Exercícios Resolvidos de Redução e Oxidação de Aldeídos e Cetonas

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Enunciado

Quais são os produtos gerados a partir da oxidação da 3-hexanona?

Passo 1

Bom, mesmo sem falar que tipo de oxidação e quais reagentes a 3-hexanona está submetida, o comando da questão diz que são formados mais do que um produtro. Certo? Para isso acontecer, lembra que as cetonas são estáveis então precisam de condições mais fortes que as de um aldeído, então ela com certeza irá oxidar na presença de ácidos concentrados como o nítrico.

Portanto a cara da reação ficaria assim:

Passo 2

Na oxidação o que vai acontecer é o rompimento da ligação nos dois lados da carbonila e isso acaba gerando uma mistura de ácidos. Porque? Por que existem dois lados onde a quebra de ligação pode ocorrer.

1º tipo de quebra:

2º tipo de quebra:

Passo 3

Na oxidação o que vai acontecer é o rompimento da ligação nos dois lados da carbonila gerando uma mistura de ácidos, já que em cada quebra a quantidade de carbonos na cadeia será diferente. Olha só como fica:

1º tipo: rompendo no terceiro carbono geramos duas estruturas com três carbonos cada. Como na oxidação das cetonas há a formação de ácidos devido à reação, completamos cada trio com o grupamento do ácido.

2º tipo: rompendo no segundo carbono geramos duas estruturas com dois e quatro carbonos em cada.

Por fim chegamos ao nossos produtinhos!

Passo 4

Na primeira quebra dá para notar que os dois ácidos são os mesmos compostos, certo? E apenas na segunda quebra há a formação de ácidos diferentes. Nomeando na ordem temos:

  1. Ácido propanoico
  2. Ácido etanoico
  3. Ácido butanoico

Resposta

  1. Ácido propanoico
  2. Ácido etanoico
  3. Ácido butanoico

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Você recebeu amostras de propanal, 2-propanona e ácido etanóico. Descreva como você usaria testes químicos, com indicadores ácido-base ou agentes oxidantes, para distinguir os três compostos.