Reação de Esterificação

Teoria Completa

As reações de esterificação também conhecida como reação de substituição da hidroxila, como o próprio nome indica, são as reações em que obtemos ésteres a partir da substituição do grupamento -OH de um ácido por um radical alcoxíla (-OR). O mecanismo mais comum e que com certeza vai aparecar bastante em prova é a reação reversível de um ácido carboxílico com um álcool, gerando o éster e eliminando água:

Esse processo de esterificação é bem importante para o comércio, principalmente nas áreas de solventes, polímeros, essências e fragrâncias sintéticas. A esterificação é dividida em três grandes classes: Classe dos ftalatos, Classe dos acetatos e Classe dos acrilatos.

Agora bora ver os dois principais! 😊

Classe dos acetatos: Esterificação de ácidos ou anidridos com álcoois.

A diferença entre uma reação de um ácido com apenas um grupamento carboxílico para uma reação com um anidrido, ou seja, composto com dois grupamentos carboxílicos, está nos produtos.

Na primeira há a produção de éster e água:

E na segunda éster e um álcool correspondente:

Uma coisa muuuuito legal desse tipo de reação é que apesar de termos substratos diferentes, ou seja, classificações ácidos diferentes, o mecanismo é o mesmo já que o que será atacado/substituído é igual para todos. Segue o raciocínio aqui comigo:

Temos um ácido qualquer reagindo com metanol (em proporções iguais) gerando um éster e água. Show? Show!

As ligações tracejadas são aquelas que vão se romper durante a substituição e o HÁ é um ácido forte qualquer. Tudo bem genérico para vocês pegarem o feeling..

Tudo começa com o ácido aceitando a forma protonada do ácido catalizador, representado pelo H3O+ ali no início. O álcool ataca essa carbonila agora carregada positivamente, gerando um intermediário tetraédrico. Um átomo de oxigênio perde o próton para o outro receber.

Para o grand finale, temos que a molécula de água ao sair gera o nosso éster, só que protonado. E ele não pode ficar assim, né? Esse pronto é transferido para uma base que esteja no meio, deixando o éster estável. Fiiiiiim.

Classe dos ftalatos: Esterificação de anidrido ftálico com álcoois.

Os ésteres ftálicos são os queridinhos no mercado de polímeros, nas áreas de plastificantes e resinas. O principal processo para obtenção de ésteres ftálicos utiliza como catalisador ácidos mineiras ou os famosos ácido clorídrico (HCl) ou ácido sulfúrico (H2SO4).

Como foi dito ali em cima, o mecanismo é basicamente o mesmo o que muda é a estequiometria da reação de acordo com o álcool. Tipo assim, como aqui temos dois grupos carboxílicos então precisamos de uma quantidade de álcool correspondente. Então entendendo a imagem, você tem a opção de aumentar a quantidade de um único tipo de álcool oooou colocar dois álcoois diferentes em quantidades equivalentes ao do anidrido. Sacou?

Características da esterificação:

Já sabemos que o método mais comum e mais empregado nos processos industriais para obtenção de ésteres são esses tipos de esterificação que vimos até agora. Maas vamos lembrar que são reações reversíveis, ou seja, há uma reação inversa a ela que pode acontecer e é a Reação de Hidrólise dos ésteres:

Esterificações são facilitadas com o aumento da temperatura e presença de um catalizador, já a hidrólise acontece com o excesso de água no meio ou adição de uma base forte, deslocando o equilíbro ao acontrário. Existem dois tipo de hidrólise:

- Hidrólise Ácida:

- Hidrólise Básica ou Saponificação:

Até aqui o que importa é saber que essas hidrólises são parceiras da esterificação, mas tem um capítulo de mecanismo voltado sóóó para isso. Beleza?

Agora, partiu esterificar tudo por ai!

Expandir

Exercício Resolvido #1

Elaboração própria

Indique os nomes das substâncias que devem reagir em uma reação de esterificação para formar o etanoato de etila.

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Passo 1

Vamos pensar aqui, a gente mata essa questão sem nem pensar em mecanismo.

Primeiro vamos montar a estrutura do etanoato de etila:

Passo 2

Como já sabemos qual o nosso produto precisamos pensar nos reagentes. Numa reação de esterificação os reagente são sempre um ácido e um álcool, né?

Então agora é a hora de identificar qual parte vem de qual reagente.

O ácido é caracterizado pelo grupo carbonila, então a parte do produto que apresenta esse mesmo grupo também vem do ácido.

O restante do produto vem do álcool, então:

Passo 3

Sabendo quem vem de quem e que a reação acontece com a substituição da hidroxila do ácido, é só “completar” a estrutura para ter tais funções de ácido e álcool.

Para colocar a cerejinha no bolo é só dar os nomes! Então os reagentes são: Ácido acético e Etanol! 😊

Resposta

Ácido acético e Etanol

Exercício Resolvido #2

FUVEST-SP

Deseja-se obter, a partir do geraniol (estrutura A), o aromatizante que tem o odor de rosas (estrutura B):

Para isso, faz-se reagir o geraniol com:

  1. Álcool metílico
  2. Aldeído fórmico
  3. Ácido fórmico
  4. Formiato de metila
  5. Dióxido de carbono
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Passo 1

Uma reação de esterificação é a sintetização de um éster certo? Para isso, são necessários dois tipos de reagentes: um álcool e um ácido.

O Geranol é o álcool e podemos concluir isso a partir do próprio nome com terminação em “OL”, mas para ter certeza é só encontrar o grupamento hidroxila na sua estrutura. E ela tá aqui:

Passo 2

Agora vamos analisar a estrutura do aromatizante e encontrar onde está o grupamento que identifica-o como éster.

A parte que corresponde ao ácido é aquela que vem antes da carbonila contando com ela, ou seja, o ácido será o R1 mais a carbonila.

Como o R1 é um hidrogênio quer dizer que o ácido que gerou esse éster possui apenas o carbono da carbonila. Sendo assim, seria o ácido metanoico.

Finalmente chegamos na pegadinha da questão, o ácido em questão está na sua nomenclatura ‘vulgar’ ou comercial, mas também é o único ácido das opções listadas. Portanto, estamos falando do ácido fórmico.

Resposta

Letra C

Exercício Resolvido #3

FUVEST-SP

Complete a reação de esterificação a seguir e indique o nome correto de A.

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Passo 1

Para começar vamos identificar o ácido e o álcool da reação:

Show! Mas e ai? O que acontece entre eles para gerar o éster?

Passo 2

Bom, a reação de esterificação é uma reação de substituição eletrofílica, então alguém é substituído por alguém aí certo?! Nesse caso, é a hidroxila do ácido. Duas ligações são rompidas para formação do éster. A primeira é a ligação entre o carbono da carbonila e a hidroxila e a segunda é a ligação entre o hidrogênio e o oxigênio do álcool.

Passo 3

Com as ligações rompidas, o oxigênio do álcool ataca o carbono da carbonila formando o éster e eliminando água, como previsto. Assim, temos os seguintes produtos:

Finalmente chegamos no produto A e a sua nomenclatura é propanoato de propila.

Resposta

Éster: propanoato de propila

Exercício Resolvido #4

FUVEST-SP

O própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Dentre os substratos que o compõe, o substrato a seguir é um dos mais simples.

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são, respectivamente: ______________________ e ____________________.

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Passo 1

Inicialmente vamos pegar a estrutura e desmembrar naquilo que vem do ácido e no que vem do álcool.

Na esterificação a hidroxila do ácido é substituída pelo álcool, então a parte do produto que corresponde ao ácido é o que vem ligado à carbonila e o que corresponde ao álcool é o que está ligado ao oxigênio. Assim, óh:

Passo 2

Bom, com os derivados já identificados é só completar as estruturas com aquilo que sai delas durante a reação. Como a esterificação gera o éster e água quer dizer que essa água veio da hidroxila e do hidrogênio que saíram, respectivemente, do ácido e do álcool.

Passo 3

Agora é só dar nome aos substratos:

Resposta

Ácido benzóico e Etanol

Exercício Resolvido #5

Elaboração própria

Indique os reagentes para formação dos ésteres a seguir, sabendo que houve a formação APENAS do éster.

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Passo 1

Para começar vamos identificar os derivados do ácido e do álcool de cada um deles sabendo que:

Aplicando isso nas estruturas ali de cima, ficamos com o seguinte:

Passo 2

Bom, vamos ver primeiro o ácido e depois o álcool. Aqui temos um ácido aromático e com dois grupamentos carboxílicos, então bem provável (certeza) que eles estejam ligado entre si, já que não houve a formação de água como subproduto da reação (informação dada no comando da questão). Então o ácido é o ácido ftálico:

Passo 3

Para finalizar vamos descobrir quem são os álcoois. Vamos olhar um a um:

Repara que eles tem a mesma estrutura -OCH3 então é o mesmo álcool reagindo duas vezes porque está numa estequiometria maior que a do ácido, numa proporção de 1:2 ácido/álcool.

Completando a estrutura para formar o álcool, ou seja, completando com o hidrogênio tem-se: o metanol.

Agora no segundo, há uma diferençazinha:

Dá para notar que são dois álcoois reagindo com o ácido ftálico, o primeiro com uma cadeia maior e outro menor. Seguindo o mesmo raciocínio dali de cima e completando com os hidrogênios, temos o butanol (cadeia maior) e o metanol (cadeia menor).

Resposta

Composto A: Ácido Ftálico + 2 Metanol

Composto B: Ácido Ftálico + Metanol + Butanol

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