Enunciado

O esqueleto do cátion tropílio, C7H7+, é um anel de sete átomos de carbono, com um átomo de hidrogênio ligado a cada carbono. Complete a estrutura colocando as ligações múltiplas nas posições adequadas. Estruturas de ressonância são possíveis. Desenhe todas as que puder. Determine a ordem de ligação de C-C.

Passo 1

Primeiramente vamos analisar os carbonos e onde colocaremos a carga negativa.

Temos a seguinte estrutura que satisfaz as nossas expectativas, partindo das informações e da estrutura dada pelo enunciado.

Passo 2

Como a estrutura acima é um ciclo de 7 carbonos e são possíveis no máximo 3 ligações duplas, então teremos que ter uma carga positiva para chegarmos na formula da molécula do enunciado. Portanto, a estrutura que criamos está correta. Temos que checar a ressonância.

Passo 3

Uma carga e os elétrons deslocalizados da ligação dupla permitem que a carga “passeie” pelo anel, variando pelos átomos de carbono.

Resposta

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Use a informação da Fig. 2.21 para estimar o comprimento das ligaçãos CO e CN na ureia, OC(NH2)2.
Em qual dos compostos você espera a ligação CN mais forte? a)NHCH2, b)NH2CH3 ou c)HCN?Explique.
Use a informação da Fig. 2.21 para estimar o comprimento da ligação CO metanol, CH3OH.
Use a informação da Fig. 2.21 para estimar o comprimento da ligação CS metanotiol, CH3SH.
Use a informação da Fig. 2.21 para estimar o comprimento da ligação CO no formaldeído, H2CO.