Um alceno, quando tratado com \mathrm{Br}_{2} / \mathrm{CCl}_{4} forneceu como único produto o 2,3,4,5-tetrabromo-2,5dimetileptano. Qual é a estrutura e o nome desse alceno, mostre a equação da reação química.

Passo 1

O enunciado diz que, ao tratar um alceno com \mathrm{Br}_2/\mathrm{CCl}_4, obtém‑se como único produto o composto cujo nome é \,2,3,4,5\text{-tetrabromo-}2,5\text{-dimethyleptano}\,.
Vamos listar exatamente o que isso nos dá:
  • Produto fornecido: \,2,3,4,5\text{-tetrabromo-}2,5\text{-dimethyleptano}\,.
  • Pergunta: qual é a estrutura (fórmula estrutural) e o nome do alceno (alqueno) que, ao reagir com \mathrm{Br}_2/\mathrm{CCl}_4, produz esse composto e mostrar a equação da reação.

Passo 2

Interpretação direta do produto para deduzir de onde vieram os bromo:
  • O produto é um heptano (cadeia de 7 carbonos) totalmente saturado e possui bromo nas posições 2,3,4,5 e metil nos carbonos 2 e 5. Ou seja, na cadeia numerada 1-2-3-4-5-6-7 temos substituintes:
    • em C_2: \mathrm{CH_3} (metil) e \mathrm{Br};
    • em C_3: \mathrm{Br};
    • em C_4: \mathrm{Br};
    • em C_5: \mathrm{CH_3} (metil) e \mathrm{Br}.
  • Cada par de bromo vicinais (em 2,3 e em 4,5) normalmente é formado por adição eletrofílica de \mathrm{Br}_2 a uma ligação dupla C=C. Logo, é muito razoável que o produto venha de adição de \mathrm{Br}_2 em dois duplos distintos na molécula inicial (ou seja, a substância inicial tem dois alcenos = é um dieno), cada dupla fornecendo dois átomos de bromo ao produto.

Passo 3

Determinar onde estavam as duplas:
  • Para obter bromo em 2 e 3 é natural que uma das duplas fosse entre C_2 e C_3. Para obter bromo em 4 e 5 a outra dupla deve ter sido entre C_4 e C_5.
  • Assim, a molécula inicial tem duplas em 2\!-\!3 e em 4\!-\!5. Mantendo os metils em 2 e 5 (que aparecem no produto), a cadeia inicial é um heptadieno com metil em 2 e 5 e ligações duplas em 2 e 4.
  • Portanto o alceno (na verdade: o dieno) inicial é o composto cujo esqueleto é o hepta‑2,4‑dieno substituído em 2 e 5 por metil: isto é, o nome IUPAC é \,2,5\text{-dimethylhepta-}2,4\text{-diene}\,.

Passo 4

Escrever a fórmula estrutural do alceno proposto (modo condensado):
  • Uma forma condensada clara é
\mathrm{CH_3\!-\!C(CH_3)=CH\!-\!CH= C(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
onde as duplas estão entre os carbonos \,2=3 e \,4=5 e há metil em \,C_2 e em \,C_5.
  • Em nome IUPAC textual: \,2,5\text{-dimethylhepta-}2,4\text{-diene}\,.

Passo 5

Escrever a equação da reação química (este é o passo prático pedido):
  • Dois equivalentes de \mathrm{Br}_2 adicionam-se às duas ligações duplas; a equação estequiométrica (condição \mathrm{CCl}_4, adição eletrofílica) é:
\mathrm{CH_3\!-\!C(CH_3)=CH\!-\!CH= C(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_3} \;+\; 2\,\mathrm{Br}_2 \xrightarrow{\mathrm{CCl}_4} \; \mathrm{2,3,4,5\text{-tetrabromo-}2,5\text{-dimethyleptane}}
  • Em fórmula condensada para o produto:
\mathrm{CH_3\!-\!C(Br)(CH_3)\!-\!C(Br)H\!-\!C(Br)H\!-\!C(Br)(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
(esta é a versão saturada com os \mathrm{Br} nos carbonos 2,3,4,5).

Passo 6

Breve explicação do mecanismo e por que não surgem outros produtos constitucionais:
  • A adição de \mathrm{Br}_2 a uma ligação dupla é um mecanismo eletrofílico que passa por um íon bromônio intermedio e termina por anti‑adição dos dois bromo à antiga ligação C=C, produzindo um 1,2‑dibrometo vicinal. Repetindo o processo para a segunda dupla obtém‑se o tetrabrometo.
  • Não ocorre bromação na posição allylica aqui porque a reação com \mathrm{Br}_2/\mathrm{CCl}_4 sem luz ou iniciador radicalar favorece fortemente adição eletrofílica ao duplo (não substitui por via radicalar).
  • Como as duplas estavam precisamente em 2\!-\!3 e 4\!-\!5 e os metils em 2 e 5, a adição em cada dupla dá exatamente os bromos nas posições indicadas do produto. Assim o produto constitucional é único (ignorando isomeria estereoisomérica dos centros recém‑formados, que o enunciado não pede distinguir).

Passo 7

Observação sobre nomenclatura e síntese:
  • Nome do reagente inicial: \,2,5\text{-dimethylhepta-}2,4\text{-diene}.
  • Produto (conforme enunciado): \,2,3,4,5\text{-tetrabromo-}2,5\text{-dimethyleptane}.
  • Condições: \mathrm{Br}_2 em \mathrm{CCl}_4 (solvente apolar clássico para adição de halogênio a alcenos).

Resposta

Estrutura e nome do alceno inicial: \mathrm{CH_3\!-\!C(CH_3)=CH\!-\!CH= C(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_3} ; nome IUPAC: \,2,5\text{-dimethylhepta-}2,4\text{-diene}.
Equação da reação:
\mathrm{CH_3\!-\!C(CH_3)=CH\!-\!CH= C(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_3} \;+\; 2\,\mathrm{Br}_2 \xrightarrow{\mathrm{CCl}_4} \; \mathrm{2,3,4,5\text{-tetrabromo-}2,5\text{-dimethyleptane}}

Exercícios relacionados