Desenhe todos os estereoisomeros para cada uma das seguintes substâncias. Classifique-o. Se houver composto meso identifique.
2,4-Dicloropentano
2,4-Dicloropentano
Passo 1
O enunciado pede para desenhar todos os estereoisômeros do 2,4-dicloropentano e classificá-los (pares de enantiômeros, diastereômeros, meso). O conteúdo é estereoquímica de compostos com dois centros quirais e aplicação das regras de CIP.
Passo 2
No esqueleto pentano
os carbonos 2 e 4 são centros quirais porque têm quatro substituintes diferentes (Cl, H, o resto da cadeia para cada lado).
Em princípio há arranjos configuracionais:
,
,
e
.
Em princípio há
Passo 3
Como a cadeia é simétrica em torno do carbono 3, as configurações
e
se tornam idênticas por uma reflexão interna: esse é o composto meso (achiral apesar de ter dois centros quirais). Restam, pois, três compostos distintos: um par de enantiômeros
e
, e o meso
.
Passo 4
A seguir estão as projeções de Fischer (cadeia principal vertical, carbonos quirais nas interseções):
Resposta
(R,R) e (S,S) são um par de enantiômeros.
O (R,S) – idêntico a (S,R) – é o composto meso (achiral).
O (R,S) – idêntico a (S,R) – é o composto meso (achiral).