O ozônio reage vigorosamente com os alcenos gerando compostos instáveis de baixa massa molar que muitas vezes explodem violentamente. Devido a esta propriedade eles normalmente não são isolados, mas sim reduzidos diretamente por tratamento com zinco e acido acético. Quais os compostos formados a partir do 3-metil-1-buteno?

Passo 1

O enunciado trata da ozonólise redutiva de um alceno usando zinco e ácido acético, um tipo de reação em química orgânica onde a dupla ligação C=C é “cortada” e cada carbono gera um carbonila (aldeído ou cetona). No nosso caso o substrato é o 3-metil- 1-buteno e precisamos identificar quais carbonilas surgem após essa clivagem.

Passo 2

Escrevendo a estrutura do 3-metil- 1-buteno, temos
\mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3}
A dupla ligação está entre o carbono 1 ( \mathrm{CH_2}) e o carbono 2 ( \mathrm{CH}). É aí que a ozonólise vai quebrar a molécula.

Passo 3

Na ozonólise redutiva (com \mathrm{Zn/AcOH}), cada carbono da antiga ligação dupla vira um grupo carbonila sem oxidação extra. Assim:
  • O fragmento vindo de \mathrm{CH_2} (carbono 1) dará um aldeído simples.
  • O fragmento vindo de \mathrm{CH} (carbono 2), que já carrega o grupo \mathrm{CH(CH_3)-CH_3}, dará outro aldeído.

Passo 4

Identificando os produtos:
  • O fragmento \mathrm{CH_2} gera o formaldeído \mathrm{H_2C=O}.
  • O fragmento \mathrm{CH} com substituinte \mathrm{CH(CH_3)-CH_3} gera o aldeído ramificado \mathrm{(CH_3)_2CHCHO},
que é o 2-metilpropanal (também chamado isobutiraldeído).

Resposta

Formaldeído ( \mathrm{H_2C=O}) e 2-metilpropanal ( \mathrm{(CH_3)_2CHCHO})

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