Reação de saponificação

Teoria Completa

Está na hora de saber qual é a reação usada para fabricar o sabão! Aquele que usamos todos os dias para tomar banho e cuidar da higiene da casa. A reação de saponificação não podia ter outro nome, uma vez que ficou muito conhecida em razão de sua enorme utilização na indústria: confecção de sabonetes e sabão em barra.

A reação de saponificação ocorre basicamente quando um éster reage com uma base inorgânica forte, tais como o hidróxido de sódio e o hidróxido de potássio (NaOH e KOH), em meio aquoso sob aquecimento. Os produtos são um sal orgânico e um álcool.

De uma forma bem geralzona, temos:

Esse tipo de reação é chamado também de hidrólise alcalina. “Hidrólise” porque o meio está aquoso e ‘alcalina’ porque o meio é básico (ou alcalino) em virtude da presença de base NaOH.

É comumente denominada de reação de saponificação porque é por meio desse tipo de reação que os sabões são produzidos. O éster usado para a produção de sabões é geralmente um triglicerídeo presente em óleos ou gorduras. O triglicerídeo, como o próprio nome indica, é um triéster derivado do glicerol, ou seja, é quando três moléculas de ácidos graxos se ligam a uma molécula de glicerol:

A base geralmente usada é o hidróxido de sódio e como produtos da reação são obtidos o sabão e glicerina:

É por isso que ainda hoje alguns sabões são fabricados de maneira artesanal mediante p aquecimento de sebo (gorduro animal que fornece o material graxo) e cinzas de fogueira (as cinzas de madeira possuem alto tear de substâncias alcalinas como carbonato de sódio e de potássio).

Algo interessante de se saber é que dependo da base usada o sabão será mais duro ou mais mole. Ou seja, com hidróxido de sódio teríamos um sabão mais duro e com o hidróxido de potássio uma sabão mole devido à diferença entre os tamanhos dos íons!

E acabamos por aqui! 😊

Expandir

Exercício Resolvido #1

Lista de exercícios – Estereoquímica e análise conformacional.

Dê os produtos da reação de hidrolise alcalina do etanoato de etila.

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Vamos puxar lá da teoria o que é a hidrólise alcalina: uma reação entre um éster e uma base que geram sempre um sal e um álcool.

Show! Agora hora de desenhar nossos reagentes.

Primeiro o éster que a questão dá, etanoato de etila:

Por fim, como não especifica a base, mas indica que é uma reação de saponificação fica subententendido que é o hidróxido de sódio, NaOH!

Passo 2

Hora de montar a reação!

Sabemos que os produtos são um sal e um álcool. Agora precisamos ver qual parte do éter vira o que. Lembrando da reação de esterificação, sabemos que o éster vem da junção de um ácido com um álcool. Na saponificação a parte que vem do álcool volta a ser álcool e a parte que vem do ácido vira sal. Assim:

E esses são os produtos! Um sal sódico e o etanol

Resposta

Exercício Resolvido #2

Lista de exercícios.

Sabendo que o glicerol e o sabão são produtos de uma saponificação, dê a estrutura do reagente que os gera.

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

A saponificação nada mais é do que um éster reagindo com uma base forte e gerando um sabão (sal) e um álcool, beleza?

Aqui já temos os produtos, então e só fazer a reação reversa para chegar nos reagentes.

Lembrando da reação de esterificação, sabemos que o éster vem da junção de um ácido com um álcool. Na saponificação a parte que vem do álcool volta a ser álcool e a parte que vem do ácido vira sal. Sabendo disso, é só reorganizar os nossos produtos.

Passo 2

Fazendo o caminho reverso:

Dá para percerber que as proporções do éster para a base serão de 1:3 já que temos três moléculas de hidróxido de sódio separadas ali.

Por fim, juntando a outra parte fica:

E com isso achamos os reagentes que geraram o sabão e o glicerol!

Resposta

Exercício Resolvido #3

Lista de exercícios.

Quais os produtos gerados na seguinte reação:

MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Analisando os reagentes temos uma estrutura com três ésteres interligados e com radicais diferentes e hidróxido sódio que é uma base forte. Só com isso, vê-se que é uma hidrólise alcalina, ou seja, da para prever que serão formados sabão e álcool.

Para começar vamos separar os ésteres na estrutura:

Passo 2

Sabendo as delimitações de cada éster, sabemos também onde as ligações serão clivadas para a formação dos produtos. O mecanismo detalhado começa com o ataque dos pares de elétrons livres do oxigênio do hidróxido no carbono do éster:

A partir daí, com as ligações formadas o cátion sódio faz uma ligação iônica com o oxigênio e os elétrons se rearranjam:

Por fim, há a quebra das ligações e a formação do álcool e das três moléculas de sabão:

Fiim! Achamos nossos produtinhos.

Resposta

Os produtos são:

Exercício Resolvido #4

Lista de exercícios.

Na reação de saponificação CH3COOCH2CH2CH3 +NaOH -> X + Y , os produtos são:

  1. Álcool etílico e propionato de sódio
  2. Ácido acético e propóxido de sódio
  3. Acetato de sódio e álcool propílico
  4. Etóxido de sódio e ácido propanoico
  5. Ácido acético e álcool propílico
MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

Opa opa, falou em saponificação tem que vir logo à mente: éster + base -> sal + álcool , ok?

Então sem analisar o reagente ainda, já podemos descartar as opções que não apresentem nem nome de um sal ou de um álcool. Sendo assim, as letras B, D e E já vão pro lixo, sobrando apenas A e C.

Agora olhando o reagente: Etanoato de propila

Parte dele vira sal e o restante vira álcool!

Passo 2

Lembrando da reação de esterificação, sabemos que o éster vem da junção de um ácido com um álcool. Na saponificação a parte que vem do álcool volta a ser álcool e a parte que vem do ácido vira sal. Aplicando isso no etaonato de propila temos que:

A parte amarela vira o sal com a saída do radical propila e a entrada do sódio ficando com o nome de etanoato de sódio. A parte verde vira o álcool com a entrada da hidroxila, sendo nomeado de propanol. A letra que corresponde é a C que usa os nomes vulgares desses compostos, Etanoato de sódio – Acetato de sódio e propanol – álcool propílico.

Resposta

Letra C

Exercício Resolvido #5

Lista de exercícios.

A reação de saponificação gera:

  1. Ácido carboxílico e álcool
  2. Álcool e Éster
  3. Álcool e sal
  4. Éster e sal
MOSTRAR SOLUÇÃO COMPLETA

Passo 1

A hidrolise alcalina acontece sempre entre um éster e uma base forte:

Quando eles reagem, parte do éster vira um produto ao se ligar com o cátion do sódio e o restante do éster vira outro produto ao se ligar a hidroxila restante do hidróxido de sódio.

Esse primeiro produto que se liga ao sódio vem do ácido carboxílico que gerou o éster, então de uma forma geral tem-se:

E o segundo produto que se liga à hidroxila vem do álcool que gerou o éster, então:

Passo 2

Juntando reagente e produto, a reação fica da seguinte maneira:

Então a resposta é sal e álcool. 😊

Resposta

Letra C

Esse conteúdo é exclusivo para cadastrados.

Cadastre-se grátis no maior portal de exatas do Brasil!

Relaxa, não vamos publicar nada no seu nome.

  • Resumões direto ao ponto
    Resumões
    direto ao ponto
  • Exercícios resolvidos passo a passo
    Exercícios resolvidos
    passo a passo
  • Videoaulas incríveis
    Videoaulas
    incríveis
  • Aulões Salva-Vidas
    Aulões
    Salva-Vidas