Apresente a estrutura do(s) produto(s) orgânico(s) formado(s) na reação do benzoato de metila com os reagentes abaixo.
3-metilbutan-1-ol,
3-metilbutan-1-ol,
Passo 1
Beleza, o enunciado diz o seguinte: a gente tem o benzoato de metila (que é o éster do ácido benzoico com metanol, fórmula
) e vai misturar isso com 3-metilbutan-1-ol (que é o álcool isoamílico,
) na presença de
. O conteúdo da matéria aqui é transesterificação (às vezes chamada de esterificação reversa) em meio ácido. Para resolver, a gente precisa lembrar do mecanismo ácido de adição–eliminação em ésteres: protonar o carbonila, ataque do álcool, formação de intermediário tetraédrico, saída do metanol e desprotonação.
Passo 2
Teoria na prática: em meio ácido forte como
, o oxigênio carbonílico do éster original se protona, aumentando a eletrofilia do carbono C=O. Aí o álcool (3-metilbutan-1-ol) ataca esse carbono, gerando um intermediário tetraédrico. Depois, esse intermediário solta o grupo –OCH₃ (que vira metanol) e reconstitui a carbonila. Ao final, ocorre desprotonação para gerar o novo éster.
Passo 3
Aplicando com números:
- Protonação do éster:
2) Ataque do álcool isoamílico:
$$\mathrm{C_6H_5C(OH^+)OOCH_3 + HOCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 ;\longrightarrow;C_6H_5C(OH)(OCH_3)(OCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)^+}\mathrm{C_6H_5C(OH)(OCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)^+ ;\longrightarrow;C_6H_5COOCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3OH + H^+}$$
Passo 4
Pronto! O produto principal dessa transesterificação é o éster em que o grupo metílico original foi trocado pelo grupo 3-metilbutílico.
Resposta
O produto orgânico formado é o 3-metilbutil benzoato, cuja fórmula é