Enunciado

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Mostre como pode ocorrer ressonância nos seguintes íons orgânicos: íon enolato, CH2CO-CH3-, que tem uma estrutura de ressonância com uma ligação dupla C=C e um grupo O- ligado ao carbono central.

Passo 1

Para saber como pode ocorrer ressonância precisamos primeiro montar estrutura de Lewis da molécula, então vamos começar. Vamos ser espertos e usar as dicas que o problema nos deu, pois este íon não é tão comum.

Passo 2

Vamos começar desenhando o íon enolato, como o enunciado nos disse, ligação dupla entre os carbonos e um O- ligado ao átomo central. Sabemos também que a molécula tem 3 carbonos, então a estrutura mais estável que conseguimos é esta:

Vamos pensar se temos elétrons deslocalizados.

E sim, temos. A carga negativa se distribui entre o átomo de Oxigênio, então ele não pertence a apenas um par de átomos.

Passo 3

Vamos pensar nisso, temos um elemento eletronegativo com carga negativa e a ligação dupla está ali do lado, de bobeira, ele muito se interessa por esta ligação, então ela toma para si, portanto, temos duas estruturas para esse íon, como vemos pela ressonância a seguir:

E chegamos então, a resposta

Resposta

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