Desenhe fórmulas em perspectivas para as seguintes substâncias:
(S)-3-cloro-1-pentanol

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a fórmula em perspectiva (wedge-and-dash) do (S)- 3-cloro- 1-pentanol. Aqui o que vamos usar é a regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para atribuir prioridades aos substituintes do carbono quiral e depois posicioná-los no espaço de modo a obter a configuração S.

Passo 2

Identificamos a cadeia principal e o centro quiral. Numerando de 1 a 5 temos OH em C 1 e Cl em C 3. O carbono 3 é quiral e liga-se a quatro grupos:
1. Cl 2. CH2CH2OH 3. CH2CH2CH3 4. H

Passo 3

Pela regra CIP as prioridades são
1:Cl, 2:CH2CH2OH, 3:CH2CH2CH3, 4:H
Para configuração S, a sequência 1to 2to 3 deve ser anti-horário quando o grupo 4 ( H) estiver para trás (hashed wedge).

Passo 4

Escolhemos uma disposição em que:
  • fica atrás (hashed wedge)
  • sai para fora do plano (solid wedge)
  • e ficam no plano da página
A fórmula em perspectiva fica então:
           Cl
           \(\blacktriangle\)
           |
   HO\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(2\)\text{--}C*\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(3\)
                 |
                 \(\triangledown\)
                 H
Em que
” é a ligação em wedge (vindo ao observador), aqui para Cl
” é a ligação em hashed wedge (afastando-se do observador), aqui para H
As linhas horizontais estão no plano da página, ligando os grupos (à esquerda) e (à direita).

Resposta

           Cl
           \(\blacktriangle\)
           |
   HO\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(2\)\text{--}C*\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(3\)
                 |
                 \(\triangledown\)
                 H

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