Propriedades físicas dos compostos orgânicos

Teoria Completa

Até aqui, não falamos sobre estado físico ou fase física em que desses compostos orgânicos e nem as temperaturas nas quais ocorrem transições entre fases, isto é, pontos de fusão (PF) e pontos de ebulição (PE) dos compostos o que estão entre as propriedades físicas mais facilmente medidas. Os pontos de fusão e os pontos de ebulição são também úteis para confirmar a substância. Imagine a seguinte situação acabamos de encontrar um composto orgânico desconhecido X que é um líquido a temperatura ambiente e sob pressão de 1 atm.

Se soubermos o ponto de ebulição de uma série de compostos entre os quais X pode ser um deles então ao medir o seu ponto de ebulição podemos confirmar a identidade do líquido misterioso. Outra situação, o nosso composto problema pode ser um sólido. Nesse caso, se desejamos identificá-lo, precisaremos saber seu ponto de fusão.

Essas propriedades PF e PE as temperaturas em que as mudanças de fase ocorrem são um indicativo do poder dessas forças intermoleculares. Sendo que as transições entre fases ocorrem a temperaturas mais elevadas, quanto maiores as forças intermoleculares agindo nas moléculas. Outras propriedades que iremos estudar é a solubilidade de compostos orgânicos e a viscosidade dos líquidos orgânicos todas essas propriedades que vamos estudar aqui estão relacionadas às interações intermoleculares.

Interações intermoleculares

  • Interações de Van der Waals
  • São interações fracas presentes somente em todas as moléculas, são interações entre as os seguimentos apolares das moléculas. São as forças intermoleculares presente em abundância nos hidrocarbonetos.

    Observamos que de forma geral PF e PE aumentam quando a massa molar dos compostos aumenta isso ocorre devido uma maior quantidade de interações intermoleculares do tipo Van der Waals nos compostos

  • Interações de Dipolo-dipolo
  • A polaridade das moléculas orgânicas pode ser verificada pelo momento dipolo permanente que resulta da polaridade das ligações químicas, um efeito que gera a atração dos elétrons de uma ligação ao átomo mais eletronegativo do par de átomos ligantes. Acetona e etanal são exemplos de moléculas com dipolos permanentes não nulos, pois o grupo carbornila que contêm é altamente polarizado. Nesses compostos, as forças atrativas entre as moléculas são muito mais fáceis de visualizar. Nos estados líquido ou sólido, as atrações dipolo-dipolo forçam as moléculas a se orientarem de modo que a extremidade positiva de uma molécula se direcione para a extremidade negativa da outra, como vemos na figura abaixo.

    Na figura a seguir temos como varia o ponto de fusão e de ebulição em éteres e em cetonas, que são compostos que apresenta como sua principal interação intermolecular o dipolo-dipolo.

    Comparativamente o propano tem PF e PE muuito menor que o metoxi-metano e propanona, que são compostos com massas moleculares semelhantes, essa diferença entre esses valores se dá em efeito das interações dipolo-dipolo.

  • Interações do tipo Ligações de Hidrogênio.
  • São atrações dipolo-dipolo muito fortes ocorrem entre átomos de hidrogênio ligados a átomos fortemente eletronegativos e de raio atômico pequeno (F, O ou N). Nessa interação o hidrogênio interage com os pares de elétrons não-ligantes de outros desses átomos (F, O ou N) sem ser o átomo ao qual já esteja ligado.

    Na figura abaixo temos as ligações de hidrogênio presentes na água, ali um H interage com os elétrons de um átomo de O de outra molécula adjacente.

    Agora vejamos uma tabela com os pontos de fusão e ebulição de alcoóis e de ácidos carboxílicos.

    Observe que o etanol tem um PE ainda mais elevado que o metoxi-metano isso é por que as ligações de hidrogênio presentes no etanol são ainda mais intensas que as interações do tipo dipolo-dipolo presentes nesse éter.

    Solubilidade dos compostos orgânicos.

    As forças intermoleculares são muito importantes para explicar as solubilidades das substâncias. A dissolução de um sólido em um líquido é similar a fusão do sólido. A estrutura cristalina do sólido precisa ser destruída resultando um novo estado mais desordenado das moléculas na solução. Ou seja, nesse processo há a separação das moléculas que estavam ali pertinho interagindo bem confortáveis umas com as outras o que naturalmente exige certa quantidade de energia. Essa energia virá das novas interações formadas das moléculas do sólido com as moléculas do solvente. Mas para isso é preciso que ambos tenham muita afinidade entre si.

    Uma regra bastante generalista e prática para a solubilidade é “semelhante dissolve semelhante”, seguindo essa idéia temos que:

  • Solventes polares dissolvem os solutos polares
  • Solventes apolares dissolvem os solutos apolares
  • Solvente apolar não dissolve um soluto polar
  • Solvente polar dissolve um solvente apolar.

Então por exemplo, O metanol e a água são miscíveis em qualquer proporção, assim como as misturas de etanol e água e do 1-propanol e a água. Nesses casos os grupos alquila dos álcoois são relativamente pequenos e, por isso, as moléculas se assemelham mais à água do que a um alcano. Outro fator para compreender a solubilidade desses álcoois é a capacidade de as moléculas formarem ligações hidrogênio fortes entre si.

Na figura a seguir podemos ver como ocorre as ligações de hidrogênio entre metanol e água e entre etanol e a água. Observe que os álcoois de cadeias pequenas apresentam uma pequena parte apolar e por isso são bastante solúveis em água.

Com o aumento da cadeia carbônica observa-se que a solubilidade dos álcoois diminui em função do aumento da porção apolar de das moléculas.

Dessa forma é previsível que um álcool de cadeia muuito grande seja pouco solúvel, ou insolúvel em água, apesar da hidroxila presente em seu grupo funcional poder interagir bem com a água. Ao longo de toda a cadeia orgânica outras interações do tipo Van der Waals também ocorrem, e nesse caso a água não conseguiria formar um interação forte o suficiente para compensar o rompimento das interações entre a porção apolar da molécula.

Indo um pouco além podemos comparar substâncias mais complexas.

Isso tudo tem muita relação com o nosso cotidiano, por exemplo, podemos ver as vitaminas C e D apresentam estruturas muito diferentes entre si, essa diferença pode nos ajudar a prever a solubilidade delas em cada solvente.

A vitamina C apresenta uma série de grupos polares, que podem interagir com a água, podemos então chamar esses grupos de hidrofílicos devido a isso a vitamina C é bastante solúvel em água. Enquanto que a vitamina D é pouco solúvel, pois não apresenta poucos grupos hidrofílicos para uma grande porção de cadeia apolar, podemos então prever que a vitamina D será bastante lipossolúvel, ou seja, se dissolverá bem em solventes apolares tais como os óleos.

Viscosidade de líquidos orgânicos

Agora que falamos um pouco sobre solventes apolares e acabamos usando os óleos como exemplos, vamos falar sobre outra coisa bem legal a viscosidade dos líquidos orgânicos. Para isso precisamos compreender o que é a viscosidade.

Na tabela a seguir veremos como varia a viscosidade de compostos orgânicos em função do crescimento de suas cadeias carbônicas e também em função de suas ramificações.

Analisando os 3 primeiros compostos observe que a viscosidade aumenta com o crescimento da cadeia carbônica, isso ocorre devido crescimento das forças de atração entre as moléculas. Afinal qual a relação da viscosidade com a atração entre as moléculas?

Podemos pensar que a viscosidade é uma força similar ao atrito, porém aplicado entre as moléculas. Imagine só uma molécula de uma substância X dentro de um recipiente com outras moléculas, todos aqui no estado líquido. Esperamos que haja uma série de forças de atração entre as moléculas ali presentes. Agora suponha que por alguma razão desejemos mover apenas uma molécula para cima, para isso ocorrer ele deve romper as suas interações intermoleculares e ainda romper as interações que a molécula acima dela faz para que ela possa se mover.

Sempre que o líquido é movido no frasco há interações sendo rompidas e outras sendo formadas, a velocidade desse processo vai sempre depender da interação entre as moléculas, portanto compostos apresentam a viscosidade proporcional às interações entre as moléculas.

Seguindo a análise da tabela da viscosidade observe que a viscosidade de compostos carbônicos é menor quando comparadas cadeias carbônicas normais com as ramificadas de mesmo massa molar, isso aí se deve ao fato de as ramificações atrapalharem na aproximação das cadeias carbônicas próximas

Sem ramificação

Ramificação

Como as ramificações atrapalham a aproximação das cadeias as interações de compostos ramificados são mais fracas que a de compostos similares de cadeia normal.

Agora é só praticar esses conceitos lá nos exercícios para tirar onda na hora da prova!

Expandir

Exercício Resolvido #1

SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 7ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 73.

Há quatro amidas com a fórmula C 3 H 7 N O . (a) Represente suas estruturas. (b) Uma dessas amidas possui ponto de fusão e ponto de ebulição muito mais baixos que os das outras três. Qual é essa amida? Explique sua resposta.

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Passo 1

Nosso primeio passo aqui é descobrir como são essas estruturas das amidas mencionadas.

Primeira amida que vamos fazer é aquela de cadeia normal com os 3 carbonos na cadeia da carbonila.

Então agora que vimos a nossa primeira dessas amidas, vamos atrás das outras.

A próxima é uma amida que tem 2 carbonos na cadeia que tem a carbonila e carbono ligado diretamente ao nitrogênio.

A terceira amida que descobriremos é uma amida com 1 carbono na parte da carbonila e os outros 2 estão em uma cadeia ligada a o nitrogênio.

por último a nossa ultima estrutura é a da amida com 1 carbono na cadeia da carbonila e outros dois carbonos ligados ao nitrogênio separadamente., como dois radicais separados.

Passo 2

Passo 3

Agora vamos entender que há uma dessas amidas com um ponto de ebulição muito menor que as outras. Observe que a seguinte amida não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio.

Isso por que nessa amida não há átomos de hidrogênio ligados diretamente a átomos de F ,   O   o u   N

Resposta

Exercício Resolvido #2

Elaboração própria.

Existem diferentes formas de classificar o petróleo. Uma delas seria definir o tipo pelos hidrocarbonetos presentes na mistura: petróleo parafínico, petróleo naftênico, petróleo aromático. Outra classificação muito utilizada se baseia na propriedade física da densidade do petróleo, o grau API, criado pelo American Petroleum Institute (API). O grau API é determinado pela seguinte fórmula:

G r a u   A P I = 141,5 D e n s i d a d e - 131,5

O preço do barril de petróleo que é constantemente anunciado em jornais é o do barril de petróleo brent, um petróelo reconhecido como padrão internacional com grau API entre 38 e 40. Sabendo-se que após o refino do petróelo brent quase 40 % dele é aproveitado como diesel enquanto 20 % gera a gasolina.

Sabendo que o petróleo produzido na bacia de campos apresenta 27°API espera-se uma produção maior em gasolina, ou em óleo diesel?

Dados

M a s s a   M o l a r   O c t a n o   ( g a s o l i n a ) = 114

M a s s a   M o l a r   C 16 ( d i e s e l ) = 262

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Passo 1

Vamos trazer uma analise mais simples entre a densidade do barril de petróelo e o seu grau API.

Analisando a fórmula:

quanto maior for a densidade menor vai ser o grau API.

Passo 2

Dessa forma o petróleo brent tem uma menor densidade que o petróleo produzido na bacia de campos. Essa maior densidade do óleo produzido em campos é consequencia de apresentar compostos com mais interações intermoleculares em sua composição, o que indica que nesse óleo a porcentagem de compostos com cadeias longas como as do diesel devem ser ainda maiores que as do petróleo Brent.

Resposta

O petróelo produzido em campos deve gerar um volume maior de diesel e menor de gasolina que o petróleo brent.

Exercício Resolvido #3

UFRJ- P1 Química Geral professora Jussara.

Se você precisasse preparar uma solução de cafeína ( C 8 H 10 N 4 O 2 ) para ser analisada por cromatografia líquida de alta eficiência, qual dos solventes da lista abaixo, a princípio, escolheria? justifique sua resposta. Relacione todas as interações envolvidas

  1. Acetonitrila ( C H 3 C N
  2. Benzeno
  3. Ciclohexano ( C 6 H 12 )
  4. Clorofórmio ( C H C l 3 )
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Passo 1

Nosso primeiro passo será determinar se a cafeína é polar ou apolar. Na sua estrutura podemos ver uma penca de grupos que conferem polaridade a essa molécula a gente destacou esses grupos polares para você ver melhor nessa imagem aqui.

Passo 2

Nosso próximo passo é determinar qual o solvente mais adequado para a analise. Tanto a acetonitrila quanto o clorofórmio são compostos polares e os alunos quando fizeram essa prova pontuariam escolhendo qualquer um deles, no entanto, o clorofórmio é pouco apropriado devido a sua elevada toxidade, o que faz que seu uso deva ser evitado sempre que possível.

Passo 3

Analisando as moléculas da acetonitrila e da cafeína vamos determinar os tipos de interações possíveis entre as moléculas.

Ambas são polares e podem fazer apenas as interações do tipo dipolo-dipolo, não seria possivel elas fazerem interações do tipo ligação de hidrogênio, afinal nenhuma das moléculas apresenta H ligado ao F ,   O   o u   N .

Resposta

Solvente acetonitrila

Interações do tipo dipolo-dipolo

Exercício Resolvido #4

(Modificada) UFRJ- P1 Química Geral professora Jussara. Modificada

Disponha os seguintes compostos em ordem crescente de ponto de ebulição.

Cicloexano, cicloexanol, clorocicloexano.

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Passo 1

Vamos começar fazendo essa letra A aí, para isso vai ficar mais tranquilo resolver se tivermos as estruturas dos comkpostos para analisar.

Passo 2

Agora analisando as estruturas vamso ter que afirmar algo a respeito de suas polaridades e de suas interações intermoleculares.

Passo 3

Então temos aí que a molécula do cicloexano é apolar, portanto apresenta apenas interações do tipo Van der Waals, que são as mais fracas e por essa razaõ essa molécula apresenta o menor ponto de ebulição.

O Cicloexanol além de polar pode realizar interações do tipo ligação de hidrogênio, que são as mais fortes das interações enquanto o clorocicloexano tem apenas interações dipolo-dipolo.

Logo a ordem crescente de ponto de ebulição fica:

Cicloexano

Resposta

Cicloexano

Exercício Resolvido #5

SOLOMONS, T. W. G. , FRUHLE, C. B. , Química Orgânica, 7ª edição, LTC – Livros Técnicos e Científicos Editora S. A ., Rio de Janeiro, 2001,p. 74.

O fluoreto de hidrogênio tem momento dipolo 1,82 D; seu ponto de ebulição é 19,34°C. O fluoreto de etila ( C H 3 C H 2 F ) tem um momento dipolo quase idêntico e possui peso molecular maior; contudo, seu ponto de ebulição é -37°C. Explique.

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Passo 1

Primeiro passo é nada de pânico, pois a gente tem que lembrar que os compostos polares que apresentam momento de dipolo maior que 0 podem fazer interações do tipo dipolo-dipolo ou ligações de hidrogênio e para verificar quais interações cada molécula faz, vamos precisar desenhar as suas estruturas.

Passo 2

Na molécula do fluereto de hidrogênio observe que há a possibilidade de se realizar ligações de hidrogenio entre as moléculas, enquanto que na molécula do fluoretano as interações podem ser apenas do tipo dipolo-dipolo.

Resposta

O observado se deve ao fato de as ligações de Hidrogênio presentes no fluoreto de hidrogênio serem interações mais intensas que as interações do tipo dipolo-dipolo presentes na molécula do fluoretano.

Exercício Resolvido #6

(Modificada) BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.

Liste as substâncias a seguir em ordem decrescente de ponto de ebulição:

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Passo 1

Antes de tudo precisamos relembrar! Vamos lá!Não podemos esquecer a ordem dos pontos de ebulição de acordo com o tipo de ligação que cada composto apresenta. Os hidrocarbonetos, apresentam ligações dipolo induzido e por isso o seu ponto de ebulição será maior quanto maior for a massa molar do composto. Beleza? Vamo que vamo!

Agora vamos falar do caso dos álcoois( - O H ) e das aminas( - N H 2 ). Eles apresentam uma interação dipolo-dipolo especial, dessa forma seus pontos de ebulição são maiores do que de hidrocarbonetos, mesmo com massas molares parecidas.

Mas e entre eles dois?

Existem várias dessas ligações de hidrogênio que mantém as moléculas de álcool juntas e por isso elas apresentam pontos de ebulição maiores que aminas, de peso molecular parecido.

Agora estamos prontos!

Passo 2

Agora que estamos dominando tudo de ponto de ebulição, vamos resolver a questão!

Precisamos colocar na ordem decrescente, então é do maior para o menor! Já entendemos que os hidrocarbonetos serão os menores, depois as aminas e os maiores que serão os álcoois. Show!

Como temos três álcoois diferentes, identificamos o de maior ponto de ebulição, pela presença de mais hidroxilas ( - O H ).

Passo 3

Agora só faltam dois hidrocarbonetos, sabemos que eles apresentam a mesma fórmula molecular, então seus pesos moleculares são os mesmos. A única diferença entre eles é a presença ou não de ramificação… Hmmm...E nesse caso? Bom, as forças de Van der Waals dependem da área de contato das moléculas, por isso as ramificações diminuem o ponto de ebulição!

Assim teremos que:

Resposta

Em ordem decrescente de pontos de ebulição, temos:

Exercício Resolvido #7

BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.

Ansaid e Motrin pertencem ao grupo de drogas conhecidas como anti inflamatórios não-esteroidais. Ambos são ligeiramente solúveis em água, mas um deles é um pouco mais solúvel que o outro. Qual das duas drogas têm a maior solubilidade em água?

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Passo 1

Vamos lá! Nós vemos que eles têm algo em comum, certo?

Então vimos suas partes polares são idênticas, e por isso o enunciado nos disse que sua solubilidade é parecida, mas um deles é um pouco mais solúvel que o outro… Hmm então quer dizer que precisamos olhar o restante da cadeia de cada um e ver se encontramos mais alguma parte que seja polar, partiu? Com certeza!

Passo 2

No Motrin, nós só encontramos partes apolares:

Vamos dar uma olhada no Ansaid então:

Achamos o Flúor!! Uhul! Apesar da maioria da cadeia ser apolar, encontramos mais uma parte que aumenta a solubilidade do Ansaid.

Resposta

A droga que possui maior solubilidade é o Ansaid!

Exercício Resolvido #8

Adaptado de BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.

Qual dos pares das substâncias a seguir tem: Justifique sua resposta.

  1. maior ponto de ebulição: 1-bromopentano ou 1-bromo-hexano
  2. maior ponto de ebulição: cloreto de pentila ou cloreto de isopentila
  3. maior solubilidade em água: 1-butanol ou 1-pentanol
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Passo 1

Bom, já estamos craques em achar o maior ponto de ebulição e a maior solubilidade em água!

Vamos começar na letra A. Lembrando que a massa molecular interfere no ponto de ebulição, já sabemos que o maior será o 1-bromopentano.

Passo 2

Na letra B, se a gente lembrar que a ramificação diminui a superfície de contato e por isso diminui o ponto de ebulição, fechou! Beleza?

O composto de maior ponto de ebulição será o cloreto de pentila!

Passo 3

Agora a letra C, a gente só precisa lembrar que quanto maior a cadeia carbônica menor vai ser a função da parte polar. Então, a maior solubilidade em água será do 1-butanol!

Resposta

  1. 1-bromopentano
  2. Cloreto de pentila
  3. 1-butanol

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