10- Quais das seguintes substâncias têm estereoisomero que é uma substância meso.
a- 2,3-dimetil-butano
b- 3,4-dimetil-hexano
c- 2-bromo-3-metilpentano
d- 3,4-dietil-hexano
e- 2,4-dibromo-hexano
f- 2,4-dimetil-pentano
a- 2,3-dimetil-butano
b- 3,4-dimetil-hexano
c- 2-bromo-3-metilpentano
d- 3,4-dietil-hexano
e- 2,4-dibromo-hexano
f- 2,4-dimetil-pentano
Passo 1
O enunciado pede para identificar quais dos compostos listados têm um estereoisômero do tipo meso. O conteúdo aqui é quiralidade e compostos meso: para existir meso precisamos de pelo menos dois centros quirais idênticos e um plano de simetria interna que torne a molécula globalmente aquiral.
Passo 2
Uma molécula meso deve satisfazer dois critérios:
- Ter dois (ou mais) centros quirais.
- Esses centros devem compartilhar o mesmo conjunto de substituintes (para haver simetria), de modo que exista um plano interno que transforme um centro quiral no outro, tornando a molécula achiral.
Passo 3
Analisando (a) 2,3-dimetilbutano, cuja estrutura é
os centros quirais são
e
. Em cada um deles os substituintes são
Como esses conjuntos coincidem e a molécula possui um plano de simetria que troca
e
, existe estereoisômero meso. Logo, (a) tem meso.
Passo 4
Analisando (b) 3,4-dimetilhexano, estrutura
os centros quirais são
e
. Em cada um os substituintes são
isto é, conjuntos idênticos. Há plano de simetria ao dividir a molécula no meio do elo
–
, logo existe forma meso. Portanto, (b) tem meso.
Passo 5
Analisando (c) 2-bromo-3-metilpentano, estrutura
os centros são
e
, mas em
os substituintes são
e em são
.
Como esses conjuntos diferem, não há plano de simetria interna e não existe meso. Logo, (c) não tem meso.
e em
Como esses conjuntos diferem, não há plano de simetria interna e não existe meso. Logo, (c) não tem meso.
Passo 6
Analisando (d) 3,4-dietilhexano, estrutura
os centros em
e
têm substituintes idênticos
,
e há um plano que intercambia e
. Logo, (d) tem estereoisômero meso.
e há um plano que intercambia
Passo 7
Analisando (e) 2,4-dibromohexano, estrutura
os centros
e
não têm conjuntos idênticos de substituintes (num deles há
como grupo primário e no outro
), então não há plano de simetria e não existe meso. Assim, (e) não tem meso.
Passo 8
Analisando (f) 2,4-dimetilpentano, estrutura
os centros
e
têm substituintes
(exatamente iguais nos dois carbonos), e existe plano de simetria passando por . Portanto, (f) tem meso.
(exatamente iguais nos dois carbonos), e existe plano de simetria passando por
Resposta
As opções que apresentam estereoisômero meso são
a, b, d e f.
a, b, d e f.