Com base nos tipos de forças intermoleculares, determine a substância em cada par com o ponto de ebulição mais elevado: (a) propano
(\left(\mathrm{C}{3} \mathrm{H}{8}\right)) ou
(n)-butano
(\left(\mathrm{C}{4} \mathrm{H}{10}\right)), (b) éter etilico
(\left(\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{O}\right.)
(\mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{3})
) ou 1-butanol (
(\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{OH})
), (c) dióxido de enxofre
(\left(\mathrm{SO}{2}\right)) ou trióxido de enxofre
(\left(\mathrm{SO}{3}\right)), (d) fosgênio
(\left(\mathrm{Cl}{2} \mathrm{CO}\right)) ou formaldeído (
(\mathrm{H}{2} \mathrm{CO})
).
(\left(\mathrm{C}{3} \mathrm{H}{8}\right)) ou
(n)-butano
(\left(\mathrm{C}{4} \mathrm{H}{10}\right)), (b) éter etilico
(\left(\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{O}\right.)
(\mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{3})
) ou 1-butanol (
(\mathrm{CH}{3} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{CH}{2} \mathrm{OH})
), (c) dióxido de enxofre
(\left(\mathrm{SO}{2}\right)) ou trióxido de enxofre
(\left(\mathrm{SO}{3}\right)), (d) fosgênio
(\left(\mathrm{Cl}{2} \mathrm{CO}\right)) ou formaldeído (
(\mathrm{H}{2} \mathrm{CO})
).
Passo 1
O enunciado pede para comparar, em cada par de substâncias, qual delas apresenta o ponto de ebulição mais elevado. O conteúdo chave aqui são as forças intermoleculares: forças de London (dispersion), dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio. Para cada par, vamos identificar quais forças atuam em cada molécula e verificar qual lado vence em termos de força intermolecular global.
Passo 2
Comparando propano
versus n-butano
:
Ambas são apolares, então só têm forças de London.
A força de London cresce com o tamanho e a massa molar.
n-Butano tem maior massa molar que o propano, logo maior polarizabilidade e forças de dispersão mais fortes.
Conclusão: n-butano tem ponto de ebulição mais alto.
Conclusão: n-butano tem ponto de ebulição mais alto.
Passo 3
Comparando éter etílico
versus
-butanol
:
O éter é polar (dipolo-dipolo) mas não faz ligações de hidrogênio intermoleculares fortes, pois não há H ligado a O.
O álcool faz ligações de hidrogênio entre as –OH, que são bem mais fortes que dipolo-dipolo simples.
Conclusão: -butanol tem ponto de ebulição mais alto.
Conclusão:
Passo 4
Comparando dióxido de enxofre
versus trióxido de enxofre
:
é angular e polar (dipolo-dipolo
London).
é planar e simétrico (apolar), mas tem massa molar maior, gerando forças de London bem fortes.
Na prática, o efeito de massa/polarizabilidade de
supera a polaridade de
.
Conclusão: tem ponto de ebulição mais alto.
Conclusão:
Passo 5
Comparando fosgênio
versus formaldeído
:
Ambos são polares, mas o fosgênio tem massa molar muito maior e átomos de Cl mais polarizáveis.
Nenhum faz ligação de hidrogênio intermolecular, então a diferença vem da magnitude do dipolo e das forças de London.
Fosgênio apresenta forças intermoleculares mais fortes.
Conclusão: fosgênio tem ponto de ebulição mais alto.
Conclusão: fosgênio tem ponto de ebulição mais alto.
Resposta
(a) n-butano (
)
(b) -butanol (
)
(c)
(d) fosgênio ( )
(b)
(c)
(d) fosgênio (