529 Qual é a configuração estereoquímica do enantiômero do (2S,4R)2,4-octanodiol? (Um diol é um composto com dois grupos -OH .)
Passo 1
O enunciado pede: “Qual é a configuração estereoquímica do enantiômero do
-2,4-octanodiol?”
Informações dadas:
Informações dadas:
- O composto é o 2,4-octanodiol, ou seja, uma cadeia de 8 carbonos com grupos
OH nos carbonos e . - As configurações absolutas dadas para esses centros são
e . - A pergunta é especificamente sobre o enantiômero desse composto (ou seja, o seu isômero que é a imagem especular não sobreponível).
Passo 2
O que é um centro estereogênico e o que significam
e
(explicação curta e prática).
- Um centro estereogênico (ou carbono quiral) é um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes; isso permite duas disposições espaciais não superponíveis.
- As designações
e vêm da regra de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog (CIP): atribui-se prioridades aos quatro substituintes com base no número atômico; orienta-se a molécula de modo que o substituinte de menor prioridade esteja voltado para trás e observa-se se a sequência é horário ( ) ou anti-horário ( ). - Não é preciso recalcular prioridades aqui; basta saber que
e são “etiquetas” absolutas que descrevem a disposição tridimensional de cada centro.
Passo 3
O que é um enantiômero e qual é a propriedade chave que usaremos.
- Dois enantiômeros são imagens especulares não superponíveis um do outro.
- Operação importante: a imagem especular inverte a configuração absoluta em cada centro quiral. Em outras palavras, sob a operação de espelho cada centro
vira e cada centro vira . - Portanto, para obter o enantiômero de um composto com vários centros quirais, basta inverter a designação
em todos os centros.
Passo 4
Aplicando a regra ao composto dado.
- O composto dado é
-2,4-octanodiol. - Invertendo a configuração em cada centro (porque a imagem especular inverte todas):
e . - Logo, o enantiômero terá configuração
.
Passo 5
Verificação rápida de que estamos diante de enantiômeros distintos (e não de um caso meso).
- Um composto com dois centros quirais pode, em alguns casos especiais, ser meso (achiral apesar de ter centros quirais) se existir um plano de simetria interna que torne a molécula superponível à sua imagem especular.
- No caso do 2,4-octanodiol, os carbonos
e não são equivalentes por simetria da cadeia linear (não existe um plano que troque exatamente os centros mantendo todo o resto idêntico), portanto o composto é de fato o enantiômero não superponível de .