Desenhe fórmulas em perspectivas para as seguintes substâncias:
(S)-3-cloro-1-pentanol
(S)-3-cloro-1-pentanol
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a fórmula em perspectiva (wedge-and-dash) do (S)-
-cloro-
-pentanol. Aqui o que vamos usar é a regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para atribuir prioridades aos substituintes do carbono quiral e depois posicioná-los no espaço de modo a obter a configuração S.
Passo 2
Identificamos a cadeia principal e o centro quiral. Numerando de
a
temos OH em C
e Cl em C
. O carbono
é quiral e liga-se a quatro grupos:
.
.
.
.
Passo 3
Pela regra CIP as prioridades são
Para configuração S, a sequência
deve ser anti-horário quando o grupo
(
) estiver para trás (hashed wedge).
Passo 4
Escolhemos uma disposição em que:
-
fica atrás (hashed wedge) -
sai para fora do plano (solid wedge) -
e ficam no plano da página
A fórmula em perspectiva fica então:
Cl
\(\blacktriangle\)
|
HO\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(2\)\text{--}C*\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(3\)
|
\(\triangledown\)
H
Em que
“
” é a ligação em wedge (vindo ao observador), aqui para Cl
“
” é a ligação em hashed wedge (afastando-se do observador), aqui para H
As linhas horizontais estão no plano da página, ligando os grupos
(à esquerda) e
(à direita).
Resposta
Cl
\(\blacktriangle\)
|
HO\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(2\)\text{--}C*\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(2\)\text{--}CH\(3\)
|
\(\triangledown\)
H