Os alquenos sofrem clivagem oxidativa em presença de solução básica de
a quente formando cetonas e ácidos carboxílicos. O que acontece com os aldeídos? E o que acontece quando o
estiver presente em soluções básicas de
a frio?
Passo 1
O enunciado lembra que, em meio básico e quente, o permanganato de potássio
promove a clivagem oxidativa de alquenos, gerando cetonas e ácidos carboxílicos. Pergunta-se então (
) o destino de um aldeído sob essas mesmas condições fortemente oxidantes e (
) o que acontece quando usamos
em meio básico, porém frio (condições brandas).
Passo 2
Sob condi\c{c}~oes vigorosas (meio b’asico e quente), o alde’ido `e facilmente oxidado pela esp’ecie
. A sequ^encia `e a seguinte:
. o alde’ido
`e transformado em 'acido carbox’ilico
,
. em meio b’asico, esse `acido se neutraliza formando o carboxilato
.
Logo, todo alde’ido vira carboxilato (que ap’os acidifica\c{c}~ao d’a o 'acido carbox’ilico correspondente).
Logo, todo alde’ido vira carboxilato (que ap’os acidifica\c{c}~ao d’a o 'acido carbox’ilico correspondente).
Passo 3
Em contraste, em meio básico e frio o
atua como oxidante brando sobre a dupla ligação dos alquenos, sem clivagem. O principal produto é um glicol vicinal (um diol), obtido por adição sin de dois grupos hidroxila:
Aqui a cor do permanganato roxo desaparece, indicando formação do diol e de óxido de manganês marrom.
Resposta
(
) Sob
básico quente, aldeídos são oxidados a ácidos carboxílicos (na prática, carboxilatos em meio básico).
( ) Sob
básico frio, alquenos formam glicóis vicinais (di-hidroxilação sin) sem clivagem da dupla ligação.
(