Apresente a estrutura do(s) produto(s) orgânico(s) formado(s) na reação do benzoato de metila com os reagentes abaixo.
3-metilbutan-1-ol, H2 SO4

Passo 1

Beleza, o enunciado diz o seguinte: a gente tem o benzoato de metila (que é o éster do ácido benzoico com metanol, fórmula C6H5COOCH3) e vai misturar isso com 3-metilbutan-1-ol (que é o álcool isoamílico, HOCH2CH(CH3)CH2CH3) na presença de H2SO4. O conteúdo da matéria aqui é transesterificação (às vezes chamada de esterificação reversa) em meio ácido. Para resolver, a gente precisa lembrar do mecanismo ácido de adição–eliminação em ésteres: protonar o carbonila, ataque do álcool, formação de intermediário tetraédrico, saída do metanol e desprotonação.

Passo 2

Teoria na prática: em meio ácido forte como H2SO4, o oxigênio carbonílico do éster original se protona, aumentando a eletrofilia do carbono C=O. Aí o álcool (3-metilbutan-1-ol) ataca esse carbono, gerando um intermediário tetraédrico. Depois, esse intermediário solta o grupo –OCH₃ (que vira metanol) e reconstitui a carbonila. Ao final, ocorre desprotonação para gerar o novo éster.

Passo 3

Aplicando com números:
  1. Protonação do éster: C6H5COOCH3 + H^+ ;longrightarrow; C6H5C(OH^+)OOCH3
    2) Ataque do álcool isoamílico:
    $$\mathrm{C_6H_5C(OH^+)OOCH_3 + HOCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 ;\longrightarrow;C_6H_5C(OH)(OCH_3)(OCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)^+} C6H5C(OH^+)OOCH3 + HOCH2CH(CH3)CH2CH3 ;longrightarrow; C6H5C(OH)(OCH3)(OCH2CH(CH3)CH2CH3)^+çã\mathrm{C_6H_5C(OH)(OCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3)^+ ;\longrightarrow;C_6H_5COOCH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3OH + H^+}$$

Passo 4

Pronto! O produto principal dessa transesterificação é o éster em que o grupo metílico original foi trocado pelo grupo 3-metilbutílico.

Resposta

O produto orgânico formado é o 3-metilbutil benzoato, cuja fórmula é
C6H5COOCH2CH(CH3)CH2CH3,

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