2- BUTACLAMOL é um potente antipsicótico que tem sido usado clinicamente no tratamento de esquizofrenia. Quantos carbonos assimétricos têm o Butaclamol?
quantos estereoisomeros?
TM
BUTACLAMOL
BUTACLAMOL
Passo 1
O enunciado pede para determinar quantos carbonos assimétricos (quirais) existem no butaclamol e, a partir disso, calcular o número de estereoisômeros possíveis. O conteúdo aqui é quiralidade em química orgânica: um átomo de carbono é assimétrico se estiver ligado a quatro substituintes distintos, e o número máximo de estereoisômeros de um composto com
centros quirais é
, salvo casos de estruturas meso.
Passo 2
Para achar os carbonos quirais, podemos usar a representação SMILES fornecida. Nela, os carbonos quiralidade são marcados por
@
ou @@
. A string relevante éCC\text{(C)}\text{(C)}[C@]\(1\)(O)CCN\(2\)C[C@@H]\(3\)c\(4\)ccccc\(4\)CCc\(4\)cccc(c\(43\))[C@H]\(2\)C\(1\)
Cada ocorrência de
[C@]
ou [C@@H]
indica um carbono com quatro ligantes distintos.Passo 3
Na SMILES há exatamente três marcações de quiralidade:
[C@]\(1\)(O)
primeiro quiral (o carbono terciário ligado ao grupo isobutilo, ao –OH e à estrutura tetracíclica) [C@@H]\(3\)
segundo quiral (um carbono na ponte entre os anéis aromáticos) [C@H]\(2\)
terceiro quiral (um carbono adjacente ao nitrogênio na cadeia interna)
Logo, existemcarbonos assimétricos.
Passo 4
Como não há plano de simetria que gere mesoformulação neste esqueleto tão descontínuo e sem equivalências entre centros, o número total de estereoisômeros é dado por
Resposta
Número de carbonos assimétricos:
Número de estereoisômeros possíveis:
Número de estereoisômeros possíveis: