Exercícios Resolvidos de Substituição Nucleofílica – Sn1 e Sn2

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Enunciado

Relacione as reações de SN1 e SN2 com o uso de solventes próticos e apróticos.

Passo 1

As reações de SN1, além de haver a importância do substrato, existe também, a necessidade do uso de um bom solvente, que consiga estabilizar o carbocátion. Os solventes bons para a SN1 são aqueles que garantem a estabilidade da formação de ligações de hidrogênio, ou seja, compostos conhecidos como Solventes Polares Próticos. Esse compostos são bons para solvatar os carbocátions e em geral tem um carácter ácido como água e metanol.

Passo 2

Por outro lado, a SN2 é uma reação que exige a formação de uma espécie intermediária, onde o substrato (geralmente carbono primário ou secundário), fica parcialmente ligado ao nucleófilo. Para que ocorra a SN2, o solvente ter que ser do tipo Polar Aprótico, ou seja, que não são bons para a formação de ligações de hidrogênio. Alguns exemplis são o DMS (Dimetilsufóxido), DMF (Dimetilformamida) e o Metanotiol.

Resposta

SN1: Solventes Polares Próticos

SN2: Solventes Apolares Apróticos

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Classifique cada uma das seguintes reações como (1) uma reação de adição, (2) Uma reação de substituição nucleofílica, (3) uma reação de substituição eletrofílica, (4) uma reação de condensação:a reaç