Dê o produto da reação do propeno com:
Passo 1
O enunciado pede: qual é o produto da reação do propeno com
(hidratação ácida do alceno).
Informações dadas:
Informações dadas:
- Reagente:
em meio ácido ( ). - Substrato: propeno, que escrevemos como
.
Pedido: identificar o produto principal formado sob hidratação ácida.
Passo 2
Conceito chave (explicado devagarinho): hidratação ácida de alcenos segue geralmente a regra de Markovnikov, que diz, de forma prática:
- o hidrogênio do ácido protônico adiciona ao carbono do duplo que já tem mais hidrogênios;
- o grupo
(vindo da água) se liga ao outro carbono do duplo — o que leva à formação do álcool no carbono mais substituído.
Por que isso acontece? Porque a etapa determinante é a protonação do duplo para formar um carbocátion; forma-se o carbocátion mais estável disponível. Regra prática de estabilidade de carbocátions:
No propeno
há duas possibilidades de protonação do duplo: protonar o carbono interno (
) ou o carbono terminal (
). A protonação que gera o carbocátion secundário (mais estável) é favorecida — por isso o produto será o álcool no carbono central (carbono-2).
Passo 3
Mecanismo — etapa 1 (protonação do alceno):
a dupla ligação atua como base e ataca o protão ( ), formando um carbocátion. Escrevendo de forma simples:
a dupla ligação atua como base e ataca o protão (
Aqui o carbocátion formado é secundário (
), mais estável que um primário, então é o intermediário predominante.
Passo 4
Mecanismo — etapa 2 (ataque nucleofílico da água):
a molécula de água, que é um nucleófilo, ataca o carbocátion, ligando-se ao carbono positivo e formando um oxônio (espécie protonada):
a molécula de água, que é um nucleófilo, ataca o carbocátion, ligando-se ao carbono positivo e formando um oxônio (espécie protonada):
Isso coloca uma molécula de água ligada ao carbono central, com carga positiva no oxigênio.
Passo 5
Mecanismo — etapa 3 (desprotonação e regeneração do ácido):
uma base (outra molécula de água) remove um próton do oxigênio protonado, formando o álcool e regenerando o catalisador ácido:
uma base (outra molécula de água) remove um próton do oxigênio protonado, formando o álcool e regenerando o catalisador ácido:
Como
libera
no meio, o ácido é regenerado — por isso chamamos de reação catalisada por ácido.
Passo 6
Interpretação final e observações práticas:
- O produto principal é o álcool secundário com o grupo
no carbono-2, ou seja, o propan-2-ol (também chamado isopropanol). Fórmula estrutural: . - Não há rearranjo complicado aqui — o carbocátion formado já é o secundário estável.
- Sobre estereoquímica: o centro com
em não é quiral (dois grupos metila iguais), então não gera mistura de enantiômeros. - Atenção na prova: se pedirem produto de uma hidratação ácida, aplique rápido a regra de Markovnikov e pense em qual carbocátion é formado.
Passo 7
Resumo prático para decoraração e uso na prova:
- Identifique o alceno.
- Pense onde a protonação gera o carbocátion mais estável.
- Coloque
nesse carbono (após ataque da água e desprotonação). - Nome comum/IUPAC do produto: isopropanol / propan-2-ol.