Exercícios Resolvidos de Substituição Nucleofílica – Sn1 e Sn2

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Enunciado

Sugira mecanismos para a seguinte reação e comente sobre a sua escolha por SN1 ou SN2.

Passo 1

A primeira coisa a ser analisada é o que está acontece com o substrato antes e depois da reação. Antes da reação temo essa metila (Me) ligada ao oxigênio e depois da reação temos um sal.

Vamos olhar para os reagentes: PhSh, que é o tiofenol (anel aromático com SH) e o famosinho NaOH que é uma base forte.

Passo 2

Agora sim, vamos pensar no que está acontecendo.

Como no ataque acontece não há formação de carbocátion terciário que é um requisito para ser uma reação SN1 certo? Então, concluímos que é uma SN2.

Nessa reação temos que o eletrófilo é o carbono da metila do éster e o nucleófilo é o ânion formado pela desprotonação do tiofenol com o hidróxido de sódio. Olha só o esquema:

Prontinho, questão resolvida!

Resposta

É uma reação de SN2 já que não há formação de carbocátion terciário, pré requisito para uma SN1.

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Classifique cada uma das seguintes reações como (1) uma reação de adição, (2) Uma reação de substituição nucleofílica, (3) uma reação de substituição eletrofílica, (4) uma reação de condensação:a reaç