2- BUTACLAMOL é um potente antipsicótico que tem sido usado clinicamente no tratamento de esquizofrenia. Quantos carbonos assimétricos têm o Butaclamol? E quantos estereoisomeros?
SOHNRHRH
TM
BUTACLAMOL

Passo 1

O enunciado pede para determinar quantos carbonos assimétricos (quirais) existem no butaclamol e, a partir disso, calcular o número de estereoisômeros possíveis. O conteúdo aqui é quiralidade em química orgânica: um átomo de carbono é assimétrico se estiver ligado a quatro substituintes distintos, e o número máximo de estereoisômeros de um composto com n centros quirais é 2^n, salvo casos de estruturas meso.

Passo 2

Para achar os carbonos quirais, podemos usar a representação SMILES fornecida. Nela, os carbonos quiralidade são marcados por @ ou @@. A string relevante é
CC\text{(C)}\text{(C)}[C@]\(1\)(O)CCN\(2\)C[C@@H]\(3\)c\(4\)ccccc\(4\)CCc\(4\)cccc(c\(43\))[C@H]\(2\)C\(1\)
Cada ocorrência de [C@] ou [C@@H] indica um carbono com quatro ligantes distintos.

Passo 3

Na SMILES há exatamente três marcações de quiralidade:
  • [C@]\(1\)(O) primeiro quiral (o carbono terciário ligado ao grupo isobutilo, ao –OH e à estrutura tetracíclica)
  • [C@@H]\(3\) segundo quiral (um carbono na ponte entre os anéis aromáticos)
  • [C@H]\(2\) terceiro quiral (um carbono adjacente ao nitrogênio na cadeia interna)
    Logo, existem carbonos assimétricos.

Passo 4

Como não há plano de simetria que gere mesoformulação neste esqueleto tão descontínuo e sem equivalências entre centros, o número total de estereoisômeros é dado por
2^n = 2^3 = 8

Resposta

Número de carbonos assimétricos: 3
Número de estereoisômeros possíveis: 8

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