10- Quais das seguintes substâncias têm estereoisomero que é uma substância meso.
a- 2,3-dimetil-butano
b- 3,4-dimetil-hexano
c- 2-bromo-3-metilpentano
d- 3,4-dietil-hexano
e- 2,4-dibromo-hexano
f- 2,4-dimetil-pentano

Passo 1

O enunciado pede para identificar quais dos compostos listados têm um estereoisômero do tipo meso. O conteúdo aqui é quiralidade e compostos meso: para existir meso precisamos de pelo menos dois centros quirais idênticos e um plano de simetria interna que torne a molécula globalmente aquiral.

Passo 2

Uma molécula meso deve satisfazer dois critérios:
  1. Ter dois (ou mais) centros quirais.
  2. Esses centros devem compartilhar o mesmo conjunto de substituintes (para haver simetria), de modo que exista um plano interno que transforme um centro quiral no outro, tornando a molécula achiral.

Passo 3

Analisando (a) 2,3-dimetilbutano, cuja estrutura é
CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3,
os centros quirais são C2 e C3. Em cada um deles os substituintes são
H,;CH3,;CH(CH3)CH3
Como esses conjuntos coincidem e a molécula possui um plano de simetria que troca C2 e C3, existe estereoisômero meso. Logo, (a) tem meso.

Passo 4

Analisando (b) 3,4-dimetilhexano, estrutura
CH3-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3,
os centros quirais são C3 e C4. Em cada um os substituintes são
H,;CH3,;CH2CH3,;CH(CH3)CH2CH3,
isto é, conjuntos idênticos. Há plano de simetria ao dividir a molécula no meio do elo C3 C4, logo existe forma meso. Portanto, (b) tem meso.

Passo 5

Analisando (c) 2-bromo-3-metilpentano, estrutura
CH3-CH(Br)-CH(CH3)-CH2-CH3,
os centros são C2 e C3, mas em C2 os substituintes são
H,;Br,;CH3,;CH(CH3)CH2CH3
e em C3 são
H,;CH3,;CH2CH3,;CH(Br)CH2CH3.
Como esses conjuntos diferem, não há plano de simetria interna e não existe meso. Logo, (c) não tem meso.

Passo 6

Analisando (d) 3,4-dietilhexano, estrutura
CH3-CH2-CH(CH2CH3)-CH(CH2CH3)-CH2-CH3,
os centros em C3 e C4 têm substituintes idênticos
H,;CH2CH3,;CH2CH2CH3,;CH(CH2CH3)CH2CH3,
e há um plano que intercambia C3 e C4. Logo, (d) tem estereoisômero meso.

Passo 7

Analisando (e) 2,4-dibromohexano, estrutura
CH3-CH(Br)-CH2-CH(Br)-CH2-CH3,
os centros C2 e C4 não têm conjuntos idênticos de substituintes (num deles há CH3 como grupo primário e no outro CH2CH3), então não há plano de simetria e não existe meso. Assim, (e) não tem meso.

Passo 8

Analisando (f) 2,4-dimetilpentano, estrutura
CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3,
os centros C2 e C4 têm substituintes
H,;CH3,;CH3,;CH2CH(CH3)CH3
(exatamente iguais nos dois carbonos), e existe plano de simetria passando por C3. Portanto, (f) tem meso.

Resposta

As opções que apresentam estereoisômero meso são
a, b, d e f.

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