Reações de Hidratação

Teoria Completa

Entre as reações de adição maaais importante está a de hidratação, que como próprio nome diz é uma reação em que se hidrata o substrato e mais especificamente um alceno ou um alcino! Essa reação também é conhecida como o método de preparação de álcoois de baixo peso molecular em escala industrial.

Porém para que a reação aconteça existe um pré-requisito: meio ácido! Se não, a reação não ocorre e já veremos o porque. Normalmente são usadas soluções aquosas de ácido fosfórico ou sulfúrico, mas durante o esquema da reação esse ácido pode ser representado por H+. Esse ácido é tão especial porque é o responsável por catalisar a reação.

Apesar de terem dois tipos de substratos possíveis para reação, o mecanismo é o mesmo, o que difere são os produtos gerados. Pelo exemplo de cima se percebe que a água se desmembra em ‘OH’ e ‘H’ e estes são incorporados ao substrato gerando o produto. Show? Show! Mas quem vai pra onde? Como saber qual parte ataca o que? Através da queridíssima Regra de Markovnikov!

Regra de Markovnikov: na adição de um haleto de hidrogênio ou na hidratação de um alceno ou alcino, o hidrogênio se liga ao átomo de carbono mais hidrogenado da dupla/tripla.

Sabendo disso, agora é só ver como isso se aplica a cada um dos substratos.

Hidratação de Alcenos - utilizando ainda o mesmo exemplo de cima, temos o seguinte esquema:

Hidratação de Alcinos – como há uma tripla a ser atacada não há a formação do álcool como no exemplo de cima. Isso porque há a formação de um enol que se tautomeriza, estabelecendo um equilíbrio aldoenóico, no caso do etino:

Ou cetoenóico, no caso dos demais alcinos:

Algo muito importante de se reparar é que em todas as reações são utilizadas as duplas setas de equilíbrio, o que significa que dependendo das condições a reação reversa também pode ocorrer, favorecendo a produção dos reagentes.

É isso time! Hora de praticar! 😊

Expandir

Exercício Resolvido #1

Lista de exercício.

As reações de hidratação de alcenos são muito utilizadas por industrias para a produção de determinados tipos de álcoois. Um exemplo dessas reações é a hidratação do metil-propeno, que origina um álcool terciário chamado metil-propan-2-ol. Qual dos compostos abaixo também podem originar um álcool terciário?

  1. 3-metil-pent-1-eno
  2. 4-metil-hex-1-eno
  3. 3-metil-hex-1-eno
  4. 2-metil-but-2-eno
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Passo 1

Na reação de hidratação de um alceno, o pronto (H+) e a hidroxila, provenientes da ionização da molécula de água, sem são adicionados nos carbonos da ligação dupla. Assim, para formar um álcool terciário, um dos carbonos da dupla deve ser terciário e apresentar a menor quantidade de hidrogênio.

Então precisamos ver as estruturas e encontrar aquela que se encaixa.

Passo 2

Letra A:

Letra B:

Letra C:

Letra D:

Analisando as estruturas a única que possui carbono terciário é a Letra D!

Resposta

Letra D

Exercício Resolvido #2

Lista de exercício.

Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em presença de um ácido, qual é o nome do álcool formado?

  1. 3-metil-hexano
  2. 4-metil-hex-1-ol
  3. 3-metil-hex-2-ol
  4. 2-metil-Hex-3-ol
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Passo 1

O composto 3-metil-hex-2-eno apresenta a ligação dupla entra os carbonos 2 e 3 e será exatamente ali que será introduzido o próton (H+) e a hidroxila (-OH) vinda da molécula de água.

Passo 2

De acordo com a Regra de Markovnikov, o próton deverá ser adicionada ao carbono mais hidrogenados, enquanto a hidroxila deverá ser adicionada ao outro carbono da dupla. Assim, a hidroxila irá para o carbono 3 e o próton irá para o carbono 2, formando o 3-metil-hexan-3-ol.

Resposta

Letra D

Exercício Resolvido #3

Lista de exercício.

Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água de adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado. Sabendo que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-pentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes do alcenos correspondetes que lhes deram origem?

  1. 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno
  2. 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno
  3. 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclppenteno
  4. 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno
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Passo 1

Em uma reação de adição, a posição de uma ramificação presente na cadeia receberá a adição não é modificada, logo, as posições metil (no carbono 2) e do etil (no carbono 1) antes e após a reações serão as mesmas. Pos isso, as alternativas a e d são excluídas.

Passo 2

Na molécula do penteno, é impossível a ligação dupla iniciar no carbono 3 por que a numeração sempre se incia no carbono mais próximo de insaturação e existem apenas duas posições possíveis para a dupla no penteno. Ou seja, entre os carbonos 1 e 2 ou entre os carbonos 2 e 3:

Resposta

Letra B

Exercício Resolvido #4

Lista de exercício.

A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo esquema a seguir:

O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente:

  1. Um alcano e 2-metil-butan-2-ol
  2. Um alceno e o pentan-2-ol
  3. Um alcano e o pentan-2-ol
  4. Um alceno e 2-metil-butan-2-ol
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Passo 1

Olhando o esquema proposto mesmo que não se saiba o que é uma reação de desidrogenação, mas tendo em mente que o único hidrocarboneto que reage com água formando um álcool, dentre as opções fornecidas, é o alceno, já que os alcanos sofrem reações de substituição.

Só ai, já descartamos as letras A e C!

Passo 2

O álcool formando só é terciário quando apresenta o grupo hidroxila (-OH) no mesmo átomo de carbono de um radical qualquer. E das opções fornecidas na letra B , pentan-2-ol, e na letra D, 2-metil-butan-2-ol, o único que possui radical é o 2-metil-butan-2-ol!

Prontinho! 😊

Resposta

Letra D

Exercício Resolvido #5

Lista de exercício.

Analisando a reação de adição a seguir:

Qual é o nome do composto orgânica originado?

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Passo 1

O exercício apresenta um alcadieno alternado, no qual ocorre um efeito denominado ressonância. Nesse efeito, os elétrons das duplas deslocam-se ao longo da cadeia:

Acontece, então, uma primeira adição de hidrogênio e hidroxila nos carbonos 1 e 4, respectivamente, por causa do deslocamento dos elétrons pi que ocorre no sentido do carbono 1, restando a outro ligação dupla entre os carbonos 2 e 3.

Passo 2

Por fim, há o rompimento da ligação pi entre os carbonos 2 e 3, com uma nova adição de hidrogênio e hidroxila, formando um diálcool, com grupos hidroxila ao final, nos carbonos 2 e 3, já que a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima dos grupos OH.

Agora é só dar nome! Nesse caso ficaria: pentan-2,3-diol

Resposta

Pentan-2,3-diol

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