Dê o produto da reação do propeno com:
\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} / \mathrm{H}^{+}

Passo 1

O enunciado pede: qual é o produto da reação do propeno com \mathrm{H_{2}O} / \mathrm{H^{+}} (hidratação ácida do alceno).
Informações dadas:
  • Reagente: \mathrm{H_{2}O} em meio ácido ( \mathrm{H^{+}}).
  • Substrato: propeno, que escrevemos como \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}}.
    Pedido: identificar o produto principal formado sob hidratação ácida.

Passo 2

Conceito chave (explicado devagarinho): hidratação ácida de alcenos segue geralmente a regra de Markovnikov, que diz, de forma prática:
  • o hidrogênio do ácido protônico adiciona ao carbono do duplo que já tem mais hidrogênios;
  • o grupo \mathrm{OH} (vindo da água) se liga ao outro carbono do duplo — o que leva à formação do álcool no carbono mais substituído.
    Por que isso acontece? Porque a etapa determinante é a protonação do duplo para formar um carbocátion; forma-se o carbocátion mais estável disponível. Regra prática de estabilidade de carbocátions:
\text{terciário} > \text{secundário} > \text{primário} > \text{metílico}áááí
No propeno \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}} há duas possibilidades de protonação do duplo: protonar o carbono interno ( \mathrm{CH}) ou o carbono terminal ( \mathrm{CH_{2}}). A protonação que gera o carbocátion secundário (mais estável) é favorecida — por isso o produto será o álcool no carbono central (carbono-2).

Passo 3

Mecanismo — etapa 1 (protonação do alceno):
a dupla ligação atua como base e ataca o protão ( \mathrm{H^{+}}), formando um carbocátion. Escrevendo de forma simples:
\mathrm{CH_{3}CH=CH_{2} + H^{+} \longrightarrow CH_{3}CH^{+}CH_{3}}
Aqui o carbocátion formado é secundário ( \mathrm{CH_{3}CH^{+}CH_{3}}), mais estável que um primário, então é o intermediário predominante.

Passo 4

Mecanismo — etapa 2 (ataque nucleofílico da água):
a molécula de água, que é um nucleófilo, ataca o carbocátion, ligando-se ao carbono positivo e formando um oxônio (espécie protonada):
\mathrm{CH_{3}CH^{+}CH_{3} + H_{2}O \longrightarrow CH_{3}CH(OH_{2}^{+})CH_{3}}
Isso coloca uma molécula de água ligada ao carbono central, com carga positiva no oxigênio.

Passo 5

Mecanismo — etapa 3 (desprotonação e regeneração do ácido):
uma base (outra molécula de água) remove um próton do oxigênio protonado, formando o álcool e regenerando o catalisador ácido:
\mathrm{CH_{3}CH(OH_{2}^{+})CH_{3} + H_{2}O \longrightarrow CH_{3}CH(OH)CH_{3} + H_{3}O^{+}}
Como \mathrm{H_{3}O^{+}} libera \mathrm{H^{+}} no meio, o ácido é regenerado — por isso chamamos de reação catalisada por ácido.

Passo 6

Interpretação final e observações práticas:
  • O produto principal é o álcool secundário com o grupo \mathrm{OH} no carbono-2, ou seja, o propan-2-ol (também chamado isopropanol). Fórmula estrutural: \mathrm{CH_{3}CH(OH)CH_{3}}.
  • Não há rearranjo complicado aqui — o carbocátion formado já é o secundário estável.
  • Sobre estereoquímica: o centro com \mathrm{OH} em \mathrm{CH_{3}CH(OH)CH_{3}} não é quiral (dois grupos metila iguais), então não gera mistura de enantiômeros.
  • Atenção na prova: se pedirem produto de uma hidratação ácida, aplique rápido a regra de Markovnikov e pense em qual carbocátion é formado.

Passo 7

Resumo prático para decoraração e uso na prova:
  • Identifique o alceno.
  • Pense onde a protonação gera o carbocátion mais estável.
  • Coloque \mathrm{OH} nesse carbono (após ataque da água e desprotonação).
  • Nome comum/IUPAC do produto: isopropanol / propan-2-ol.

Resposta

\mathrm{CH_{3}CH(OH)CH_{3}} (propan-2-ol, isopropanol)

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