O ozônio reage vigorosamente com os alcenos gerando compostos instáveis de baixa massa molar que muitas vezes explodem violentamente. Devido a esta propriedade eles normalmente não são isolados, mas sim reduzidos diretamente por tratamento com zinco e acido acético. Quais os compostos formados a partir do 3-metil-1-buteno?
Passo 1
O enunciado trata da ozonólise redutiva de um alceno usando zinco e ácido acético, um tipo de reação em química orgânica onde a dupla ligação
é “cortada” e cada carbono gera um carbonila (aldeído ou cetona). No nosso caso o substrato é o
-metil-
-buteno e precisamos identificar quais carbonilas surgem após essa clivagem.
Passo 2
Escrevendo a estrutura do
-metil-
-buteno, temos
A dupla ligação está entre o carbono
(
) e o carbono
(
). É aí que a ozonólise vai quebrar a molécula.
Passo 3
Na ozonólise redutiva (com
), cada carbono da antiga ligação dupla vira um grupo carbonila sem oxidação extra. Assim:
- O fragmento vindo de
(carbono ) dará um aldeído simples. - O fragmento vindo de
(carbono ), que já carrega o grupo , dará outro aldeído.
Passo 4
Identificando os produtos:
- O fragmento
gera o formaldeído - O fragmento
com substituinte gera o aldeído ramificado
que é o
-metilpropanal (também chamado isobutiraldeído).
Resposta
Formaldeído (
) e
-metilpropanal (
)