O cis-2-buteno reage com \mathbf{H B r}.
a) Escreva o produto majoritário e sua estereoquímica.
b) Se o produto for liberado no ambiente, sua configuração influenciaria sua degradação? Justifique. Dica: Discuta a especificidade de enzimas (ex.: dehalogenases) na biorremediação de haletos quirais.

Passo 1

O enunciado diz que o cis- 2-buteno reage com HBr e pede (a) o produto majoritário com estereoquímica e (b) se a configuração afetaria sua degradação ambiental. O conteúdo é adição eletrofílica de HX em alcenos: usamos o mecanismo de Markovnikov, formação de carbocátion planar e ataque do nucleófilo.

Passo 2

No mecanismo a primeira etapa é a protonação do duplo ligação do cis- 2-buteno, gerando um carbocátion secundário no carbono 2, que é planar. Como o carbocátion não tem preferência de lado, o ânion B r^{-} ataca igualmente de cima ou de baixo do plano, dando um mistura 50: 50 de enantiômeros. Isso gera 2-bromobutano como produto majoritário, mas em forma de mistura racêmica.

Passo 3

O produto principal é o 2-bromobutano, cuja estrutura é
\mathrm{CH_3–CHBr–CH_2–CH_3}
e, por ataque em faces opostas do plano do carbocátion, formamos a mistura racêmica de (R)- 2-bromobutano e (S)- 2-bromobutano.

Passo 4

Na natureza, enzimas como dehalogenases são quirais e normalmente estereoespecíficas: cada enantiômero pode encaixar de modo diferente no sítio ativo e, portanto, ser degradado em velocidades distintas. Logo, a configuração do 2-bromobutano influencia sua taxa de biodegradação, pois um enantiômero pode ser metabolizado preferencialmente em relação ao outro.

Resposta

a) O produto majoritário é o 2-bromobutano em mistura racêmica, isto é, uma combinação 1: 1 de (R)- 2-bromobutano e (S)- 2-bromobutano.
b) Sim. Como enzimas dehalogenases são estereoespecíficas, cada enantiômero tende a ser degradado a taxas diferentes, de modo que a configuração influencia a degradação ambiental.

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