Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
i) trans-1-iodo-4metilcicloexano
i) trans-1-iodo-4metilcicloexano
Passo 1
Queremos obter o composto trans-
-iodo-
-metilcicloexano a partir de um haleto de alquila, controlando a estereoquímica. A estratégia será usar uma reação de troca halogênio (Finkelstein), que ocorre por mecanismo SN
e provoca inversão da configuração no centro onde ocorre a substituição. Para isso escolhemos como matéria-prima o haleto bromado com configuração cis entre o bromo (C-
) e o metil (C-
), ou seja, cis-
-bromo-
-metilciclohexano.
Passo 2
Tratamos o cis-
-bromo-
-metilciclohexano com iodeto de sódio em acetona (reação de Finkelstein). Na SN
o iodeto ataca pelo “backside” em C-
, expulsando B
e invertendo a configuração desse centro. Como originalmente bromo e metil estavam cis, a inversão em C-
faz com que I e metil fiquem trans no produto.