Exercícios Resolvidos de Reações de Eliminação – E2 e E1CB

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Enunciado

Na série de reações abaixo, indique qual o mecanismo pela qual ela ocorre: E1 ou E2, utilizando como justificativa a identificação do substrato, grupo de saída e base.

Passo 1

Para saber qual tipo de mecanismo irá ocorrer em cada uma delas é necessário ver quais são os reagentes e suas características. Analisando item por item em todas as reações ao mesmo tempo, começando pela identificação do substrato da reação e de qual tipo ele é.

Passo 2

O segundo item é o grupo de saíde, ou seja, aquele que sairá da estrutura do nosso substrato durante a reação.

Passo 3

O terceiro item é a base, então precisamos dizer se ela é forte ou fraca.

Passo 4

Agora é a hora da verdade. Juntando as peças do quebra cabeça temos:

Reação A: Substrato secundário + Base forte

Reação B: Substrato secundário + Base fraca

Reação C: Substrato secundário + Base forte

Bom, duas tem parâmetros iguais e uma é diferente, então essas duas sofrem o mesmo mecanismo. Agora voltando na teoria de E1 e E2 para lembrar quem usa base forte e quem usa base fraca.

O mecanismo E2 é completamente favorecido com bases forte ou volumosas, as reações que se encaixam nesse perfil são: A e C. Logo, a reação B sofre eliminação tipo E1.

Resposta

Reação A: E2

Reação B: E1

Reação C: E2