Reações de Halogenação

Teoria Completa

É uma reação entre um composto orgânico e moléculas de halogênio. A gente pode fazer isso para objetivos diferentes, como quebrar duplas ligações ou até abrir cadeias fechadas.

Precisamos ficar ligados que os halogênios são aqueles elementos da família do Flúor: F, Cl, Br, I e At. Beleza?

Ah! E uma característica importante da halogenação é que diante de calor e luz ultravioleta, essa reação pode ocorrer na forma de adição ou de substituição, dá só uma olhadinha:

Adição: Quando a nossa molécula reage com compostos insaturados ou com cadeias cíclicas instáveis.

Substituição: Agora nossa molécula vai reagir com cadeias abertas saturadas, ciclos estáveis ou anel benzênico.

Nas reações de substituição, o produto formado em maior percentual, corresponde à troca do hidrogênio pertencente ao carbono menos hidrogenado, segundo Saytzeff.

Beleza! Agora partiu resolver uns exercícios para fixar o conteúdo!

Expandir

Exercício Resolvido #1

Lista de exercício.

Indique o produto orgânico formado na reação de substitução entre o benzeno e bromo:

  1. Dibromobenzeno
  2. Hexabromociclo-hexano
  3. Bromobenzeno
  4. 1,2-dibromociclohex-3,5-dieno
MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Escrever as fórmulas estruturas do benzeno e do bromo:

Sabendo quem são os reagente, vamos analisar como que acontece a reação entre eles.

Passo 2

Como se trata de uma reação de substituição com halogênio, um hidrogênio do benzeno será substituído por um átomo do halogênio:

Lembrando que o anel aromático é muito estável não podemos esquecer de colocar um catalisador ne reação para que ela aconteça. Agora já se sabe quem é o produto, então é só nomear! Como só tem um substituinte no anel não precisa de número para indicar onde ele está, portanto: bromobenzeno.

Resposta

Letra C.

Exercício Resolvido #2

Lista de exercício.

Associe nas colunas a seguir os produtos formados e cada reação de substituição:

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Vamos resolver primeiro a monocloração do propano!

É a reação de substituição de um alcano (propano) com um halogênio(cloro) e portanto é importante lembrar que há uma ordem de reatividade dos hidrogênios:

H de C terciário > H de C segundário > H de C primário

Então a reação fica assim:

A monocloração do propano gera o 2-cloropropano e ácido clorídrico! Parte da questão já foi!

Passo 2

Agora partimos para a cloração do ciclopentano seguindo o mesmo raciocínio da anterior a reação fica da seguinte maneira:

Essa reação gera como produto o cloro-ciclopentano e ácido clorídrico!

Resposta

Monocloração do propano: 2-cloropropano e HCl

Monocloração do ciclopentano: cloro-ciclopentano e HCl

Exercício Resolvido #3

Lista de exercício.

Qual o produto obtido a partir da reação abaixo?

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

A resposta que logo vem à cabeça é clorobenzeno né? Já que aparentemente é uma reação de halogenação. Só que está errado!

Os anéis aromáticos são estruturas extremamente estáveis e portanto não reagem com tanto facilidade. Por isso que um dos pré-requisitos na maioria das reações que envolvem o benzeno é necessário algo que dê aquele empurrãozinho. Esse empurrãozinho se chama catalisador!!! E na reação acima não há nenhum catalisador explícito, então essa reação não vai acontecer.

Resposta

A reação não acontece, logo não há formação de produto.

Exercício Resolvido #4

Lista de exercício.

Quantos produtos orgânicos são gerados a partir da cloração do 2-metil-butano?

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Só de ler ‘cloração’ já dá para saber que se trata de uma halogenação.

Para começar é necessário ver a fórmula estrutural do substrato, nesse caso o 2-metil-butano.

Agora conseguimos ver o que o comando da questão quis dizer com ‘quantos’ pois existem alguns possíveis produtos já que a estrutura apresente tipos de carbonos diferentes. Então é bom relembrar que há uma ordem de reatividade dos hidrogênios:

H de C terciário > H de C segundário > H de C primário.

Passo 2

Se há quatro carbonos que podem gerar produtos diferente, então também teremos quatro produto orgânicos diferentes. Só aqui já matamos a questão, mas também é importante saber quais são eles.

Então desenhando o mecanismo vê-se o seguinte:

Prontinho! Lembrando que a quantidade de cada produto varia de acordo com a reatividade do hidrogênio.

Resposta

São gerados 4 produtos orgânicos.

Exercício Resolvido #5

Lista de exercício.

Diga quais os produtos gerados na seguinte reação:

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

A sacada dessa questão é reparar que o benzeno já é substituído, então esse grupo vai influenciar na posição em que o Cloro vai entrar.

Para descobrir isso tem que lembrar lá dos dois grupos dirigentes: os ativadores que orientam orto e para e o desativadores que orientam meta!

A metila é um grupo ativador.

Passo 2

Sendo um grupo ativador o cloro poderá entrar nas posições orto e para do anel aromático!

Sabendo disso e montando o mecanismo da reação encontram-se os produtos:

Agora é só nomear!

O primeiro na posição orto é o 2-cloro-tolueno e na posição para é 4-cloro-tolueno.

Resposta

Os produtos são: 2-cloro-tolueno, 4-cloro-tolueno e ácido clorídrico

Esse conteúdo é exclusivo para cadastrados.

Cadastre-se grátis no maior portal de exatas do Brasil!

Relaxa, não vamos publicar nada no seu nome.

  • Resumões direto ao ponto
    Resumões
    direto ao ponto
  • Exercícios resolvidos passo a passo
    Exercícios resolvidos
    passo a passo
  • Videoaulas incríveis
    Videoaulas
    incríveis
  • Aulões Salva-Vidas
    Aulões
    Salva-Vidas