Começando com um haleto de alquila apropriado e usando quaisquer outros reagentes necessários, esboce as sínteses de cada um dos seguintes compostos.
i) trans-1-iodo-4metilcicloexano

Passo 1

Queremos obter o composto trans- 1-iodo- 4-metilcicloexano a partir de um haleto de alquila, controlando a estereoquímica. A estratégia será usar uma reação de troca halogênio (Finkelstein), que ocorre por mecanismo SN 2 e provoca inversão da configuração no centro onde ocorre a substituição. Para isso escolhemos como matéria-prima o haleto bromado com configuração cis entre o bromo (C- 1) e o metil (C- 4), ou seja, cis- 1-bromo- 4-metilciclohexano.

Passo 2

Tratamos o cis- 1-bromo- 4-metilciclohexano com iodeto de sódio em acetona (reação de Finkelstein). Na SN 2 o iodeto ataca pelo “backside” em C- 1, expulsando B r^{-} e invertendo a configuração desse centro. Como originalmente bromo e metil estavam cis, a inversão em C- 1 faz com que I e metil fiquem trans no produto.

Resposta

\ce{cis-1-bromo-4-methylcyclohexane + NaI -> trans-1-iodo-4-methylcyclohexane + NaBr}

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