Desenhe todos os estereoisomeros para cada uma das seguintes substâncias. Classifique-o. Se houver composto meso identifique.
2,4-Dicloropentano

Passo 1

O enunciado pede para desenhar todos os estereoisômeros do 2,4-dicloropentano e classificá-los (pares de enantiômeros, diastereômeros, meso). O conteúdo é estereoquímica de compostos com dois centros quirais e aplicação das regras de CIP.

Passo 2

No esqueleto pentano
CH3-CH(Cl)-CH2-CH(Cl)-CH3
os carbonos 2 e 4 são centros quirais porque têm quatro substituintes diferentes (Cl, H, o resto da cadeia para cada lado).
Em princípio há 2^2=4 arranjos configuracionais: (R,R), (R,S), (S,R) e (S,S).

Passo 3

Como a cadeia é simétrica em torno do carbono 3, as configurações (R,S) e (S,R) se tornam idênticas por uma reflexão interna: esse é o composto meso (achiral apesar de ter dois centros quirais). Restam, pois, três compostos distintos: um par de enantiômeros (R,R) e (S,S), e o meso (R,S)=(S,R).

Passo 4

A seguir estão as projeções de Fischer (cadeia principal vertical, carbonos quirais nas interseções):
(R,R): &CH3& H&!-!C!-!Cl& &CH2& H&!-!C!-!Cl& &CH3&
(S,S): &CH3& Cl&!-!C!-!H& &CH2& Cl&!-!C!-!H& &CH3&
meso (R,S): &CH3& Cl&!-!C!-!H& &CH2& H&!-!C!-!Cl& &CH3&

Resposta

(R,R) e (S,S) são um par de enantiômeros.
O (R,S) – idêntico a (S,R) – é o composto meso (achiral).

Exercícios relacionados