Hidrogenação

Teoria Completa

Hidrogenação Catalítica ou Redução

O que você faria se quisesse transformar um hidrocarboneto com ligações duplas e/ou triplas, em um alcano sem nenhuma insaturação?

Para acabar com aquela dupla ali, a gente precisa quebrar essa ligação do tipo π e adicionar um hidrogênio em cada carbono que “perdeu uma ligação”.

Obs: Aqueles carbonos estão ligados a mais de um hidrogênio, ok? Só representamos os “novos hidrogênios” da molécula.

Então para formar o composto hidrogenado (ou reduzido, ou saturado), precisamos reagir o composto insaturado com o hidrogênio.

Mas aí surge a boa e velha questão... Será que meus reagente vão mesmo reagir?

As ligações formadas no produto dessa reação são mais fortes que as ligações rompidas: duas ligações sigma C - H são formadas a partir da quebra de uma ligação sigma H - H e de uma ligação C - C do tipo π . Isso faz com que a reação seja exotérmica e “pseudo espontânea”.

Digo pseudo espontânea porque ela é espontânea em teoria, mas é tããão lenta, que não é observada. Isso porque quebrar uma ligação H - H é bem complicado, representa uma barreira energética bem grande.

E o que fazemos para reações com barreira energéticas grandes? Usamos catalisadores! E é isso que vamos fazer aqui. Geralmente são utilizados catalisadores a base de níquel ou platina. E, além disso, usa-se pressão e temperatura elevadas.

E como é que esse catalisador funciona?

Mais ou menos assim: quando a molécula de hidrogênio se aproxima da superfície metálica, os hidrogênios com o metal, fazendo com que a ligação entre os hidrogênios em si fique enfraquecida. Aí quando o composto insaturado se aproxima do catalisador, a ligação dupla é “trocada” por ligações com hidrogênio. Como a ligação H - H já estava enfraquecida, a quebra da ligação π C - C e a formação das ligações H - C são favorecidas.

A principal função do catalisador é a ativação do hidrogênio para gerar uma ligação metal-hidrogênio na superfície do catalisador. Sem o metal, a clivagem da ligação H - H seria energeticamente proibida.

Redução dos Alcenos:

É a que acabamos de ver nos exemplos aí de cima. Um cara com dupla ligação reage com o gás hidrogênio sob alta pressão e temperatura, com a ajuda de um catalisador metálico.

Essa reação também é chamada de reação de Sabatier-Senders para preparação de alcanos.

Redução dos Alcinos:

Para a redução de alcinos, podemos utilizar os mesmos catalisadores de antes ( N i ou P t ). Esses catalisadores são considerados “fortes”. Aí já rola direto a produção do alcano (sem insaturações) correspondente.

Também podemos usar um catalisador mais fraco (normalmente P d com B a S O 4 ). Nesse caso ocorre em duas etapas, sendo a 2ª etapa mais lenta que a primeira porque a ligação tripla é mais instável que a ligação dupla.

Redução dos hidrocarbonetos cíclicos:

Também podemos utilizar H 2 para reduzir compostos cíclicos, mesmo que esses não tenham ligações duplas e/ou triplas. Na verdade, vamos usar o hidrogênio para abrir o ciclo.

Para compostos como o ciclopropano ou o ciclobutano, o ciclo é quebrado na presença de níquel como catalisador e com temperaturas na ordem de 200°C.

Ciclos maiores são mais estáveis, então a gente vai precisar de mais temperatura para quebrá-los. Para quebrar o ciclopentano, por exemplo, a temperatura necessária (na presença do catalisador) fica em torno de 300°C.

Ciclos maiores vão precisar de temperaturas ainda maiores, até que a hidrogenação fica praticamente inviável.

Show de bolinha! Agora é partir para os exercícios de fixação e arrasar nesse conteúdo!

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Exercício Resolvido #1

Elaboração própria.

Analisando a reação de adição do 1-etil-ciclohexeno com o hidrogênio molecular. Qual é o nome do composto orgânica originado?

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Passo 1

Fala aí! Esse exercício quer que a gente faça uma reação de adição de H 2 em um em um ciclo hexeno… Bom, vamos começar escrevendo cada parte dessa reação pra gente não se perder, beleza?

1-etil-ciclo-hexeno:

Hidrogênio molecular:

H 2

Beleza? Já identificamos os termos da nossa reação!

Passo 2

Agora vamos montar a reação bonitinha? Vamos lá!

Show! Agora vamos relembrar o seguinte: a reação de adição do H 2 , em compostos orgânicos, é chamada de hidrogenação. E que ela é usada justamente para fazer a quebra de ligações duplas...Agora sim a gente já lembrou o que devemos fazer! Partiu então!

Passo 3

Vamos fazer a quebra da dupla ligação adicionando cada hidrônio nos carbonos que precisam completar suas ligações, depois veremos nosso produto final!

Uhull! Conseguimos!

Resposta

1-Etil-ciclohexano:

Exercício Resolvido #2

Adaptado de BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.

Usando um alceno e um reagente qualquer, como você poderia preparar as seguintes substâncias?

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Passo 1

Fala aí! Esse exercício está nos dando os produtos da reação e pede que a gente dê pra ele os reagentes… Hum… Vai ser de boa, vamos começar pela letra A.

Olha só, aqui a gente tem um ciclohexano, , qual seria o alceno que adicionado alguma coisa se tornaria ele…

Bom, o ciclohexano só tem carbonos e hidrogênio, já podemos ter um caminho aí! Se ele tem só esses dois carinhas, a gente já se ligou que o alceno sofreu uma hidrogenação e chegou nesse ciclohexano aí da questão!

Passo 2

Agora já podemos montar a reação da letra A, show!!

Partiu então seguir esse mesmo pensamento para as outras letrinhas!

Passo 3

Na letra B, também só tem carbonos e hidrogênios...Opa! Se ele tem só esses dois carinhas, a gente já pode seguir o mesmo pensamento da letra A:

Beleza!!

Passo 4

Na letra C, o pensamento é o mesmo também, vamos lá!

Arrasamos! Acabou!

Resposta

Exercício Resolvido #3

Adaptado de BRUICE, P. Y., Química Orgânica, 4ª edição, Editora Pearson Education, São Paulo,2006.

Dê o produto para cada uma das seguintes reações:

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Passo 1

Fala aí! Vamos resolver essa questão pra ficar craque em hidrogenação?! Opa! Rolou um spoiller, mas a gente já tá ligado que quando temos uma adição de H 2 estamos tratando de uma hidrogenação, né? Beleza então!

O enunciado pediu pra gente dizer o produto de cada uma dessas reações aí de cima, partiu? Claro que sim!

Passo 2

Na letra a, temos um alceno cíclico e ramificado adicionado de H 2 , aí a gente lembra o seguinte: Onde ficará encaixado esse H 2 ??

Se não vamos separar nenhuma parte do composto orgânico só tem um jeito: Quebrar a dupla ligação! É isso aí mesmo! Vamos começar então:

Show! Nosso cicloalceno se tornou um cicloalcano! Os hidrogênios foram mandados para cada um dos carbonos que estavam fazendo a dupla ligação, assim fica todo mundo feliz fazendo suas 4 ligações!

Passo 3

Na letra b, temos um alceno na mesma situação da letra a. Então vamos proceder da mesma maneira, show?!

Beleza! Partiu letra c!

Passo 4

Na letra c, temos outro ciclo alcano, mas agora a dupla ligação está na ramificação dele, tranquilo! Faremos o mesmo procedimento.

Show de bolinhas? Agora só falta a letra d!

Passo 5

Agora a gente tem um alceno somado por um H 2 , mesmo procedimento que vai ser sucesso! Vamos quebrar a dupla ligação e adicionar os hidrogênios a cada carbono que pertencia aquela dupla. Beleza!

Uhuulll! Acabamos!

Resposta

Exercício Resolvido #4

Adaptado de REIS, M., Química Integral, Editora FTD S. A., São Paulo,1993.

Dê a fórmula estrutural e o nome do produto obtido nas seguintes reações:

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Passo 1

Fala aí! já sabemos que quando temos uma adição de H 2 em um composto orgânico, estamos tratando de uma hidrogenação, show? Beleza então!

O enunciado pediu pra gente dizer há fórmula estrutural e o nome do produto de cada uma dessas reações aí de cima, então vamos lá!

Passo 2

Na letra a, temos um alceno ramificado adicionado de H 2 , aí a gente lembra o seguinte esse cara vai se encaixar nos carbonos que fazem há dupla ligação e ela será quebrada! Então quer dizer que esse alceno vai virar um alcano? Simmmmm! É isso aí mesmo! Vamos começar então:

Show! Então nosso produto é um 2-metil-Propano.

Passo 3

Na letra b, temos um alceno na mesma situação da letra a. Então vamos proceder da mesma maneira, show?!

Beleza! Nosso produto é um 2-metil-butano.

Passo 4

Na letra c, temos um alceno sem ramificações….Faremos o mesmo procedimento, ok?

Show de bolinhas! Nosso produto é o Butano.

Passo 5

Agora a gente tem um alceno ramificado novamente, mesmo procedimento que vai ser sucesso! Vamos quebrar a dupla ligação e adicionar os hidrogênios a cada carbono que pertencia aquela dupla. Beleza!

Nosso produto é o 2-metil-butano.

Uhuulll! Acabamos!

Resposta

  1. 2-metil-propano:
  2. 2-metil-butano:
  3. Butano:
  4. 2-metil-butano:

Exercício Resolvido #5

Elaboração própria.

Descreva o reagente necessário para a síntese da substância abaixo. Diga o mecanismo de reação envolvido.

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Passo 1

Fala aí! Bom, nosso enunciado quer que a gente identifique o mecanismo de reação que ocorreu para um metil-ciclohexano gerar como produto um hepteno...Vamos avaliar o que aconteceu: o nosso ciclo se abriu! A ligação que fechava o ciclo se rompeu, mas aí dois carbonos não iriam ficar precisando de uma ligação cada um…

Passo 2

Vamos olhar agora para o produto, ele está na fórmula em bastão, e ela nos mostra os carbonos como cada intersecção, os hidrogênios não aparecem e se tiver qualquer outro elemento ele fica evidente… Isso significa que só temos carbonos e hidrogênios no nosso produto…. Interessante...

Passo 3

Com todas as nossas observações até agora, só pode ser uma coisa: Uma reação de adição de hidrogênio! Opa! Então o que aconteceu foi uma: Hidrogenação!

Vamos montar nossa reação!

Show! Arrasamos!

Resposta

O reagente necessário é o H 2 e essa é um tipo de reação de adição chamada de hidrogenação.

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