seu grau API.

Analisando a fórmula:

quanto maior for a densidade menor vai ser o grau API.

Passo 2

Dessa forma o petróleo brent tem uma menor densidade que o petróleo produzido na bacia de campos. Essa maior densidade do óleo produzido em campos é consequencia de apresentar compostos com mais interações intermoleculares em sua composição, o que indica que nesse óleo a porcentagem de compostos com cadeias longas como as do diesel devem ser ainda maiores que as do petróleo Brent.

Resposta

O petróelo produzido em campos deve gerar um volume maior de diesel e menor de gasolina que o petróleo brent.

Exercício Resolvido #3

Se você precisasse preparar uma solução de cafeína ( C 8 H 10 N 4 O 2 ) para ser analisada por cromatografia líquida de alta eficiência, qual dos solventes da lista abaixo, a princípio, escolheria? justifique sua resposta. Relacione todas as interações envolvidas

  1. Acetonitrila ( C H 3 C N
  2. Benzeno
  3. Ciclohexano ( C 6 H 12 )
  4. Clorofórmio ( C H C l 3 )

Passo 1

Nosso primeiro passo será determinar se a cafeína é polar ou apolar. Na sua estrutura podemos ver uma penca de grupos que conferem polaridade a essa molécula a gente destacou esses grupos polares para você ver melhor nessa imagem aqui.

Passo 2

Nosso próximo passo é determinar qual o solvente mais adequado para a analise. Tanto a acetonitrila quanto o clorofórmio são compostos polares e os alunos quando fizeram essa prova pontuariam escolhendo qualquer um deles, no entanto, o clorofórmio é pouco apropriado devido a sua elevada toxidade, o que faz que seu uso deva ser evitado sempre que possível.

Passo 3

Analisando as moléculas da acetonitrila e da cafeína vamos determinar os tipos de interações possíveis entre as moléculas.

Ambas são polares e podem fazer apenas as interações do tipo dipolo-dipolo, não seria possivel elas fazerem interações do tipo ligação de hidrogênio, afinal nenhuma das moléculas apresenta H ligado ao F ,   O   o u   N .

Resposta

Solvente acetonitrila

Interações do tipo dipolo-dipolo

Exercício Resolvido #4

Disponha os seguintes compostos em ordem crescente de ponto de ebulição.

Cicloexano, cicloexanol, clorocicloexano.

Passo 1

Vamos começar fazendo essa letra A aí, para isso vai ficar mais tranquilo resolver se tivermos as estruturas dos comkpostos para analisar.

Passo 2

Agora analisando as estruturas vamso ter que afirmar algo a respeito de suas polaridades e de suas interações intermoleculares.

Passo 3

Então temos aí que a molécula do cicloexano é apolar, portanto apresenta apenas interações do tipo Van der Waals, que são as mais fracas e por essa razaõ essa molécula apresenta o menor ponto de ebulição.

O Cicloexanol além de polar pode realizar interações do tipo ligação de hidrogênio, que são as mais fortes das interações enquanto o clorocicloexano tem apenas interações dipolo-dipolo.

Logo a ordem crescente de ponto de ebulição fica:

C i c l o e x a n o   <   C l o r o c i c l o e x a n o   <   C i c l o e x a n o l

Resposta

C i c l o e x a n o   <   C l o r o c i c l o e x a n o   <   C i c l o e x a n o l

Exercício Resolvido #5

O fluoreto de hidrogênio tem momento dipolo 1,82 D; seu ponto de ebulição é 19,34°C. O fluoreto de etila ( C H 3 C H 2 F ) tem um momento dipolo quase idêntico e possui peso molecular maior; contudo, seu ponto de ebulição é -37°C. Explique.

Passo 1

Primeiro passo é nada de pânico, pois a gente tem que lembrar que os compostos polares que apresentam momento de dipolo maior que 0 podem fazer interações do tipo dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio e para verificar quais interações cada molécula faz, vamos precisar desenhar as suas estruturas.

Passo 2

Na molécula do fluereto de hidrogênio observe que há a possibilidade de se realizar ligações de hidrogenio entre as moléculas, enquanto que na molécula do fluoretano as interações podem ser apenas do tipo dipolo-dipolo.

Resposta

O observado se deve ao fato de as ligações de Hidrogênio presentes no fluoreto de hidrogênio serem interações mais intensas que as interações do tipo dipolo-dipolo presentes na molécula do fluoretano.

Exercício Resolvido #6

Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição:

Passo 1

Antes de tudo precisamos relembrar! Vamos lá!Não podemos esquecer a ordem dos pontos de ebulição de acordo com o tipo de ligação que cada composto apresenta. Os hidrocarbonetos, apresentam ligações dipolo induzido e por isso o seu ponto de ebulição será maior quanto maior for a massa molar do composto. Beleza? Vamo que vamo!

Agora vamos falar do caso dos álcoois( - O H ) e das aminas( - N H 2 ). Eles apresentam uma interação dipolo-dipolo especial, dessa forma seus pontos de ebulição são maiores do que de hidrocarbonetos, mesmo com massas molares parecidas.

Mas e entre eles dois?

Existem várias dessas ligações de hidrogênio que mantém as moléculas de álcool juntas e por isso elas apresentam pontos de ebulição maiores que aminas, de peso molecular parecido.

Agora estamos prontos!

Passo 2

Agora que estamos dominando tudo de ponto de ebulição, vamos resolver a questão!

Precisamos colocar na ordem decrescente, então é do maior para o menor! Já entendemos que os hidrocarbonetos serão os menores, depois as aminas e os maiores que serão os álcoois. Show!

Como temos três álcoois diferentes, identificamos o de maior ponto de ebulição, pela presença de mais hidroxilas ( - O H ).

Passo 3

Agora só faltam dois hidrocarbonetos, sabemos que eles apresentam a mesma fórmula molecular, então seus pesos moleculares são os mesmos. A única diferença entre eles é a presença ou não de ramificação… Hmmm...E nesse caso? Bom, as forças de Van der Waals dependem da área de contato das moléculas, por isso as ramificações diminuem o ponto de ebulição!

Assim teremos que:

Resposta

Em ordem decrescente de pontos de ebulição, temos:

Exercício Resolvido #7

Ansaid e Motrin pertencem ao grupo de drogas conhecidas como anti inflamatórios não-esteroidais. Ambos são ligeiramente solúveis em água, mas um deles é um pouco mais solúvel que o outro. Qual das duas drogas têm a maior solubilidade em água?

Passo 1

Vamos lá! Nós vemos que eles têm algo em comum, certo?

Então vimos suas partes polares são idênticas, e por isso o enunciado nos disse que sua solubilidade é parecida, mas um deles é um pouco mais solúvel que o outro… Hmm então quer dizer que precisamos olhar o restante da cadeia de cada um e ver se encontramos mais alguma parte que seja polar, partiu? Com certeza!

Passo 2

No Motrin, nós só encontramos partes apolares:

Vamos dar uma olhada no Ansaid então:

Achamos o Flúor!! Uhul! Apesar da maioria da cadeia ser apolar, encontramos mais uma parte que aumenta a solubilidade do Ansaid.

Resposta

A droga que possui maior solubilidade é o Ansaid!

Exercício Resolvido #8

Qual dos pares das substâncias a seguir tem: Justifique sua resposta.

  1. maior ponto de ebulição: 1-bromopentano ou 1-bromo-hexano
  2. maior ponto de ebulição: cloreto de pentila ou cloreto de isopentila
  3. maior solubilidade em água: 1-butanol ou 1-pentanol

Passo 1

Bom, já estamos craques em achar o maior ponto de ebulição e a maior solubilidade em água!

Vamos começar na letra A. Lembrando que a massa molecular interfere no ponto de ebulição, já sabemos que o maior será o 1-bromohexano.

Passo 2

Na letra B, se a gente lembrar que a ramificação diminui a superfície de contato e por isso diminui o ponto de ebulição, fechou! Beleza?

O composto de maior ponto de ebulição será o cloreto de pentila!

Passo 3

Agora a letra C, a gente só precisa lembrar que quanto maior a cadeia carbônica menor vai ser a função da parte polar. Então, a maior solubilidade em água será do 1-butanol!

Resposta

  1. 1-bromohexano
  2. Cloreto de pentila
  3. 1-butanol

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