Baseados na tabela de pKa’s, compare os pares, a seguir, destacando qual é o mais ácido. Justifique a sua resposta em relaçâo à sua base conjugada no que diz respeito a: hibridação, eletronegatividade, polarizabilidade, ressonância.
d) Etano em relação ao eteno. Justifique ( 2,0 pt )
O eteno é mais ácido, pois quanto maior o caráter s, maior a acidez, então o sp2 do eteno é maior que o sp3 do etano, sendo assim o sp2 maior propicia a perder um (H) para a base conjugada.

Passo 1

O enunciado pede para comparar a acidez do etano e do eteno com base em suas bases conjugadas, levando em conta hibridização, eletronegatividade, polarizabilidade e ressonância. Sabemos pelos valores de pKa que o eteno (aprox. 44) é ligeiramente mais ácido que o etano (aprox. 50).

Passo 2

Escrevemos as reações de desprotonação e identificamos as bases conjugadas:
Etano:& CH3CH3 longrightarrow CH3CH2^- + H^+, Eteno:& CH2=CH2 longrightarrow CH2=CH^- + H^+
Aqui, a base conjugada do etano é um carbanion hibridado em sp^3 e a do eteno em sp^2.

Passo 3

Hibridização: quanto maior o caráter s do orbital que abriga o elétron não ligante, mais próximo do núcleo ele ficará, estabilizando melhor a carga negativa.
sp^2;l(33%,sr);>;sp^3;l(25%,sr)
Logo, o carbanion sp^2 (do eteno) é mais estável que o sp^3 (do etano), favorecendo a acidez do eteno.

Passo 4

Eletronegatividade: orbitais com maior caráter s são mais eletronegativos. Assim, o átomo de carbono sp^2 atrai melhor a carga negativa que o sp^3, resultando numa base conjugada mais estável.

Passo 5

Polarizabilidade: orbitais mais difusos (menor caráter s) são mais polarizáveis e podem dispersar a carga negativa. Entretanto, apesar de o orbital sp^3 ser ligeiramente mais polarizável, a maior eletronegatividade do sp^2 compensa essa diferença, tornando o carbanion sp^2 globalmente mais estável.

Passo 6

Ressonância: nenhuma das bases conjugadas possui possibilidade de delocalização por ressonância, então esse fator não favorece nem o etano nem o eteno.

Resposta

O eteno é mais ácido que o etano, pois a base conjugada derivada do eteno é hibridada em sp^2, apresentando maior caráter s e maior eletronegatividade, o que estabiliza melhor a carga negativa.

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